teoc保护基团

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有机合成中的+保护基团

标签:文库时间:2025-02-14
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第七章 保护基团复杂的有机化合物可能含有多种官能团,在合成的 复杂的有机化合物可能含有多种官能团, 过程中,若能够利用高选择性的试剂, 过程中 , 若能够利用高选择性的试剂 , 只对某个特定的 部位或官能团进行反应,当然是最佳的策略。 部位或官能团进行反应,当然是最佳的策略。 但是在实际的过程中往往是无法找到适当的试剂, 能够满足选择性的要求。 这个时候, 可先将某些基团保 这个时候 ,

护起来,不使其作用,而只留特定要作用的官能团进行 护起来, 不使其作用, 反应;然后再将保护基团除去,以便进行下一个步骤, 反应 ; 然后再将保护基团除去 , 以便进行下一个步骤 , 这种保护-除保护 (protection-deprotection)的方法在有 这种保护- 机合成上应用极广,其缺点是增加额外的步骤,会使产 机合成上应用极广 ,率降低。为了弥补这种缺点,在引入或除去保护基团时, 应以高选择性及高产率的方法优先。

第七章 保护基团总的说来,保护基应满足下列三点要求: 总的说来,保护基应满足下列三点要求: 1. 它容易引入所要保护的分子(温和条件); 它容易引入所要保护的分子(温和条件) 2. 它与被保护基形成的结构能够经受住所要发生 的反应的条件;

第六章:保护基团

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有机物合成过程中的官能团的保护问题

保护基团与 第六章 保护基团与合成策略一 保护基团 复杂的有机化合物可能含有多种官能团, 复杂的有机化合物可能含有多种官能团 , 在合成的 过程中,若能够利用高选择性的试剂, 过程中 , 若能够利用高选择性的试剂 , 只对某个特定的 部位或官能团进行反应,当然是最佳的策略。 部位或官能团进行反应,当然是最佳的策略。 但是在实际的过程中常常无法找到适当的试剂,能 但是在实际的过程中常常无法找到适当的试剂, 够满足选择性的要求。 这个时候 , 够满足选择性的要求 。 这个时候, 可先将某些基团保护

起来,不使其作用,而只留特定要作用的官能团进行反 起来 , 不使其作用 , 应 ; 然后再将保护基团除去,以便进行下一个步骤,这 然后再将保护基团除去 , 以便进行下一个步骤 , 种保护-除保护 (protection-deprotection)的方法在有机 种保护- 合成上应用极广。 合成上应用极广。其缺点是增加额外的步骤, 会使产率降低 。 为了弥 缺点是增加额外的步骤,会使产率降低。 缺点是增加额外的步骤 补这种缺点,在引入或除去保护基团时,应以高选择性 及高产率的方法优先。

有机物合成过程中的官能团的保护问题

总的说

第六章:保护基团

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有机物合成过程中的官能团的保护问题

保护基团与 第六章 保护基团与合成策略一 保护基团 复杂的有机化合物可能含有多种官能团, 复杂的有机化合物可能含有多种官能团 , 在合成的 过程中,若能够利用高选择性的试剂, 过程中 , 若能够利用高选择性的试剂 , 只对某个特定的 部位或官能团进行反应,当然是最佳的策略。 部位或官能团进行反应,当然是最佳的策略。 但是在实际的过程中常常无法找到适当的试剂,能 但是在实际的过程中常常无法找到适当的试剂, 够满足选择性的要求。 这个时候 , 够满足选择性的要求 。 这个时候, 可先将某些基团保护

起来,不使其作用,而只留特定要作用的官能团进行反 起来 , 不使其作用 , 应 ; 然后再将保护基团除去,以便进行下一个步骤,这 然后再将保护基团除去 , 以便进行下一个步骤 , 种保护-除保护 (protection-deprotection)的方法在有机 种保护- 合成上应用极广。 合成上应用极广。其缺点是增加额外的步骤, 会使产率降低 。 为了弥 缺点是增加额外的步骤,会使产率降低。 缺点是增加额外的步骤 补这种缺点,在引入或除去保护基团时,应以高选择性 及高产率的方法优先。

有机物合成过程中的官能团的保护问题

总的说

主要基团的红外特征吸收峰

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.

.

