阿司匹林的合成论文综述

设计性实验三

解热止痛药阿司匹林的合成和表征

应用化学 1002班 郭丽

摘要: 本文介绍阿司匹林的表征、鉴定方法以及应用价值，了解了实验过程中的个别重点步骤的作用和疑难的解答；并且介绍了阿司匹林的研究前景和发展趋势。

关键词：阿司匹林 合成 表征 鉴定

1引言

作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物，阿司匹林至今仍应用广泛①。阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化合物以及维生素c反应有工业应用前景；由于阿司匹林作为药物是一种微利产品，发达国家生产量已大幅减少，故我国企业可生产并向国际市场出售获得效益，是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国，发展前景看好②。 1.国内发展形势

近三四年来,我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索,发表了不少研究论文。

肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为,水杨酸

乙酸酐反应合成阿司匹林中,用一水硫酸氢钠为催化剂,反应时间约40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得,使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。

丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提

独创性声明

本人声明所呈交的毕业论文是我个人在导师指导下进行的研究

工作及取得的成果。尽我所知，除文中已经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。

论文作者签名： 日期： 年 月 日

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毕业论文作者签名： 指导教师签名： 日期： 年 月 日 日期： 年 月 日

摘要：

实验用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下，采

阿司匹林的合成路线介绍

阿司匹林是世界最重要的解热镇痛药之一。目前全世界阿司匹林原料药产量已达５万吨左右，年产片剂１千多亿片。多年来，阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一，年产量达１万多吨，也是我国医药原料药出口的大宗产品，２００５年的出口量为７５２２吨，出口金额达到２０５５万美元。

1 . 采用乙酸酐为酰化剂的工艺路线

催化剂类别

需用原料及配方实例

原料名称 规格 组分比(份)

酚甲酸 98.5% 25

乙酸酐 98.5% 27

制备工艺:

混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。再用2倍重量的苯重结晶，可得18份纯品。若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。

经过几十年的生产实践，阿司匹林的生产形成了一套十分成熟的工艺：以苯酚为原料，经过和二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，经升华后得到升华水杨酸，再采用醋酐－醋酸法。由于此生产工艺不

盐城师范学院本科生毕业设计

阿司匹林的生产技术及国内外市场分析

摘 要

阿司匹林是一种常用的药物,从催化剂对阿司匹林生产工艺的改进作了简要综述,分析国内外阿司匹林的生产消费现状及发展前景,提出我国阿司匹林的发展建议。

关键词：阿司匹林；生产；消费；市场需求分析

盐城师范学院本科生毕业设计

Abstract

Aspirin was a commonly used drug. The current development and methods in the preparation of aspirin were reviewed briefly, including improved catalysts. The production and consumption situation of aspirin and its development prospect at home and abroad were analyzed. According to the status and existed problems in the production of aspirin in China, suggestions for the

药学综合性、设计性试验

（药物分析部分）

阿司匹林

Aspirin

C9H8O4 180.16

摘要 阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于

1899年。用于治

疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板的聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。《中国药典》收载的品种有阿司匹林片、阿司匹林肠溶片、阿司匹林肠溶胶囊、阿司匹林泡腾片和阿司匹林栓，以及国家食品药品地标收载的小剂量的阿司匹林肠溶片，这些药品成分相同，作用类似，市场应用广范。随着科学技术的进步，各种仪器设备、新方法的应用，形成了阿司匹林鉴别和含量测定方法的各异性。其理化性质如下：

（1） 本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸；遇湿气即缓慢水解。

（2） 本品在乙醇中易溶，在三氯甲烷或乙醚中溶解，在水或无水乙醚中微溶。 （3） 结构中具有羧基具有酸性。

（4） 结构中有酯键，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解，但同时分解。 （5） 苯环具有紫外吸收。

关键词 阿司匹林 鉴别 含量测定

正文

试剂：三氯化铁试液、碳酸氢钠溶液、稀硫酸试液、中性乙醇、酚酞指示液、

氢氧化钠试液、盐酸试液

仪器：紫外

阿司匹林含量测定方法综述

一、阿司匹林原料药的含量测定 （1）酸碱滴定法 1、直接滴定法 2、水解后剩余滴定 3、两步滴定法 （2）仪器法

4、反相高效液相色谱法 5、薄层色谱法 6、紫外分光光度法

二、阿司匹林制剂的含量测定 1、两步滴定法 光谱法： 2、比色法

3、双波长紫外分光光度法 4、双波比值光谱法 5、同步扫描荧光光谱

6、萃取-火焰原子吸收光谱法 7、紫外分光光度法 8、分光光度法 9、荧光光度法 10、差示分光光度法 11、紫外褶合光谱法 12、近红外漫反射法 色谱法：

13、高效液相色谱法 14、反相高效液相色谱法

15、离子抑制-反相高效液相色谱法 16、气相色谱法

17、大口毛细管气相色谱法 18、胶束薄层色谱法 电泳法：

19、非水毛细管电泳法 20、反向高效毛细管电泳法 其他法：

21、动力学光度法测定痕量乙酰水杨酸 23、电极法

24、柱分配色谱-紫外分光光度法 25、阻尼最小二乘法

26、线性扫描伏安法测定阿司匹林 27、百分吸收系数法

摘要：阿司匹林是水杨酸类解热镇痛药物，临床上主要用于治疗感冒发烧、牙痛等慢性疼

痛，现在的研究发现小剂量的阿司匹林也

阿司匹林的合成综合性设计性实验

一、 阿司匹林的理化性质

阿司匹林，又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH，分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末，无臭，微带酸味。密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定，遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。 化学性质：酸的通性、酯化反应，水解反应。 二、 药品简介

