苯乐来的合成实验结果分析

苯乐来(扑炎痛)的合成

(Synthesis of Benoral)

苯乐来为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。

化学名为 2-乙酰氧基苯甲酸-4-乙酰胺基苯酯

2-(Acetyloxy) benzoic acid-4-(acetylamino) phenyl ester

又名扑炎痛(Benorylate) 化学结构式为

OOOOCH3NHOCH3本品为白色结晶性粉末，无臭无味。Mp.174～178℃，不溶于水微溶于乙醇，溶于

氯仿、丙酮。

一、目的要求

1．通过乙酰水杨酰氯的制备，掌握无水操作的技能。

2．通过本实验了解拼合原理在药物化学中的应用，了解酯化反应在药物化学结构修饰中的应用。

3．通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理, 4.通过本实验，掌握反应中产生有害气体的吸收方法 二、实验原理 1.成酰氯的反应

2.成酚钠的反应

COOH+PySOCl2COCl+HCl+SO2OCOCH3O

药物化学大实验（论文）

苯佐卡因的合成

学

生 姓 名： 导 教 师： 业： 药 学 院： 药 学 院

指

专

学

2014年 6 月 27 日

摘要

苯佐卡因是一种重要的医药中间体，用于合成奥索仿、奥索卡因、

普鲁卡因等。同时，它在医药上又用于局部麻醉剂。本文研究了以对硝基苯甲酸和乙醇为原料，经酯化、还原两步骤制备苯坐卡因的工艺。 首先，采用三种方法合成硝基苯甲酸甲酯。以对甲苯磺酸为催化剂，利用常规加热方法合成对硝基苯甲酸乙酯，反应时间2.5h，产率95.1%

其次，以上一步制备的对硝基苯甲酸乙脂为原料，Fe粉为还原剂，并加入适量电解质氯化铵，还原制备苯佐卡因，产率84%。 本文探讨了醇酸摩尔比，催化剂用量，反应温度，反应时间对对

苯佐卡因的合成

【摘要】

本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。采用对甲基苯胺为原料。将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，以此来保护氨基，使其在第二步时不致于被氧化，然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基，因为反应产物是盐，所以加入盐酸使其水解，从而得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇，在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。期间，对每一步的产品进行称重和熔点测试，并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。

纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91℃～92℃，颜色状态是白色的晶体状粉末。实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为 83.3℃～84.4℃，为奶白色晶体粉末。 【引言】

对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。

其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2. 非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒

苯佐卡因的合成

合成方法一：

实验原理：对硝基苯甲酸在浓硫酸的催化下先酯化得对硝基苯甲酸乙酯,对硝基苯甲酸乙酯经铁粉还原得苯佐卡因。 合成路线反应式：

COOHCOOC2H5COOC2H5C2H5OHH2SO4NO2NO2FeNH2

实验部分：

主要仪器与试剂

1.主要仪器：250mL三颈烧瓶、100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、机械搅拌、加热套、

调压器、布氏漏斗、水泵。

2.主要试剂：无水乙醇,对硝基苯甲酸,铁粉,氯化胺,浓硫酸,氢氧化钠,硫化

钠,95 %乙醇,活性碳。所有试剂均为分析纯或化学纯。

实验步骤：

1.对硝基苯甲酸乙酯的合成 在干燥的250 mL 三颈瓶中加入对硝基苯甲酸(3 g ,0.018 mol) ,无水乙醇(30mL) ,磁力搅拌棒 ,外部冷却及振摇下慢慢加入浓硫酸(1.8mL) ,使混合均匀,装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝管,加热回流约1 h 。冷却至室温,将反应液慢慢倒入盛有10 %的氢氧化钠水溶液(30mL) 和冰水(30g)的烧杯中,待结晶析出完全,抽滤,用水洗涤滤饼至中性,得到苯甲酸乙酯粗产物晶体。 2.苯佐卡因的合成

在装有机械搅拌及球型冷凝管的250mL 三颈瓶中,加入水(35mL) ,氯化胺

(1.3g ,0.

