有机化学重难点

有机化学1-3章（绪论、烷烃、烯烃）

重、难点提示和辅导

海南职业技术

烷烃中的C-C是sp3- sp3重叠，C-H是sp3-s重叠，都是σ键。烯烃中的C=C双键是由一个sp2- sp2重叠的σ键和一个π键所组成。 顺式的沸点比反式的略高，而熔点则相反。 2．化学性质：

烷烃：主要是卤代反应，反应条件是光照或高温，自由基反应历程，分为链的引发、链的增长、链的终止三个阶段。 烯烃：主要有双键的加成、氧化，α-氢卤代等。 双键的加成

1．催化氢化：常用的催化剂有铂、钯、镍等，产物为烷烃。 2．加卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸：都是亲电加成反应，加溴，可用来鉴别烯烃。除卤素外，都符合“马氏规则”。不对称烯

烃与卤化氢、硫酸、水加成时，氢主要加到含氢较多的碳原子上，而其它部分加到含氢较少的碳原子上；对于次卤酸（氯、溴），由于氧的电负性大于氯和溴，卤素加到含氢较多的碳原子上，而其它部分（HO）加到含氢较少的碳原子上。要注意，溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应，生成反马氏规则的产物。

双键的氧化

1．高锰酸钾：冷的KMnO4/OH- ,生成二醇，能使高锰酸钾紫色褪去，可用来鉴别烯烃。

KMnO

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选修5《有机化学基础》知识难点

难度大的知识点 1、分子结构的鉴定原理 2、单、双、叁键的空间结构杂化理论 3、有机物的立体异构 4、官能团的确定与有机推断 5、有机合成 6、葡萄糖分子的空间构型 7、有机物燃烧 一、选择题（每小题有1～2正确选项）

对应的题号 了解 一、1 一、3 一、6 一、8 二、4 一、10 一、11 理解 一、2 一、4 一、7 一、9 二、5 二、7 一、12 综合运用 二、1 一、5 二、2 二、3 二、6 二、8 二、9 1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （

A．质谱

B．红外光谱

A ）

C．紫外光谱 D．核磁共振谱

2、通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（

B ）

A．6

B．5

C．4

D．3

化状态一致的是 （ ）

3、甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂

A．CH3C*H2CH3 B．C*H2＝CHCH3 C．CH2＝C*HCH3 D．CH2＝CHC*H3

4、有关乙炔分子中的化学键描述

选修5《有机化学基础》知识难点 姓名：

一、选择题（每小题只有1个正确选项）

1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是---------------------------------（ ） A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱

2、通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子------（ ） A．6 B．5 C．4 D．3

3、下列物质中存在顺反异构体的是------------------------------------------------------------------- ( )

A. 2－氯丙烯 B. 丙烯 C. 2－丁烯 D. 1－丁烯

4、某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动

吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 -----------------（ ） A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH（OH)CH3C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O 5、已知化合物B3

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选修5《有机化学基础》知识难点

难度大的知识点 1、分子结构的鉴定原理 2、单、双、叁键的空间结构杂化理论 3、有机物的立体异构 4、官能团的确定与有机推断 5、有机合成 6、葡萄糖分子的空间构型 7、有机物燃烧 一、选择题（每小题有1～2正确选项）

对应的题号 了解 一、1 一、3 一、6 一、8 二、4 一、10 一、11 理解 一、2 一、4 一、7 一、9 二、5 二、7 一、12 综合运用 二、1 一、5 二、2 二、3 二、6 二、8 二、9 1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （

A．质谱

B．红外光谱

A ）

C．紫外光谱 D．核磁共振谱

2、通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（

B ）

A．6

B．5

C．4

D．3

化状态一致的是 （ ）

3、甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂

A．CH3C*H2CH3 B．C*H2＝CHCH3 C．CH2＝C*HCH3 D．CH2＝CHC*H3

4、有关乙炔分子中的化学键描述

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

有机化学实验

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏

萃取和分液漏斗的使用 三组分混合物的分离提纯 正溴丁烷的合成

对氨基苯甲酸的合成

5.萃取和分液漏斗的使用

萃取是有机化学实验中提取和纯化有机化合物的操作之一。它是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中，应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需要的物质，经常也用来洗去混合物中含有的少量杂质，称之为洗涤。