主要基团的红外特征吸收峰

基团振动类型波数(cm-1)波长(μm)强

备注

一、烷烃类CH伸

CH伸(反称)

CH伸(对称)

CH弯(面内)

C-C伸3000~2843

2972~2880

2882~2843

1490~1350

1250~1140

3.33~

3.52

3.37~

3.47

3.49~

3.52

6.71~

7.41

8.00~

8.77

中、

中、

中、

分为反称与对

二、烯烃类CH伸

C=C伸

CH弯(面内)

CH弯(面外)

单取代

双取代

顺式

反式3100~3000

1695~1630

1430~1290

1010~650

995~985

910~905

730~650

980~965

3.23~

3.33

5.90~

6.13

7.00~

7.75

9.90~

15.4

10.05~10.15

10.99~11.05

13.70~15.38

10.20~10.36

中、

C=C=C为

2000~1925

cm-1

三、炔烃类CH伸

C≡C 伸

CH弯(面内)

CH弯(面外)

~3300

2270~2100

1260~1245

645~615

~3.03

4.41~

4.76

7.94~

8.03

15.50~16.25

四、取代苯类CH伸

泛频峰

骨架振动(

C

C=

ν)

CH弯(面内)

CH弯(面外)3100~3000

2000~1

主要基团的红外特征吸收峰.

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主要基团的红外特征吸收峰

9.90

2.95

9.09

7.14

红外波谱

分子被激发后,分子中各个原子或基团(化学键)都会产生特征的振动,从而在特点的位置会出现吸收。相同类型的化学键的振动都是非常接近的,总是在某一范围内出现。

常见官能团的红外吸收频率

整个红外谱图可以分为两个区,4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带,光谱比较简单但具有强烈的特征性,1350~650处指纹区。

通常,4000~2500处高波数端,有与折合质量小的氢原子相结合的官能团O-H, N-H, C-H, S-H 键的伸缩振动吸收带,在2500-1900波数范围内常常出现力常数大的三件、累积双键如:- C≡C-,- C≡N, -C=C=C-, -C=C=O, -N=C=O等的伸缩振动吸收带。在1900以下的波数端有-C=C-, -C=O, -C=N-, -C=O等的伸缩振动以及芳环的骨架振动。

1350~650指纹区处,有C-O, C-X的伸缩振动以及C-C的骨架振动,还有力常数较小的弯曲振动产生的吸收峰,因此光谱非常复杂。该区域各峰的吸收位置受整体分子结构的影响较大,分子结构稍有不同,吸收也会有细微的差别,所以指纹区对于用已知物来鉴别未知物十分重要。

红外各基团特征峰对照表

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红外各基团特征峰对照表

一、红外吸收光谱中的重要区段:

1) O-H、N-H伸缩振动区(3750~3000 cm-1)

2) 不饱和碳上的C-H伸缩振动区(3300~3000 cm-1)

不饱和碳(三键和双键、苯环)上的C-H的伸缩振动在3300~3000 cm-1区域中出现不同的吸收峰。

3) C-H伸缩振动区(3000~2700 cm-1)

饱和碳上的C-H伸缩振动(包括醛基上的C-H)

4) 叁键和累积双键区(2400~2100 cm-1)

波数在2400~2100 cm-1区域内的谱带较少。

5) 羰基的伸缩振动区(1900~1650 cm-1)

羰基的吸收最常见出现的区域为1755~1670 cm-1。由于羰基的电偶极矩较大,一般吸收都很强烈,常成为IR光谱中的第一强峰。

6) 双键伸缩振动区(1690~1500 cm-1)

该区主要包括C=C,C=N,N=N,N=O等的伸缩振动以及苯环的骨架振动(σ

)。

C=C 7) X-H面内弯曲振动及X-Y伸缩振动区(1475~1000 cm-1)

这个区域主要包括C-H面内弯曲振动, C-O、C-X(卤素)等伸缩振动, 以及C-C 单键骨架振动等。该区域是指纹区的一部分。

8) C-H面外弯曲振动区(1000~650

常见有机物及基团的缩写

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. %

%de 非对映体过量百分比(不对称合成术语)

%ee 对映体过量百分比(不对称合成术语)

