有机化学中的不饱和度

不饱和度巧解有机化学题

【鸣谢】

本节课为本人结合多年教学经验以及化学同仁们一起交流的结果。希望这节课能够进行推广，特别对于部分选择选修五教学的省份，更希望同仁们对不足之处提出宝贵意见。

【知识点引入】不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

【板书】一、不饱和度的概念以及标准 参考标准：烷烃Ω=0

【学生理解，传授知识】同学们进行，我们理解了不饱和度的概念之后，那我们接下来应该解决两个问题：其一，不饱和度如何进行计算？其二，不饱和度如何在有机化学题目中体现出事半功倍的作用呢？皆如何妙用呢？接下来我们一起探讨探讨。 【板书】一、不饱和度的计算方法 【教师提出问题，学生讨论回答】

1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的不饱和度如何求解呢？ 2.若有机物为含氧化合物CxHyOz该类型不饱和度呢？

3.若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz，则该类型的不饱和度呢？

4.有机物分子中的卤素原子做取代基，该类型的不饱和度呢？ 【教师进行指导归纳】

【板书】1、根据有机物分子式进行计算 1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的

2.若有机物为含氧化合物CxHyOz，由

不饱和度巧解有机化学题

【鸣谢】

本节课为本人结合多年教学经验以及化学同仁们一起交流的结果。希望这节课能够进行推广，特别对于部分选择选修五教学的省份，更希望同仁们对不足之处提出宝贵意见。

【知识点引入】不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

【板书】一、不饱和度的概念以及标准 参考标准：烷烃Ω=0

【学生理解，传授知识】同学们进行，我们理解了不饱和度的概念之后，那我们接下来应该解决两个问题：其一，不饱和度如何进行计算？其二，不饱和度如何在有机化学题目中体现出事半功倍的作用呢？皆如何妙用呢？接下来我们一起探讨探讨。 【板书】一、不饱和度的计算方法 【教师提出问题，学生讨论回答】

1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的不饱和度如何求解呢？ 2.若有机物为含氧化合物CxHyOz该类型不饱和度呢？