萃取的主要依据是分配定律：某一物质在两种互不相溶的液体的浓度比是一个定值：CA/CB=K试验中使用的分液漏斗有常量的和半微量的，应选择溶剂较液体体积大一倍以上的分液漏斗不能过大或过小，如漏斗体积过小，则震荡不充分，提取效果不好：如过大，液体又会在器壁上留太多，损失较大。

使用前应先在活塞出涂以油，选转活塞，使其透明，为防止活塞脱落，经常套上橡皮圈，在分液漏斗中加入水，检查其是否漏液，将加好水的分液漏斗倒置，观察上口是否有液滴流出，检查后把分液漏斗放在铁架台上面的铁圈上。 操作：甲苯和水混合液的分离

将混合液倒入分液漏斗中，分液漏斗的下方应有一个锥形瓶接着，塞紧带沟槽塞子，注意，此

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂

有机化学竞赛辅导

醛、酮

4.完成下列合成（无机试剂可任选）：

5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3加成？哪些能被斐林试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？

6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。

1

7.用化学方法鉴别下列各组化合物 （ 1）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 （2）甲醛 丙醛 苯甲醛

（3）苯乙醛 苯乙酮 1—苯基—1—丙酮

8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156 ℃，试分离二者的混合物。

9.分子式为C 6 H 12 O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C 6 H 14 OR 的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C 6 H 12 的化合物（ C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。

10.某化合物（A）的分子式为C 4 H 8 O 2 , （A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C 2 H 4 O（B）和C 2 H 6 O 2 （

化学综合实验

B

α-苯乙胺的制备与拆分

化学工程与工艺09-3班

指导教师:罗梅 学号:20093360 姓名:甘中东

实验简介：

鲁卡特反应基本原理

醛或酮在高温下与HCOONH4反应得到伯胺得 反应称为鲁卡特反应

醛或酮与氨反应形成α-氨基醇,α-氨基醇继而脱水成亚胺,亚胺经催化加氢转变为胺,这是由羰基化合物合成胺的一种重要方法:

如果用甲酸作还原剂来替代 H2/Ni,那么这个还原氨化过程就被称作鲁卡特反应(Leuckart Reaction).

在鲁卡特反应条件下,甲酸与氨作用,生成甲酸铵.因此,该反应中也可直接使用甲酰胺.在鲁卡特反应中,甲酸或甲酸根离子(HCOO-)起还原作用,氢原子以强还原性氢负离子(H-)的形式转移至亚胺:

如果参与反应的羰基分子具有前手性面,在鲁卡特反应中,由于氢负离子可以从亚胺分子的任一侧导入,故得到的还原产物是外消旋体.如果要想获得有旋光性的对映异构体,还需进行拆分(参见3.13).应该指出,上述反应中并没有直接形成游离的胺,而是先生成其N-甲酰化物,后者须经酸解及碱中和后才能获得胺.在鲁卡特反应中,以醛酮作原料分别与氨,伯胺或仲胺反应可以得到相应的伯,仲,叔胺.鲁卡特反应通用性较强,可以用来处理多数

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2 答：

CH3 C?N > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

++++1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF3 ，NO2 ，CH3CH2 ，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+

....路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ..， ..， CH3CH2OH

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

..第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

H(1)ClClHCH3CH3

CH3H(3)HCH3

图表 1

H(2)CCH3CH3HCBrH

HClCH3ClH答：（1）

图表 2

CH3

HCH3HHHCH3HCH3CH3Br （2） （3）

2-4 给出自由基稳定性次序。

1

(1)