天然药物化学知识点总结

一、 是非判断题：（10题，10分） 二、 单选题（25小题，50分） 三、填空题（10空10分） 四、简答题（20分）

五、写出下列药物的化学结构或名称，指出其结构类型并说明其临床主要用途（2题，10分）

第一章 绪论

（单选）

1、下列哪一项不属于药物的功能 (A)预防脑血栓 (B)避孕

(C)缓解胃痛 (D)去除脸上皱纹

(E)碱化尿液，避免乙酰磺胺在尿中结晶

4、下列哪一项不是药物化学的任务

(A)为合理利用已知的化学药物提供理论基础、知识技术。 (B)研究药物的理化性质。

(C)确定药物的剂量和使用方法。

(D)为生产化学药物提供先进的工艺和方法。 (E)探索新药的途径和方法。

6、药物化学的研究对象是（ ）。 A．中药和西药 B．各种剂型的西药

C．不同制剂的药进入人体内的过程 D．化学原料药

（多项选择题）

1、下列属于“药物化学”研究范畴的是： (A)发现与发明新药 (B)合成化学药物 (C)阐明药物的化学性质

(D)研究药物分子与机体细胞(生物大分子)之间的相互作用 (E)剂型对生物利用度的影响

2、已发现的药物的作用靶点包括 ：

天然药物化学总结

绪论

1、天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

研究内容：各类天然药物化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离纯化方法、结构鉴定、生物合成途径。

2、天然药物：指人类在自然界中发现并可直接供药用的植物、动物、矿物、海洋生物、微生物等，以及基本不改变其药理化学属性的加工品。

3、

（1）一次代谢产物（primary metabolites)：糖类、脂质、蛋白质、核酸等对机体生命活动来说不可缺少的物质，普遍存在于动物、植物及微生物中。

（2）二次代谢产物（secondary metabolites)：某个属、种或系统的生物所特有的，主要在植物、微生物中比较常见的物质。这类化合物结构富于变化，多数具有明显的生理活性。如生物碱、黄酮类、苷（甙）类、醌类、萜类、挥发油、苯丙素类、甾体类、鞣质、树脂、色素等。

4、天然药物的化学成分 特点：（1）化学成分复杂；（2）具有多种临床用途。 分类：

（1）有效成分（Active Constituents）：经过不同程度的药效试验或生物活性试验，包括体外和体内试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。

一般是单体化合物：1. 能用

本科阶段复习及考研复习(人民卫生出版社)参考资料

第一章总论

天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。其研究内容包括各类天然

药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要

类型化学成分的结构鉴定等。

一.中草药有效成分的提取

从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。

●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成

分从药材中提取出来的一种方法。（考试时请这样回答哦！）

＊ 常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯 ＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜

甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。）

＊ 常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水

＊ 一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。而分子较大，结构上极性基团少的物

质则亲脂性较强。

●天然药物中各类成分的极性

·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；

·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；

·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；

·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，

天然药物化学

第一章 总论

1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一

门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定、结构改造及生物合成途径。

2、有效成分：天然药物中具有一定生物活性、能代表天然药物临床疗效的单一化合物。 3、按溶剂极性大小顺序分为：水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂 常见溶剂极性强弱顺序如下：

环己烷＜石油醚＜苯＜ 二氯甲烷＜乙醚＜氯仿＜乙酸乙酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇 ＜乙醇（亲水性）＜甲醇（亲水性）＜ 乙腈＜ 水＜ 吡啶＜乙酸 乙醇：无毒廉价用最多的试剂 4、冷提-----适用于受热不稳定的成分 热提-----受热稳定的成分

①浸渍法：优点：用水或有机溶剂，不加热。

缺点：出膏率低，用水做溶剂时易发霉，需加防腐剂。 ②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液

缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。

③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜用。

④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜用，溶剂消耗量大，操作麻烦 。 ⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率高。

缺点：对热不稳定成分不宜用，时间长

天然药物化学期末选择复习题

第一章 总论 1、有效成分是指 A.需要提纯的成分 B.含量高的成分 C.具有某种生物活性成分 D.无副作用的成分 E.一种复合物 2、下列属于一次代谢产物的是

A.蛋白质 B.淀粉 C.油脂 D.鞣质 E.腊 3、下列属于二次代谢产物的是

A.蛋白质 B.淀粉 C.油脂 D.生物碱 E.腊 4、溶剂极性从小到大的是

A.石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B.石油醚、丙酮、醋酸乙酯 C.石油醚、醋酸乙酯、氯仿

D.氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E.乙醚、醋酸乙酯、氯仿 5、下列溶剂亲脂性最强的是

