常见有机物的分离提纯

有机化合物分离与提纯技术

——多媒体教案（研究生使用）

制作人：周乐主讲人：周乐

西北农林科技大学生命学院

2000-05

有机化合物分离与提纯技术

1

第一章概述

一、分离纯化的概念

分离：混合物或混合体→目的物（单体或混

合物）

纯化：又称精制。目的物含量较高（＞90%）

的混合物→目的物单体或纯品

分离纯化：去除杂质，逐步获得提高目的物

纯度或含量的过程

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有机化合物分离与提纯技术

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二、分离纯化的目的和意义

1.2.

分子结构研究生物活性研究

3.4.

作为衍生物合成合成的原料

直接应用：医药、农药、兽药、植物生长活性物质、食品添加剂、化妆品、化工原料等。

有机化合物分离与提纯技术

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三、分离纯化实例及基本技术

1、实例

实例1 毛花洋地黄粗总甙的提取分离

实例2 挥发油的提取分离

2000-05有机化合物分离与提纯技术4

实例1 毛花洋地黄粗总甙的提取分离提取沉淀除杂减压蒸馏减压蒸馏萃取除杂2000-05有机化合物分离与提纯技术5

续实例1 萃取除杂减压蒸馏溶解普通蒸馏结晶重结晶干燥2000-05有机化合物分离与提纯技术6实例2萃取,化学反应萃取,化学反应萃取,化学反应萃取,化学反应精馏,色谱2000-05有机化合物分离与提纯技术萃取,化学反应72. 有机

化合物名称

熔点 ℃

沸点 ℃ 16.6 -7.5 189 -24 117 198 135 170 124 136.2

密度 kg/L 0.71 0.769 1.58 0.898 1.116 0.93 0.903 0.97 0.867

水中溶解度 g/L 易 易 易

COD 值 g/g 2.13 2.5 0.59 1.05 1.29~1.5 1.92 2.2

BOD 值 g/g 0.8

生物降解性

一乙胺 一甲胺 一氯乙酸 一氯甲烷 乙二胺 乙二醇 乙二醇单乙醚 乙二醇单丁醚 乙二醇单甲醚 乙苯 乙苯胺(混合物) 乙炔 2-乙基已醇 乙基仲戊基酮 乙烯亚胺 乙脯 乙酰乙酸乙酯 乙酰丙酮 乙酰马啉 乙酰苯汞 乙酰苯胺 乙酰胺 乙酸 乙酸乙烯酯 乙酸乙酯 乙酸丁酯 化合物名称 乙酸丙酯 乙酸戊酯 乙酸异丁酯 乙酸异丙酯 乙酸环已酯 乙酸苯酯 乙酸叔丁酯 乙酸钙 乙酸钠 乙酸钾 乙酸铵 乙醇 乙醇胺

-80.6 -92.5 61 -97.7 8.5 -13 -40 -85 -95

0.375+ +

-0.3 0.01(1.0) 1.15~0.67(0.91) 1.58 0.7~1.68 0.12~0.50(1.10) 1.73

0.51+ 0.008+ 0.84+ 0.8

高中化学易错点剖析与高考题逆袭(16)——有机化合物的分离提纯

【错点剖析】：

混合物的分离提纯方法包括化学方法和物理方法，其中化学方法就是指加入某某试剂反应，物理方法包括洗气、过滤、蒸发、萃取、蒸馏、分液、结晶、升华等。考生在答题时一定要把化学方法和物理方法都回答出来，不能遗漏，即答题形式为：“加XX试剂后分液”等。

有机物的分离提纯方法，最常用的物理方法有三种：洗气、分液(可先加入某种试剂后再分液)、蒸馏(可先加入某种试剂后再蒸馏)。而选择化学方法时所加入的试剂也多为溴水、酸溶液、碱溶液等。

1.气体混合物除杂。一定用洗气 的方法，在选择的除杂试剂时需要注意，绝对不能使用气体试剂，因为所用的气体试剂本身就是新的杂质，所选用的试剂必须是液体或固体，而且反应后的产物不能出现新的杂质气体。有机物气体多为低级烷烃、烯烃、炔烃，有时考虑混入无机气体H2S、SO2、CO2等。如： 【例1】完成下列各组气体混合物的除杂任务 (1)烷烃气体中含有烯烃、炔烃。

