中科大有机化学考研真题

2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题（副题）

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学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学

研究方向： 各个方向

考试科目名称：812有机化学A

考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式 （10分） H3CCH3CH3C2H5OCH(CH3)2CH2CH2CH31、ClCH3 2、CH2CH2CH33、CH34、 5、HCHC326、反-3,4-二甲基-3-已烯 7、（Z，Z）-2-溴-2，4-辛二烯 8、2-羟基-4-碘苯磺酸 9、四甲基硅 10、N，N-二甲基甲酰胺 二、回答下列问题（共23分） 1、判别下面化合物有无芳香性，并简单说明理由 （共9分） 1）2） 3 4 5 6 2、用化学方法鉴别下列化合物：环己烯，三级丁醇，氯化苄，苯，1-戊炔，环己基氯，环己醇 （9分） 3、遇到磨口粘住时，怎样才能安全地打开连

中科院86－06年部分波谱内容考题

五，（14 分）已知化合物A，分子式为C9H16O2，IR 和UV 证明分子无羟基，羰基以及共轭键，A 经LiAlH4 处理仍回收得A；δ0.87(3H, t, J=6), 1.30 (3H, s), 3.78 (1H, t), 3.98 (1H, t)。其余质子化学位移在1.35～1.80ppm范围内，在3.78ppm 的质子同3.98ppm质子间偶合常数接近零。A 经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出A的结构式。（中科院86年） 参考答案：

OOOHHO

六，（8 分）一直链羧酸甲酯的分析数据如下：高分辨质谱中最大质荷比为238.193，λmax 231.5nm (εmax, 30000); δ5.2～6.5 (4H, m), 3.6 (3H, s), 3.0 (2H, d), 2.2 (2H, q), 1.3 (12H, 宽), 0.9 (3H, t)。C,H,O 组合的分子量表如下：

C13H18O4 C14H22O3 C14H6O4 C15H26O2 C15H10O3 C16H14O2 C17H18O C17H2O2 238.1205 238.1569 238.0266 238.1934 238.0

中科院86－06年部分波谱内容考题

五，（14 分）已知化合物A，分子式为C9H16O2，IR 和UV 证明分子无羟基，羰基以及共轭键，A 经LiAlH4 处理仍回收得A；δ0.87(3H, t, J=6), 1.30 (3H, s), 3.78 (1H, t), 3.98 (1H, t)。其余质子化学位移在1.35～1.80ppm范围内，在3.78ppm 的质子同3.98ppm质子间偶合常数接近零。A 经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出A的结构式。（中科院86年） 参考答案：

OOOHHO

六，（8 分）一直链羧酸甲酯的分析数据如下：高分辨质谱中最大质荷比为238.193，λmax 231.5nm (εmax, 30000); δ5.2～6.5 (4H, m), 3.6 (3H, s), 3.0 (2H, d), 2.2 (2H, q), 1.3 (12H, 宽), 0.9 (3H, t)。C,H,O 组合的分子量表如下：

C13H18O4 C14H22O3 C14H6O4 C15H26O2 C15H10O3 C16H14O2 C17H18O C17H2O2 238.1205 238.1569 238.0266 238.1934 238.0

有机化学试题

本试卷分A、B卷，使用第1版教材的考生请做A卷，使用第2版教材的考生请做B卷；若A、B两卷都做的，以B卷记分。

A卷

一、命名或写出结构式(每小题2分，共30分)

2．3－甲基－1－丁炔

3．1－甲基－4－异丙基环己烷

14．丙氨酸

02535# 有机化学（三）试题第 1 页 共 7 页

二、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题2分，共30分) 1．下列物质中，有五种同分异构体的是（ ）。 A．丁烷 C．己烷 A．C6H12 C．C6H6 A．取代 C．氧化

B．戊烷 D．庚烷 B．C6H14 D．C7H8 B．聚合 D．加成 B．溴化苄

2．下列烃中，能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色的是（ ）。

3．乙炔在催化剂存在下与水反应属于（ ）。

4．下列化合物中，卤素原子溴反应活性最大的是（ ）。 A．邻－溴甲苯 C．2－溴乙苯

D．对－溴甲苯 B．苯酚易发生取代反应 D．苯酚的酸性比碳酸强 B．2－丁醇 D．1－丁醇 B．苯甲醇 D．2－甲基丙醛 B．异丙醇 D．3－戊酮 B．乳酸 D．柠檬酸

5．下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）。 A．

2015高考化学分类汇编——16.有机化学（选修5）

1.新课标I卷.2015.T38、[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是，B含有的官能团是。 （2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。 （3）C和D的结构简式分别为、。

（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为。 （5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二