A.乙醚 B.氯仿 C.石油醚 D.乙酸乙酯 E.乙醇 6、下列溶剂中极性最强的是

A.乙醚 B. 乙酸乙酯 C. 氯仿 D.乙醇 E.正丁醇

醌类化

同颜色

反应鉴

别特点

及意义

香豆素

显色反

应的鉴

别特点

和意义

判断香豆素的C－6位是否有取代基的存在，可先水解，使其内酯环打开生成一个新的酚羟基，然后再用Gibbs或Emerson反应加以鉴别，如为阳性反应表示C-6位无取代。

木脂素没有特征性的理化检识方法，常用的检识方法主要是针对木脂素结构中的功能基如酚羟基、亚甲二氧基及内酯结构等而进行的检识。

1．三氯化铁反应——检查酚羟基

2．Labat反应（没食子酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝绿色）3．Ecgrine反应（变色酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝紫色）表6-3 黄酮类化合物的还原显色反应

3-OH、5-OH

的

存在。若有3-OH和（或）5-OH，加二氯氧锆显黄色。若只有5-OH，加枸橼酸后黄色减褪，若有3-OH，则加枸橼酸后黄色不变，因此可用于区分黄酮和黄酮醇。用于鉴别3-OH的存在。

二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-

羟基、4-酮基结构的化合物

反应生成沉淀。而碱式醋酸铅的沉淀能力要大得多，一般酚类化合物均可与其发生沉淀反应。

①二氢黄酮易在碱液中开环，转变成相应的异构体查耳酮，显橙色至黄色。

②黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色。

③分子结构中有邻二酚羟基或3，4’-二羟基

第三章 苯丙素类化合物

[学习要求] 掌握 1、 2、 3、 4、 了解 1、

[重点内容] 1、

苯丙素类的结构类型 根据组成的基本结构特征差异，苯丙素香豆素类化合物的核磁共振氢谱（1H-NMR）特征； 香豆素类化合物的结构特征和分类； 香豆素类化合物的理化性质和鉴别方法； 香豆素与碱作用的规律及意义； 香豆素类化合物的提取分离方法。

类可分为简单苯丙素类、香豆素和木脂素等结构类型。简单苯丙素为1分子的C6-C3衍生的苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸等；香豆素类为1分子的C6-C3单体形成的内酯衍生物；木脂素为2-4分子C6-C3单体缩合而成的衍生物。 2、

香豆素的性质特点 不同结构特点或结合状态的香豆素，其性

质是有一定差异的。游离的小分子香豆素具有芳香气味、挥发性及升华性，易溶于有机溶剂，而难溶于水，香豆素苷类则相反。 3、

香豆素内酯环特性 香豆素类分子中的内酯环结构，在碱性条

件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐，加酸后又重新闭合成内酯环而沉淀析出。利用此性质可用于香豆素类化合物的提

取分离。但此法对于遇酸、碱不稳定的香豆素化合物不适用。一般香豆素也要注意碱浓度不宜过高、加热时间不能太长，以避免香豆素类化合物降解成酚酸类或因碱水解

天然药物化学习题和参考答案(1)

1、学习天然药物化学的目的和意义：

答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。

2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。

3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）

A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD

A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。

8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。

9、把下列符号中文名称填写出来：

Et

《中药化学》考前辅导大纲

第一章 绪论（略）

第二章 中药有效成分的提取与分离

本节是本章重点，考试时一般常侧重于提取分离方法的原理、适用范围和特点提问，因此对几种常用提取方法优缺点及适用性要了解掌握，如：溶剂法

其原理是根据化合物的溶解性能选择适当的溶剂和方法将中药的化学成分从药材中提取出来。常用方法及其特点见表1。

利用溶剂法提取时，要从化学成分及溶剂两方面来理解方法的原理与应用，因此要熟悉主要化学类型成分的极性、溶解性及特点，这部分内容请参看表2-4。

根据相似相溶原则选择提取溶剂，相似指的是结构或极性相似，即所选溶剂的极性要与所提取成分的极性相似。常见溶剂的极性大小顺序是：

水＞乙醇、甲醇、丙酮＞丁醇＞乙酸乙酯＞氯仿＞乙醚＞苯＞环己烷＞石油醚 （注意：丁醇和其后的溶剂与水不完全混溶）。

根据选择的溶剂以及成分的特点，选择提取方法。如含淀粉较多的药材不宜用水煎煮法提取、含挥发性成分的药材不宜用煎煮法提取、亲脂性成分多用有机溶剂提取故采用回流或连续回流提取法。

水蒸气蒸馏法 具有挥发性，热稳定性和水不溶性的成分可选用该法。 升华法 具升华性的成分选用该法。

分离与纯化 一般是利用物质的溶解度、官能团性质及极性特点进行化合物的分离与纯化，常用方法见表2

天然药物化学习题和参考答案(1)

1、学习天然药物化学的目的和意义：

答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。

2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。

3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）

A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD

A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。

8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。

9、把下列符号中文名称填写出来：

Et