3.若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz，则该类型的不饱和度呢？

4.有机物分子中的卤素原子做取代基，该类型的不饱和度呢？ 【教师进行指导归纳】

【板书】1、根据有机物分子式进行计算 1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的

2.若有机物为含氧化合物CxHyOz，由

课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：10

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：第三章 不饱和链烃

§3-1烯烃 一、烯烃的结构 二、烯烃的构造异构现象 三、烯烃的命名

新课目的 1. 认识烯烃、同系列及通式 要 求 2. 掌握烯烃的命名

教学重点：1.烯烃的结构 难 点：2.烯烃的命名

课 型：讲授

教具名称： 数 量：

智能培养 理解记忆能力 内 容：空间想象能力

总结新课 1.烯烃的认识

内 容：2.烯烃命名的掌握

布置作业：P33-1(1)(2)(3)(4)(6)(7)2、3 课 后 记：

详 案 <Ⅰ>复习提问 1.什么是烃？ 2.什么是烷烃？ <Ⅱ>引课：

上次课我们结束了烷烃的学习，本次课开始我们学习不饱和链烃的第一 种——烯烃。 <Ⅲ>讲授新课： 第二章 不饱和链烃 §3-1烯烃

分子中含一个>C=C<的开链烃，也称单烯烃，烯烃的官能团 一、烯烃的结构

1.结

v1.0 可编辑可修改

1

不饱和度的一般计算方法

不饱和度又称缺氢指数。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个单键的

环，就会产生一个不饱和度，每形成一个C≡C，就会产生2个不饱和度，每形成一个苯环就会产生4个不饱和度。

碳原子数目相同的烃，氢原子数目越少，则不饱和度越大。

1．根据有机物化学式计算

若有机物化学式为C

n H

m

，则

2

m

2

2n

Ω

-

+

=

注：①若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，故在进行不饱和度计算时，可不考虑氧原子。

如：CH

2=CH

2

、C

2

H

4

O、C

2

H

4

O

2

的Ω均为1。

②有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算Ω。

③碳的同素异形体，可把它视作m=0的烃，按上式来计算Ω。如足球烯C

60

，Ω=31。

2．根据有机物分子结构计算

Ω =双键数+叁键数×2+环数

v1.0 可编辑可修改

2 注：苯( )分子中可看成有一个环和3个双键。

如：① ：Ω=6，化学式为C

8

H

6

。

② Ω=5，化学式为C

14

H

20

O。

③ Ω=10，化学式为C

14

H

10

。

3．立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度

（一） 油藏特征

通过对低含油饱和度油藏的认真广泛调研，发现该类油藏具有以下几方面的特点：①低含油饱和度油藏主要分布在低渗细喉储层，原油粘度影响不大，所发现的低含油饱和度油藏绝大部分为低粘度油藏，只发现少量高孔高渗稠油油藏，如克拉玛依油田九区南油藏，这类油藏主要是由于油气长距离多次运聚，受地层 水冲刷、地表水渗滤氧化等因素影响而形成；②油藏通常为低幅度构造，油柱高度低，一般只有几十米；储层隔夹层发育，油水关系复杂；③油气藏成藏动力系统几乎都是常压它源开放成藏动力系统，远离油源，经常发现油气藏是经过二次甚至是多次运移成藏。从低含油饱和度油藏的特征可以看出，其形成主要与以下几方面因素紧密相关：①储层物性；②油藏构造幅度；③油气藏成藏动力系统；④油气藏成藏模式。其中，洼38区块，东二段低饱和度油藏主要有以下几点特征：

（1）构造特征

①构造形态：小洼油田洼 38 块位于辽河断陷盆地中央隆起南部倾没带的北端，西界为大洼断层，北临冷东逆掩断裂带，东面和南面为小洼古潜山高点。东二段地层整体覆盖在东三段之上，构造形态继承了沙河街组及东三段的总体构造格局，地层倾角 2～6°。其构造形态为受大洼断层和洼 38 断层遮挡夹持的扇形断鼻，构造高点位于北部断层附近的

第三章 不饱和烃

思考题

习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)

解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：

C H 2=C H C H 2C H 2C H 2C H 3

C H 3C H =C H C H 2C H 2C H 3

C H 3C H 2C H =C H C H 2C H 3

(Z ,E )

(Z ,E )

C H 2=CC H 2C H 2C H 3C H 3

C H 2=C H C H C H 2C H 3

C H 3

C H 2=C H C H 2C H C H 3

C H 3

C H 3C =C H C H 2C H 3

C H 3

C H 3C H =C C H 2C H 3

C H 3C H 3C H =C H 2C H C H 3

C H 3

(Z ,E )

(Z ,E )

C H 2=C H C C H 3

C H 3

C H 3

C H 2=C C H C H 3

C H 3

C H 3

C H 3C =C C H 3

C H 3C H 3

C H 2=C C H 2C H 3

C H 2C H 3

C 6H 10有7个构造异构体：

C H C

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

有机化学实验

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏

萃取和分液漏斗的使用 三组分混合物的分离提纯 正溴丁烷的合成

对氨基苯甲酸的合成

5.萃取和分液漏斗的使用

萃取是有机化学实验中提取和纯化有机化合物的操作之一。它是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中，应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需要的物质，经常也用来洗去混合物中含有的少量杂质，称之为洗涤。

萃取的主要依据是分配定律：某一物质在两种互不相溶的液体的浓度比是一个定值：CA/CB=K试验中使用的分液漏斗有常量的和半微量的，应选择溶剂较液体体积大一倍以上的分液漏斗不能过大或过小，如漏斗体积过小，则震荡不充分，提取效果不好：如过大，液体又会在器壁上留太多，损失较大。

使用前应先在活塞出涂以油，选转活塞，使其透明，为防止活塞脱落，经常套上橡皮圈，在分液漏斗中加入水，检查其是否漏液，将加好水的分液漏斗倒置，观察上口是否有液滴流出，检查后把分液漏斗放在铁架台上面的铁圈上。 操作：甲苯和水混合液的分离

将混合液倒入分液漏斗中，分液漏斗的下方应有一个锥形瓶接着，塞紧带沟槽塞子，注意，此

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂

有机化学竞赛辅导

醛、酮

4.完成下列合成（无机试剂可任选）：

5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3加成？哪些能被斐林试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？

6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。

1

7.用化学方法鉴别下列各组化合物 （ 1）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 （2）甲醛 丙醛 苯甲醛

（3）苯乙醛 苯乙酮 1—苯基—1—丙酮

8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156 ℃，试分离二者的混合物。

9.分子式为C 6 H 12 O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C 6 H 14 OR 的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C 6 H 12 的化合物（ C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。

10.某化合物（A）的分子式为C 4 H 8 O 2 , （A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C 2 H 4 O（B）和C 2 H 6 O 2 （