除杂方法：用溴水洗气 即可除去乙烯。

解析：烷烃不能与溴水反应，烯炔烃能与溴水发生加成反应生成液体产物。特别注意的是不能使用高锰酸钾溶液除杂，乙烯、乙炔等与高锰酸钾溶液反应时会产生CO2等新的气体杂

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2010届高考化学二轮专题复习精品学案之常见有机物及其性质

一、考点回顾

1. 考点阐释（考纲）

（1） 了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量一般方法，能根据其确定有机化合

物的分子式。

（2） 知道确定有机化合物结构的常用方法。认识有机化合物中碳的成键特征，了解有机

化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。

（3） 了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的

结构简式（不包括立体异构体）。

（4） 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

（5） 了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能以此判断有机反应的类

型。

（6） 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

（7） 知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。举例说明烃及其衍生物在有

机合成和有机化工中的重要作用。

（8） 了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在

生命科学发展中所起的重要作用。

（9） 能根据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体，了解合成高分子化合物的

性能及其在高新技术领域中的应用。

（10） 关注有机

. %

%de 非对映体过量百分比（不对称合成术语）

%ee 对映体过量百分比（不对称合成术语）

A

A/MMA 丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物

AA 丙烯酸

AAS 丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物

ABFN 偶氮（二）甲酰胺

ABN 偶氮（二）异丁腈

ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠

Ac 乙酰基

acac 乙酰丙酮基

AIBN 2,2'-二偶氮异丁腈

aq. 水溶液

B

BAA 正丁醛苯胺缩合物

BAC 碱式氯化铝

BACN 新型阻燃剂

BAD 双水杨酸双酚A酯

BAL 2，3-巯（基）丙醇

9-BBN 9-硼二环[3.3.1]壬烷

BBP 邻苯二甲酸丁苄酯

. BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺

BC 叶酸

BCD β－环糊精

BCG 苯顺二醇

BCNU 氯化亚硝脲

BD 丁二烯

BE 丙烯酸乳胶外墙涂料

BEE 苯偶姻乙醚

BFRM 硼纤维增强塑料

BG 丁二醇

BGE 反应性稀释剂

BHA 特丁基-4羟基茴香醚

BHT 二丁基羟基甲苯

BINAP （2R,3S）-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘，亦简称为联二萘磷，BINAP是日本名古屋大学的Noyori（2001年诺贝尔奖）发展的一类不对称合成催化剂

BL 丁内酯

BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物

BLP 粉末涂料流平剂

BMA 甲基丙烯酸丁酯

BMC 团状

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

第1课时 有机化合物的分离、提纯

[学习目标定位] 熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。

1．物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。

(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。

(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。

(3)根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：

①饱和食盐水和沙子过滤； ②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3结晶； ③水和汽油的混合物分液； ④从碘水中提取碘萃取。

2．物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。常用的方法有

(1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

(2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有Ba

2-5 液体有机化合物的分离和提纯

在生产和实验中，经常会遇到两种以上组分的均相分离问题。例如某物料经过化学反应以后，产生一个既有生成物又有反应物及副产物的液体混合物。为了得到纯的生成物，若反应后的混合物是均相的，时常采用蒸馏（或精馏）的方法将它们分离。

一、简单蒸馏

通过简单蒸馏可以将两种或两种以上挥发度不同的液体分离，这两种液体的沸点应相差30℃以上。

1. 简单蒸馏原理

液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离，是因为组成混合液的各组分具有不同的挥发度。例如，在常压下苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为110.6℃。若将苯和甲苯的混合液在蒸馏瓶内加热至沸腾，溶液部分被汽化。此时，溶液上方蒸气的组成与液相的组成不同，沸点低的苯在蒸气相中的含量增多，而在液相中的含量减少。因而，若部分汽化的蒸气全部冷凝，就得到易挥发组分含量比蒸馏瓶内残留溶液中所含易挥发组分含量高的冷凝液，从而达到分离的目的。同样，若将混合蒸气部分冷凝，正如部分汽化一样，则蒸气中易挥发组分增多。这里强调的是部分汽化和部分冷凝，若将混合液或混合蒸气全部冷凝或全部汽化，则不言而喻，所得到的混合蒸气或混合液的组成不变。综上所述，蒸馏就是将液体混合物加热至沸腾，使液体汽化，然后，蒸气