局部麻醉剂苯佐卡因的合成及表征

一、文献总结

苯佐卡因(Benzocaine)，化学名为对氨基苯甲酸乙酯，是一种重要的药药合成中间体，多用于医药、塑料和涂料等生产中，同时苯佐卡因也是一种重要的局部麻醉药，有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984

[1]

年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景非常广阔。目前以对甲基苯胺为主要原料的苯佐卡因合成路线已有一定探索，主要有：一种是先保护中的氨基而进行酰化，再氧化，去保护，最后酯化。还有一种是先用硝酸，硫酸混合

。

液与共热将上的氨基取代为硝基，而后进行氧化，还原，酯化这些方法中第一种方法相对其它方法来说虽然反应步骤较多但所用的原料便宜，反应条件温和，而且将有机化学实验中的很多基本操作都包含在其中，所以选择第一种方法合成苯佐卡因对于学生综合素质的培养更具有现实意义。 合成路线：

NH2CH3COOHNHCOCH31.KMnO42.H+, H2ONH2NH2C2H5OHH2SO4CH3C

项目报告一 硝基苯的制备组别：第六组 小组成员： 林长耀 吴志益 徐岩 黄逸

一、合成线路的选择1、几种生产方法方法一： 将质量比为65%~68%的浓硝酸加入到苯中，再加入一定量 的复合催化剂，加料完毕后，在70~100℃,磁力棒搅拌下进 行反应，反应2~10小时，冷却，反应液自然分成有机相和水 相的，有机相即为硝基苯。

催化剂：用SnO2与Al2O3按Sn:Al(摩尔比)=4:1混合，向混合 粉体中加入无水乙醇，混合研磨0.5~1h,将固体混合试样在 110℃烘箱中干燥4h,并在马弗炉中于300℃下焙烧3小时，制 得复合催化剂。 催化剂与苯的摩尔比：1:100~10:100、选择性100%。 浓硝酸：65%~68%。 浓硝酸与苯的体积比：3:1 硝基苯收率：95.21%,

方法二： 常压冷却硝化法 按原料配比与部分冷的循环废酸连续地加入硝化锅 中，控制反应温度在69~70摄氏度，反应物再经过三个串 联的硝化锅，保持温度在65~68摄氏度，停留时间约为 10~15min,然后进入连续分离器分离出废酸和酸性硝基 苯，废酸进入连续萃取锅，用苯萃取废酸中的硝基苯， 然后经分离器分离出萃取苯，并用泵连续地送往硝化锅1, 萃取后的废液用泵送去浓缩成质量分数为

维普资讯

第2 6卷第 1期20 0 6年 2月

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氟苯合成工艺研究进展李财林宋芬2李智宇 方， , ,(. 1浙江巨化股份公司兰溪农药厂，浙江3浙江巨化集团技术中心， .浙江衢州 3 4 0 ) 2 0 4

艳3

兰溪 310;.东师范大学， 2102华上海 20 3; 023

摘要：对氟苯的合成工艺路线进行了综述。指出无水氧氟酸法是目前工业化最有竞争力的路线，纯苯氧化法具有很好的工业前景，并就其他各工艺路线的优缺点进行了分析。 关键词：氟苯；中间体；合成；研究进展中圈分类号： 2 2 1 TQ 4 .文献标识码： A文章编号：0 47 5 (0 6 0—0 90 10 .0 02 0 ) 10 1。3

引言氟苯，又名氟代苯，分子式为 CH F结构式为 6 5,

1氟苯的制备方法11巴兹谢曼法( a -ci n… . B l She ) z ma.

