有机化学反应机理类型有哪些
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有机化学反应类型机理分析
个性化辅导讲义
学生： 张李越 科目： 化学 第 阶段第 次课 教师：王昭伦
一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或原子团的位置， 其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合）
1.定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 2.种类：
（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如： CH4＋Cl2 反应历程分析：
注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。
CH3Cl＋HCl
如：
+Cl2
+Cl2
（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。
例如：
（3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。 例如：a.链状(乙醚）
b.环状（环氧乙醚）
（4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。 例如： a.一元
有机化学反应机理
篇一：有机化学反应类型机理分析
学生： 张李越 科目： 化学第阶段第次课 教师：王昭伦
一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或原子团的位置， 其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合）
1.定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。2.种类：
（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如： CH4＋Cl2
反应历程分析：
注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。
CH3Cl＋HCl
如：
+Cl
2
+Cl
2
（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。
例如：
（3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。 例如：a.链状(乙醚）
b.环状（环氧乙醚）
（4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。 例如： a.一元羧酸和一元醇反应
CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
b.二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：
HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H
有机化学反应机理试题
-
- - -总结. 有机反应机理
一、游离基反应机理
1. 完成下列反应式：
(1)
H 3C
H +CCl 2 (2)H 3C H +HBr ROOR
(3)
+NBS ROOR CCl 4 (4)+NBS ROOR CCl 4
H 3C (5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2Br
Br
NH 2Br 低温
2.含有六个碳原子的烷烃A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A 的结构式，并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物：
Cl
Br
4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH ）在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140O C ，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的
有机化学反应机理（整理版）
1. Arndt-Eister 反应
酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理
重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡
宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例
2.Baeyer----Villiger 反应
反应机理
过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应
具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反
应属于分子内重排：
不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：
醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例
酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高
常见有机化学反应及机理
Beckmann重排
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：
反应机理：在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如
反应实例
Bouveault-Blanc还原
反应机理
反应实例
Claisen-Schmidt反应
一个无α-氢原子的醛与一个带有α-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应,并失水得到α,β-不饱和醛或酮:
反应机理
反应实例
Claisen酯缩合反应
二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann 缩合反应。反应机理：
反应实例：
Cope 消除反应
反应机理
反应实例
Cope重排
1,5-二烯类化合物受热时发生类似于O-烯丙基重排为C-烯丙基的重排反应(Claisen重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。
Cope重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择性
有机化学反应机理(整理版)
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1.Arndt-Eister 反应
酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理
重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。卡宾：六电子中心化合物；二价的碳化合物或一价的氮化合物；有机反应活性中间体：寿命很短，不能分离，能够“捕获”；缺电子物种，有亲电性。
反应实例
页脚.
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2.Baeyer----Villiger 反应
反应机理
过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应
具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子重排：
不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：
醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例
页脚.
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页脚.
酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟
3章_一般有机化学反应机理 (1)
第四章 一般有机化学反应机理一、基元反应与反应机理
二、活泼中间体与过渡态结构三、自由基反应历程 四、亲电反应历程 五、亲核反应历程 六、消除反应历程 七、氧化还原反应
华东理工大学奉贤校区2010-2011学年第一学期 有机化学上 答疑安排起止周 教师 答疑时间(月/日 周) 答疑地点
56 7
蔡良珍
9/29周三13:15-14:30国庆放假
实验二楼312室
徐师兵
10/12周二9:45-11:00
教学A北楼二楼教师休息室
89 10 11 12 13 14 15
焦家俊罗千福
10/21周四15:15-16:1510/25周一15:15-16:15 停课
教学A北楼二楼教师休息室教学A北楼二楼教师休息室
张春梅 王朝霞 俞善辉 许 胜 蔡月琴
11/9周二9:45-11:00 11/15周一12:10-13:20 11/22周一12:10-13:20 12/2周四12:10-13:20 12/7周二9:45-11:00
教学A北楼二楼教师休息室 实验二楼314室 实验二楼314室 实验二楼316室 教学A北楼二楼教师休息室
1617
秦 川方 向
12/13周一15:15-16:1512/20周一15:15-16:15
教学A北楼二楼教师休息室教学A北楼二楼教师休息室
有机化学人名反应机理（比较完整）
1．Arbuzov 反应
卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：
一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：
2．Arndt-Eister 反应
酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
3．Baeyer----Villiger 反应
过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应
具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：
不对称的酮氧化时，在重排步骤
有机化学人名反应机理（比较完整）
1．Arbuzov 反应
卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：
一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：
2．Arndt-Eister 反应
酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
3．Baeyer----Villiger 反应
过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应
具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：
不对称的酮氧化时，在重排步骤
有机化学人名反应机理（比较完整）
1．Arbuzov 反应
卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：
一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：
2．Arndt-Eister 反应
酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
3．Baeyer----Villiger 反应
过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应
具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：
不对称的酮氧化时，在重排步骤