2-5 液体有机化合物的分离和提纯

在生产和实验中，经常会遇到两种以上组分的均相分离问题。例如某物料经过化学反应以后，产生一个既有生成物又有反应物及副产物的液体混合物。为了得到纯的生成物，若反应后的混合物是均相的，时常采用蒸馏（或精馏）的方法将它们分离。

一、简单蒸馏

通过简单蒸馏可以将两种或两种以上挥发度不同的液体分离，这两种液体的沸点应相差30℃以上。

1. 简单蒸馏原理

液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离，是因为组成混合液的各组分具有不同的挥发度。例如，在常压下苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为110.6℃。若将苯和甲苯的混合液在蒸馏瓶内加热至沸腾，溶液部分被汽化。此时，溶液上方蒸气的组成与液相的组成不同，沸点低的苯在蒸气相中的含量增多，而在液相中的含量减少。因而，若部分汽化的蒸气全部冷凝，就得到易挥发组分含量比蒸馏瓶内残留溶液中所含易挥发组分含量高的冷凝液，从而达到分离的目的。同样，若将混合蒸气部分冷凝，正如部分汽化一样，则蒸气中易挥发组分增多。这里强调的是部分汽化和部分冷凝，若将混合液或混合蒸气全部冷凝或全部汽化，则不言而喻，所得到的混合蒸气或混合液的组成不变。综上所述，蒸馏就是将液体混合物加热至沸腾，使液体汽化，然后，蒸气

混合物的分离和提纯

第一单元 化学实验基本方法

混合物的分离和提纯

一、化学实验安全

根据你的经验， 根据你的经验， 在进行化学实验的 过程中要注意哪些 安全问题呢？ 安全问题呢？

混合物的分离和提纯

请大家注意： 请大家注意：一、遵守实验室规则。 二、了解安全措施。 三、掌握正确的操作方法。 ▲药品取用方法 ▲物质加热方法

混合物的分离和提纯

二、基本实验操作方法——混合物的分离和提纯 混合物的分离和提纯分离和提纯有什么不同？ 分离和提纯有什么不同？

分离是通过适当的方法， 分离是通过适当的方法，把混合物中的 是通过适当的方法 几种物质分开，分别得到纯净的物质. 几种物质分开，分别得到纯净的物质. 提纯是通过适当的方法把混合物中的杂 提纯是通过适当的方法把混合物中的杂 质除去，以得到纯净物质. 质除去，以得到纯净物质.

常用的方法有：过滤、蒸发、蒸馏、 常用的方法有：过滤、蒸发、蒸馏、萃取

混合物的分离和提纯

请回忆粗盐提纯的方法 粗盐成分： 粗盐成分：[CaC 、MgC 硫酸盐、不溶性杂质] NaCl[C Cl2、M Cl2、硫酸盐、不溶性杂质] C [C

操作过程： 操作过程： 溶解——过滤 过滤——蒸发 溶解 过滤 蒸发(将不溶性杂质除去)(重新得到Na

第十四章 含氮有机化合物

一 基本内容

1． 定义和分类

分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物，可看作烃类分子中的一或几个氢

原子被各种含氮原子的官能团取代的生成物。含氮化合物的类型很多，主要有如下类型的化合物：

（1）硝基化合物：烃分子中的氢原子被-NO2取代而成的化合物，其通式为R-NO2或Ar-NO2，如硝基甲烷、硝基苯等，其中芳香族硝基化合物较为重要。

（2）胺：氨分子中的部分或全部氢原子被烃基取代而成的化合物称为胺，根据分子中氮原子上所连烃基的数目，可分为伯、仲和叔胺；根据分子中氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和多元胺。根据烃基的种类，可分为脂肪胺和芳香胺等。伯、仲和叔胺的通式可表示如下： RNH2 R1R2NH R1R2R3N 伯胺 仲胺 叔胺

（3）烯胺：氨基直接与双键碳原子相连（也称α,β-不饱和胺）。烯胺分子中氮原子上有氢分子时，容易转变为亚胺；若烯胺分子中氮原子上的两个氢都被烃基取代，则是稳定的化合物，在合成上很有用途。

（4）重氮化合物和重氮盐：重氮化合物是分子中含有重氮基（=