阿司匹林是历史悠久的解热镇痛药，它诞生于1899年3月6日。早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在体内具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集，这与TXA2生成的减少有关。 临床上用于预防心脑血管疾病的发作。

附件3-2

阿司匹林的合成 （lihan@sjtu.edu.cn） 第一部分 实验前讨论题

A组

1.阿斯匹林作为解热镇痛药是如何发现的？再举例一个自然是人类的宝库的例子。

2.白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用，为什么还要改造成乙酰水杨酸（阿司匹林）？写出反应式。

3.为什么要使用醋酐代替醋酸？

4.阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗？添加了什么？为什么要添加这些物质？ 5.阿司匹林的作用机理是什么？你认为如何开发新的止痛药物？ B组

1.阿斯匹林提纯的方法和原理是什么？

2.红外光谱鉴定物质结构的原理是什么？讨论乙酰水杨酸的红外光谱图。 3.鉴别物质结构还有什么方法，至少讨论一种方法？ 4.减压过滤作用机理，和普通过滤相比有什么优点？从实验步骤中可以看出阿司匹林的溶解度和温度的关系。

5.药物的服药时间是如何确定的？（讨论一级反应的速率问题）

第二部分 实验指导书

一、实验目的

1． 学习酯化反应的基本原理

2． 学习简单的有机合成及抽滤操作。 二、实验原理

阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。早在18世纪，人们就已经从柳树皮中提取了水杨酸，并发现它的作用，不过它对人的肠胃刺激作用很大。后来，人们发现了其中的有效成分为水杨酸，并成功地合成出了替代

阿司匹林的研究进展

【摘要】阿司匹林是一种临床常用的非甾体抗炎药，广泛应用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。小剂量时具有抗血小板聚集作用，但是大剂量时会引发胃肠道反应，凝血障碍，水杨酸反应等。因为这些副作用，研制出了肠溶剂、阿司匹林的缓释或控释制剂等。同时，阿司匹林与氯吡格雷、奥扎格雷、他汀类药物、尿激酶、EPA + DHA等药物的联合应用可治疗多种疾病。本文介绍了阿司匹林的历史和关于剂型、联合用药的相关研究进展。

【关键字】阿司匹林,历史，剂型，联合用药

阿司匹林，又称乙酰水杨酸(acetylsalicylic acid)，系统命名为2-乙酰氧基苯甲酸(2-acetoxybenzoic acid)。分子式：C9H8O4，相对分子质量：180．16，熔点：135～136℃，密度：1.40g·cm-3。它是一种临床常用的非甾体抗炎药，常用于解热镇痛、抗炎、抗风湿、抑制血小板聚集作用，还可以降低结肠癌的风险。本文主要对阿司匹林的历史、剂型、联合用药等进行了综述。 1. 阿司匹林的历史

阿司匹林是家喻户晓的经典药物之一。早在1899年，阿司匹林就作为商品化的药物进入市场。在长达100多年的时间里，阿司匹林可谓创造

聚苯胺的合成及应用

聚苯胺（Polyaniline）一种重要的导电聚合物，是研究最为广泛的导电高分子材料之一，其具有原料价廉、工艺简单、导电性优良、耐高温及抗氧化性能好等优点，受到人们普遍青睐，应用前景十分广阔，使其成为导电高分子研究的主流和热点(1)。

一、研究背景

20世纪70年代后期由于聚乙炔的发现，人们对共轭聚合物的结构和认识不断深入和提高，逐渐产生了导电高分子这门新兴学科。由于导电高分子材料作为新兴不可替代的基础有机材料之一，几乎可以用于现代所有新兴产业及高科技领域之中，因此对导电高分子研究不仅具有重大的理论价值，而且具有巨大的应用价值。

聚苯胺自从1984年，被美国宾夕法尼亚大学的化学家MacDiarmid等重新开发以来，以其良好的热稳定性，化学稳定性和电化学可逆性，优良的电磁微波吸收性能，潜在的溶液和熔融加工性能，原料易得，合成方法简便，还有独特的掺杂现象等特性(2)，成为现在研究进展最快的导电高分子材料之一，以其为基础材料，目前正在开发许多新技术，例如全塑金属防腐技术、船舶防污技术、太阳能电池、电磁屏蔽技术、抗静电技术、电致变色、传感器元件、催化材料和隐身技术等。但是聚苯胺分子链上的苯环结构，导致高分子链的刚性较大，并且分子间氢键导致