A

A/MMA 丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物

AA 丙烯酸

AAS 丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物

ABFN 偶氮(二)甲酰胺

ABN 偶氮(二)异丁腈

ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠

Ac 乙酰基

acac 乙酰丙酮基

AIBN 2,2'-二偶氮异丁腈

aq. 水溶液

B

BAA 正丁醛苯胺缩合物

BAC 碱式氯化铝

BACN 新型阻燃剂

BAD 双水杨酸双酚A酯

BAL 2,3-巯(基)丙醇

9-BBN 9-硼二环[3.3.1]壬烷

BBP 邻苯二甲酸丁苄酯

. BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺

BC 叶酸

BCD β-环糊精

BCG 苯顺二醇

BCNU 氯化亚硝脲

BD 丁二烯

BE 丙烯酸乳胶外墙涂料

BEE 苯偶姻乙醚

BFRM 硼纤维增强塑料

BG 丁二醇

BGE 反应性稀释剂

BHA 特丁基-4羟基茴香醚

BHT 二丁基羟基甲苯

BINAP (2R,3S)-2.2'-二苯膦-1.1'-联萘,亦简称为联二萘磷,BINAP是日本名古屋大学的Noyori(2001年诺贝尔奖)发展的一类不对称合成催化剂

BL 丁内酯

BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物

BLP 粉末涂料流平剂

BMA 甲基丙烯酸丁酯

BMC 团状

红外光谱各基团出峰位置和特征

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基 团 -CH3 振动形式 ?asCH ??sCH ??asCH ??sCH ?吸收峰位(cm-1) 2692±10 2872±10 1450±10 1380~1370 2926±5 2853±10 1465±20 2890±10 ~1340 ~720 1650~1640 990 和910 730~675 970~960 强 度 S S M S S S m w w w 饱和烃基 -CH2- ?asCH??sCH??CH??sCH??CH ?CH2的?CH C-H伸缩振动 =C-H弯曲振动 =C-H弯曲振动 =C-H弯曲振动 =C-H弯曲振动 =C-H弯曲振动 伸缩振动 伸缩振动 -CH- -(CH2)n- C=C RCH=CH2 RCH=CHR′ (顺式) RCH=CHR′ (反式) R2C=CH2 R2C=CHR C=C =C-H 不饱和烃基 880 840~800 2250~2100 3300 m~s m s s s s s s m s s s 苯 ?asC=C??CH??CH??CH??CH??CH??CH??CH??CH?1650~1

红外光谱各基团出峰位置和特征

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基 团 -CH3 振动形式 ?asCH ??sCH ??asCH ??sCH ?吸收峰位(cm-1) 2692±10 2872±10 1450±10 1380~1370 2926±5 2853±10 1465±20 2890±10 ~1340 ~720 1650~1640 990 和910 730~675 970~960 强 度 S S M S S S m w w w 饱和烃基 -CH2- ?asCH??sCH??CH??sCH??CH ?CH2的?CH C-H伸缩振动 =C-H弯曲振动 =C-H弯曲振动 =C-H弯曲振动 =C-H弯曲振动 =C-H弯曲振动 伸缩振动 伸缩振动 -CH- -(CH2)n- C=C RCH=CH2 RCH=CHR′ (顺式) RCH=CHR′ (反式) R2C=CH2 R2C=CHR C=C =C-H 不饱和烃基 880 840~800 2250~2100 3300 m~s m s s s s s s m s s s 苯 ?asC=C??CH??CH??CH??CH??CH??CH??CH??CH?1650~1

N O 保护 脱保护

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苄醚主要是氢化去保护,胺对钯催化剂的慢性毒化。用化学方法进行脱苄基

苄醚类主要有苄基,对甲氧苄基及三苯甲基醚

苄基醚保护与去保护事例

对甲氧基苄基醚

一般而言,对甲氧基苄醚在合成中更为常用,羟基上对甲氧基苄基的方法和苄基类似,但脱除除了氢解的方法外,还可以氧化除去

氨基保护基

2,4-二甲氧基苄基(DMB)是较稳定的氨基保护基之一, 对催化氢解较Cbz、PMB和Bn稳定,故用H2/8%Pd-C/EtOH处理,则可除去Bn,而保留N-DMB

在设计合成路线时,2,4-二甲氧基苄胺常被用为氨的等价物加以使用。

DMB容易用酸脱去,如用TFA, TosOH或HCl的有机溶液在0℃或室温即可顺利除去。采用TFA/i-Pr3SiH/CH2Cl2时,N-Fmoc可以稳定不动。其他如DDQ/CH2Cl2也能很方便的脱去DMB,而叔丁酯和N-Boc可以不受影响。

FF30%TFA/CH2Cl2

OSNODMBor1NHCl/THF87%OSNHOOrg.Lett.,2004,6(23),4285对甲氧基苄基(PMB)

在Bn存在下,可用CAN或DDQ氧化选择脱PMB;同样,在Boc和叔丁酯存在下,可用CAN氧化选