醛酮的制备方法有哪些

醛酮的制备

1． 炔烃的水合和胞二卤代物的水解 ① 炔烃水合：

适合于端炔或对称的炔。

用硼氢化一氧化法进行水合,由末端炔可以制得醛。

② 胞二卤代物水解：

2．由烯烃制备 ① 烯烃的氧化

② 氢甲醛化法（Hydroformylation）

不对称烯烃主要产物直链烃基醛，对称烯烃可得单一产物。 三、由芳烃侧链α-H的氧化 ①

控制氧化条件，氧化剂不要过量。 ② CrO3-醋酐作氧化剂

二乙酸酯不易连续被氧化 ③

4．由醇氧化或脱氢 ① Na2Cr2O7

② CuO

③ CrO3-吡啶（萨瑞特试剂）——CrO3(C5H5N)2

氧化很好地控制在生成醛的阶段，且双键不受影响。 ④ [(CH3)2CH-O]3Al （欧芬脑氧化法）

双键不受影响 ⑤ CrO3-H2SO4 (琼斯试剂)

不饱和仲醇可得到相应的不饱和酮。

5．傅瑞德尔-克拉夫茨 （Friedel-Crafts）酰基化

是制备芳酮的重要方法，优点是不发生重排，产物单一，产率高。

醛，酮的反应与制备

大体可以分为三类：与亲核试剂的加成反应；α-H的反应；氧化还原反应

1.与亲核试剂的加成反应 （1）与含碳亲核试剂的加成

①与有机金属（格里雅试剂，烷基锂）反应，继而水解后得到各种各样的醇

②与氢氰酸反应 在碱性条件下与醛，酮生成α-羟基腈 ③与炔化物加成继而水解生成炔醇

④威梯希反应 醛，酮和磷的内鎾盐生成烯烃 （2）与含氧亲核试剂的加成 ①与水的反应

②与醇反应，得到的产物称为半缩醛，半缩酮，酸性条件下，与醇继续反应生成缩醛，缩酮。 （3）与含氮亲核试剂的加成 ①与羟胺反应生成肟

②与肼或氨基脲反应，产物分别是腙和缩胺脲

③与伯胺反应生成亚胺；与仲胺反应生成烯胺；与叔胺不反应 ④与未取代的氨反应产物复杂

RRCO+H2N-YRRCN-Y+H2OH2N-Y = H2N-OH, H2N-R, H2N-NHCONH2, H2N-NHC6H3(NO2)2-2,4

（4）与含硫亲核试剂的加成反应 ①与亚硫酸氢钠反应 ②与硫醇反应 2.α-H的反应

（1）α-H的酸性：羰基式与烯醇式的互变

（2）α-H的卤代：与卤素自动生成α-卤代产物，副产物卤化氢起催化作用

（3）羟醛缩合：在碱存在下，醛发生分子间的缩合反应生成β-羟基醛，为羟

醛，酮的反应与制备

大体可以分为三类：与亲核试剂的加成反应；α-H的反应；氧化还原反应

1.与亲核试剂的加成反应 （1）与含碳亲核试剂的加成

①与有机金属（格里雅试剂，烷基锂）反应，继而水解后得到各种各样的醇

②与氢氰酸反应 在碱性条件下与醛，酮生成α-羟基腈 ③与炔化物加成继而水解生成炔醇

④威梯希反应 醛，酮和磷的内鎾盐生成烯烃 （2）与含氧亲核试剂的加成 ①与水的反应

②与醇反应，得到的产物称为半缩醛，半缩酮，酸性条件下，与醇继续反应生成缩醛，缩酮。 （3）与含氮亲核试剂的加成 ①与羟胺反应生成肟

②与肼或氨基脲反应，产物分别是腙和缩胺脲

③与伯胺反应生成亚胺；与仲胺反应生成烯胺；与叔胺不反应 ④与未取代的氨反应产物复杂

RRCO+H2N-YRRCN-Y+H2OH2N-Y = H2N-OH, H2N-R, H2N-NHCONH2, H2N-NHC6H3(NO2)2-2,4

（4）与含硫亲核试剂的加成反应 ①与亚硫酸氢钠反应 ②与硫醇反应 2.α-H的反应

（1）α-H的酸性：羰基式与烯醇式的互变

（2）α-H的卤代：与卤素自动生成α-卤代产物，副产物卤化氢起催化作用

（3）羟醛缩合：在碱存在下，醛发生分子间的缩合反应生成β-羟基醛，为羟

醛酮

一、单项选择题。

1.醇与醛生成缩醛的反应，所用的催化剂是？[2分] A浓盐酸 B金属镍 C浓硫酸 D干燥氯化氢 参考答案：D

2.下列化合物，能发生卤代反应的是？[2分] A2,2-二甲基丙醛 B苯甲醛

C邻甲基苯甲醛 D2-甲基丙醛 参考答案：D

3.下列各组物质能用希夫试剂鉴别开的是？[2分] A甲醛和乙醛 B甲醛和苯甲醛 C乙醛和丙酮 D丙酮和丙三醇 参考答案：C

4.下列化合物，沸点从高到低排列正确的是？[2分] A乙醇 > 乙醛 > 乙烷 B乙醛 > 乙醇 > 乙烷 C乙醇 > 乙烷 > 乙醛 D乙烷 > 乙醛 > 乙醇 参考答案：A