(// )、 -F,量 6 o氟 分子为9.。苯是一要的 1种重一

巴兹谢曼反应工艺路线是合成氟苯的最早方

医药和农药中问体，对热稳定， 30℃、0 a在 5 4下 MP加热 2也不会发

Western实验步骤

1. 电泳(Electrophoresis)

（1）SDS-PAGE凝胶配制

SDS-PAGE凝胶进行配制，配方试剂去离子水，Arc-HCL(29:1)，10%APS，SDS,TEMED。 一般按分子大小配胶，现实验分离胶配12%-15%的胶，浓缩胶10%的胶。 配胶步骤：

1.清洗玻璃板，装好（注意不要漏即玻璃板要对齐）。 2.按比例配分离胶（8ml-10ml）

3.加水压胶，待分离胶凝固后（可见有分离胶与水有分隔线，一般凝固时间30分钟-1小时左右），吸走上层水面

4.按比例配浓缩胶（3ml-4ml），加入分离胶上层，插入梳子，（注意别有气泡），待凝。（如果今日不上样可以放入4°C冰箱）

注意：玻璃板要洗得干净；玻璃板要装好，不要漏；制胶过程中，一定要充分混匀，而且避免有气泡；

（2）样品处理

1.准备无菌EP管，向EP管内加入样品蛋白质体积的1/4体积的SDS缓冲液（5X的SDS-PAGE蛋白上样缓冲液，现样品加3.5ul），之后加入相应蛋白样品（要制冰，蛋白质样品要放置在冰上），充分吹打混匀

2.100℃水浴加热5分钟，以充分变性蛋

茶多酚的分离提取实验改进及结果分析

冯愉慷 卢羽茜 康绮云

摘要：重点介绍了以绿茶为原料提取茶多酚的实验室制法。该实验室制法在原有的金属离子沉淀法，有机溶剂直接萃取法的基础上进行改进，使之成为一个适合实验教学的实验． 关键词：茶多酚；提浸；实验室制法；

茶多酚(Tea Polyphenols，TP），是从天然植物茶叶中分离提纯的多酚类化合物的复合体，约占茶叶干重的25。其中儿茶素类在茶多酚中占比倒最大，约80% ，且抗癌防癌活性最强。儿茶素属黄烷醇类，据报道：其抗癌活性按如下次序递减；(一)表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)>(一)表儿茶素没食子酸酯(ECG)>(一)表没食子儿茶索(EGC)>(一)表儿茶索(EC)。各种儿茶索在茶多酚中所占的比倒分别为(%)[1]：EGCG 50~60，ECG 15～2O，EGClO～15，EC 4～6；它们的结构见图1。

茶多酚的提取工艺目前已有了相当的研

究，其中溶剂浸提、金属离子沉淀是研究和报道较多的提取法，近几年来还出现了一些新的方法如树脂吸附法、超临界流体萃取法、超声波浸提法及微波浸提法等。

1.传统方法回顾

1.1金属离子沉淀法

金属离子沉淀法是利用茶

茶多酚的分离提取实验改进及结果分析

冯愉慷 卢羽茜 康绮云

摘要：重点介绍了以绿茶为原料提取茶多酚的实验室制法。该实验室制法在原有的金属离子沉淀法，有机溶剂直接萃取法的基础上进行改进，使之成为一个适合实验教学的实验． 关键词：茶多酚；提浸；实验室制法；

茶多酚(Tea Polyphenols，TP），是从天然植物茶叶中分离提纯的多酚类化合物的复合体，约占茶叶干重的25。其中儿茶素类在茶多酚中占比倒最大，约80% ，且抗癌防癌活性最强。儿茶素属黄烷醇类，据报道：其抗癌活性按如下次序递减；(一)表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)>(一)表儿茶素没食子酸酯(ECG)>(一)表没食子儿茶索(EGC)>(一)表儿茶索(EC)。各种儿茶索在茶多酚中所占的比倒分别为(%)[1]：EGCG 50~60，ECG 15～2O，EGClO～15，EC 4～6；它们的结构见图1。

茶多酚的提取工艺目前已有了相当的研

究，其中溶剂浸提、金属离子沉淀是研究和报道较多的提取法，近几年来还出现了一些新的方法如树脂吸附法、超临界流体萃取法、超声波浸提法及微波浸提法等。

1.传统方法回顾

1.1金属离子沉淀法

金属离子沉淀法是利用茶