烯的合成路线。

【答案】⑴ 乙炔；碳碳双键、酯基

⑵ 加成反应；消去反应；

⑶ ；CH3CH2CH2CHO。

⑷ 11；

⑸ ⑹

CH2=CH-CH=CH2

【解析】A（C2H2）为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成B，由B

催化剂反应后的产物的结构可知B中含有碳碳双键和羧基；在酸性条件下水解

生成C：，和D反应生成，可知D：CH3CH2CH2CHO；

以乙烯的平面型分子构型分析异戊二烯如图中所示，分子

中1~4号C及所连H原子在同一平面

考研有机化学综合复习

1．写出下列反应的主要产物： OHOHH2SO4H+

(2).(CH3)2CC(CH3)2(1).(CH3)3CCH2OH

NaBr,H2SO4H2SO4 (3).OH(4).

OH

PCC HBrOHOH(6).(5).

CH2Cl2

CH3CH3 PBr3 (7).(1)C2H5MgBrHOHO(8).acetone

C2H5CH3(2)H3O+

CH3

OCHCHCH2 OH2．解释下列现象： H5IO6CH3(10).(9).（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ CH3 CH2OCH3CH2OHCH2OCH3OH CH3CHOHCH2OCH3CHOH(1)O2H2SO42 3(11).ABCH3 b.p.197CH12584CC2O(2)Zn,H （2）下列醇的氧化（A）比（B）快？

OH OOH MnO2

(A)

MnO2（3） 在化合物（A）和（B）的椅式构象中，化合物（A）中的-OH在e键上，而化合物（B）中的-OH却处在a键上，为什么？

(B)OOH OHOH O(A)(B)

3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。 O OHCH3OHCH3

1 考研有机化学综合复习

1．写出下列反应的主要产物： 2．解释下列现象：

（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？

（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？

（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，

为什么？

3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。

(1).(CH

3)3CCH 2OH

(2).(CH 3)2C C(CH 3)OH

OH +

(3).

OH

(4).

OH NaBr,H SO (5).OH (6).OH CH 2Cl 2

(7).CH 3C 2H 5HO H PBr

(8).

2

(9).3

3

A ()O (2)Zn,H 2O

B

(10).3

3125(2)H 3O 3

3

H IO (11).OH OH 2O O

(A)

(B)CH 2OH CH 2OH CH 2OCH 3

CH 2OCH 3

CH 2OCH 3CH 2OH b.p.C C

(A)OH (B)O

O

OH

3

3

OH OH (1)(2)(3)(4)

2 4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。

5．醋酸苯酯在AlCl

有机习题集

一、单项选择题

1、氯苯结构中存在( )

A、p-π共轭与δ–π共轭 B、π–π共轭与p-π共轭 C、p-π共轭 D、不存在共轭

2、下列化合物经酸性KMnO4溶液氧化生成丙二酸和β–丁酮酸的化合物是( ) CH3 CH3

A、 B、 C、 D、 CH3

CH3

CH3

3、下列化合物中既有顺反,又有对映异构的是( ) COOH CH3CHCOO H CH2=CHCHCH3

H A、 B、 Cl C、 D、 H OH CH3

CH3

CH3

4、下列化合物与AgNO3/C2H5OH作用,最易产生AgCl沉淀是( ) CHCl 、 C、2Cl A、 B D、 5、下列化合物中属于R构型的化合物是( )

H NH2

CHA、 B、 C、

第二章 烷烃

1. 化合物A（C6H12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6H13I）。A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。

答案：

第三章 立体化学

20. 有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag)，将A经过催化加氢，生成C（C6H14）,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式 答案：

CCHCH3CH2CH3H3CCCHHCH2CH3A:HB:

CH3CH2CH(CH3)CCAgC:CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

第四章 卤代烷

2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭氧化、锌/水处理生成C，催化氢化时吸收1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。

答案：A: E+F:

+

B:

C: D:

第五章 醇和醚

3. 化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测出A、B、C的结构

名校考研真题

（16--1)推测下列反应的机理。

OHCH3CH2NH2NaNO2,HCLOHO

解：此反应通过伯胺与硝酸钠/盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为：

OHCH3CH2NH2NaNO2,NCLOHCH3CH2NNCL

OHOCH3CH3

（16--2）合成 (1)

NH2NO2BrBr

解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：

NH2NHCOCH3NHCOCH3CH3COCLHNO3H2SO4NHCOCH3NH2BrBrBrNO2Br2H2O,HNO2N2CLBrBrBrNO2BrHCLH3PO2?NO2NO2

(2)

NHCOCH3OHBr

（2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。

NHCOCH3NHCOCH3NH2Br2H2O,H