5.下列化合物中，发生亲核加成反应活性最大的是？[2分] A乙醛 B丙醛 C丙酮 D丁酮

参考答案：A

6.下列化合物中，属于一元脂肪醛的是？[2分] A CH3CHO B CH3COCH3 C C6H5CHO D OHC-CHO 参考答案：A

7.仅用一种试剂即能将甲醛、乙醛和苯甲醛区别开的是？[2分] A溴水 B斐林试剂 C希夫试剂 D托伦试剂

参考答案：B

8.下列物质中，常温下是气体的是？[2分] A丙酮 B丙醛 C甲醛 D乙醛 答案：C

9.可用托伦试剂进行鉴别的是？[2

经典化学合成反应标准操作

醛酮的经典合成

编者： 雷耀辉，周盛峰

药明康德新药开发有限公司化学合成部

药明康德内部保密资料

经典合成反应标准操作— 醛酮的合成 药明康德新药开发有限公司

目 录

1．前言 ................................................................................................................. 4 2．由醇合成醛酮 ................................................................................................. 4

2.1铬（VI）试剂 .............................................................................................................. 4

2.1.1 Jones氧化（Cr2O3/H2SO4/acetone） ..................

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碳纳米管的制备方法有哪些？

碳纳米管的制备方法有哪些？提到近期流行的新材料，就不得不提到碳纳米管，提到碳纳米管也就不能不提到它神奇的特性和广泛的应用，当然，还有它艰难的制备方法。今天小编就来和大家聊一聊碳纳米管的制备方法有哪些。

催化裂解法

催化裂解法是在600~1000℃的温度及催化剂的作用下，使含碳气体原料（如一氧化碳、甲烷、乙烯、丙烯和苯等）分解来制备碳纳米管的一种方法。此方法在较高温度下使含碳化合物裂解为碳原子，碳原子在过渡金属-催化剂作用下，附着在催化剂微粒表面上形成为碳纳米管。催化裂解法中所使用的催化剂活性组分多为第八族过渡金属或其合金，少量加入Cu、Zn、Mg等可调节活性金属能量状态，改变其化学吸附与分解含碳气体的能力。催化剂前体对形成金属单质的活性有影响，金属氧化物、硫化物、碳化物及有机金属化合物也被使用过。

电弧放电法

·石墨烯 ·分子筛 ·碳纳米管 ·黑磷 ·类石墨烯 ·纳米材料

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电弧放电法是生产碳纳米管的主要方法。电弧放电法的具体过程是：将石墨电极

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广饶一中三校区化学竞赛辅导材料

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取代醛、酮练习题

A组

1．用铜作催化剂，使1－丙醇氧化为某有机物，下列物质中，与该有机物互为同分异构体的是 A CH3OCH2CH3 B CH3CH(OH)CH3 C CH3COCH3 D CH3COOCH3

2．有机物甲能发生银镜反应。甲催化加氢还原成有机物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下氢气22.4L，据此推断乙一定不是

A HOCH2CH2OH B HOCHCH(OH)CH3

C CH3CH2CH2OH D CH3CH(OH)CH(OH)CH3

3．有机物分子中原子间（或原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是

A 甲苯能使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能 B 乙烯能发生加成反应而乙烷不能

C 苯酚能和氢氧化钠溶液反应而乙醇不能

D 丙酮（CH3COCH3）分子中的氢比乙烷分子中的氢更容易被卤原子取代 4．下列各化合物中，使发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是

A CH2－

－CH2－C

武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

第十二章 醛酮和核磁共振

1.命名下列化合物：

CH3CHCH2CHOCH2CH3(CH3)2CHCCH2CH3OCCH3O

(1) 3-甲基戊醛 （2）1-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基酮

CH3OCHOCCH3OCHO

（4）间甲氧基苯甲醛 （5）柠檬醛 （6）ω-溴苯乙酮

NOHOC2H5CH3CH2CHCH2=CHCCH2CH3OC2H5O （7）1-戊烯-3-酮 （8）丙醛缩二乙酮 （9）环己基肟

CH3COCH2COCH3(CH3)2C=NNHNO2NO2

（10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 2.写出下列化合物的构造式：

解：(1) 2－丁烯醛 (2) 二苯甲酮 (3) 2，2－二甲基环戊酮

OCH3CH=CHCHOCOCCH3CH3

(4) 3－（间羟基苯基）丙醛 (5) 甲醛苯腙 (6) 丙酮缩

习题

1、用系统命名法命名下列化合物：

（1） （2）

（3） （4）

（5） （6）

2、写出下列有机物的构造式：

（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。

⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2 ⑶CH2=CHCH2CH2OH ⑷ CH3CHO

4、完成下列反应方程式：

(1)OOCH3OCH3H2NNH2, NaOH二缩乙二醇 (2)OC6H5MgBr?H3+O (3)PhCH=CHCHOAg2O LiAlH4(4) CH2=CHCH2CHO(5) C6H5COCH3 NH2NHCONH2(6)OSeO2?CH2CH2C2H5ONaC2