大学有机化学结构推断题技巧

大学有机化学结构推断试卷（A）

班级 姓名 分数 三、推结构题 ( 共 1题 4分 ) 99. 4 分 (1904) 1904

化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物A有相同的分子式,而B是属于( )类化合物。因而区别A和B的化学方法可利用

( ), B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。

一、推结构题 ( 共88题 560分 ) 1. 4 分 (3001) 3001

化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。

2. 4 分 (3002) 3002

化合物C3H6Cl2的1H NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。

3. 4 分 (3003) 3003

有机化学推断题的解题方法

大纲考点解读如下： 1．掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。 2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙 脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简 式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

【考点透视】 有机框图题作为高考的必考题，通常在理综合化学试卷（108分）中占15分或18分，而其中反应类型的判断占3分；按要求写出指定物质的同分异构体占3分，写出起始反应物的分子式或结构简式占2分；写出相关的化学方程式占7~10分。A有机物的推断一般有以下几种类型：

① 由结构推断有机物；② 由性质推断有机物；③ 由实验推断有机物； ④ 由计算推断有机物等。

B．有机物推断的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。

① 顺推法。以题所给信息顺序或层次为

大学有机化学结构推断试卷（C）及答案

班级 姓名 分数

一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566

原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃ 反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。

二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501

某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得

大学有机化学结构推断试卷（C）及答案

班级 姓名 分数

一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566

原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃ 反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。

二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501

某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得

大学有机化学结构推断试卷（C）及答案

班级 姓名 分数

一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566

原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃ 反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。

二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501

某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得

大学有机化学结构推断试卷（C）及答案

班级 姓名 分数

一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566

原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃ 反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。

二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501

某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得

19．（2011南京一模）(14分)2，3一二氢呋喃是一种抗肿瘤药物的中间体。其合成路线如下：

2011高考有机综合专项训练

(1)写出A、B的结构简式：A _____▲____；B _____▲____。 (2)C—> E的反应类型是 _____▲____ 。 (3)写出E—> F的化学方程式： _____▲____。

(4)H与2，3～二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，能发生银镜反应。写出一种满足上述条件的H的结构简式_____▲____。

(5)写出以l，3丁二烯为原料制备2，3一二氢呋喃的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下：

24．（2011朝阳高三期考）（16分）高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。

已知：

M可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：

磷酸的结构 M的结构简式

一定 条件

（1）A中两种官能团的名称是 和 。

（2）注明反应类型。C→甲基丙烯酸： ，E→M： 。 （3）写出下列反应的化学方程式：

① D→C3H8O2： 。② 生成E： 。

（4）A

1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：

则：

（1）反应②中生成的无机物化学式为 。 （2）反应③中生成的无机物化学式为 。

（3）反应⑤的化学方程式是 。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为 。

2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：

已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学

浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O

2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O

又知：与

请回答下列问题：

结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成

（1）写出结构简式：E_______________，F___________________。

（2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。

_________________________________

选修5：有机化学基础

选修5——有机推断习题

21. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：

①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；

②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；

④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题：

(1)A的结构简式为 （不考虑立体结构），由A生成B

的反应类型是 反应； (2)D的结构简式为 ； (3)由E生成F的化学方程式

为 ,E中官能团有 （填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 （写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为 ； (5)由I生成J的化学方程

式 。

- 1 -

有机化学推断题（2011年二模精选）

1．双环戊二烯（

）是一种化学活性很高的烃，存在于煤焦油中。

（1）写出双环戊二烯的分子式______________；

（2）双环戊二烯的各种同分异构体中，可能含有的官能团有__________ a．碳碳双键 b．碳碳叁键 c．苯环 2（3）室温下发生下列反应：

室温，反应类型为_______；该反应的产物除

外，还有与双环戊二烯为同分异构体的其他副产物，写出其中一种的结构简式_______；

（4）篮烷（）是双环戊二烯的一种同分异构体，它的一氯代物有_________种。

OR22．化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物F。

已知：R1COR3R(H)H+/H2OR1CO R(H)ACO，H2催化剂BBr2一定条件D(C3H5OBr)NaOH/醇1E(C3H4O)C2H5OH催化剂2

CH2CHCH(OC2H5)2回答下列问题；

KMnO4OH-3CH2OHCHCHOC2H5H+/H2OOHOC2H54F(C3H6O3)（1）写出下列物质的结构简式：

A： ；B： ；F： ；

（2）指出反