芳香烃立体化学

一、命名或者写出下列化合物的结构式 1. OH 2. 3.

SO3H

苯磺酸 （2R，3R）-2，3-二氯丁醛

NO2

5-硝基-1-萘酚 4.

1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯

二、选择题

1. 下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ D ）

CH3A、 B、C2H2 C、

D、 CH3COOH

2. 手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称

此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （A ）

CH3CHNH2CH2OHCHOHCOOH A、苹果酸 B、丙氨酸

C、葡萄糖

D、甘油醛CHO

3. 下列酒石酸的构型为（ A ）

COOH

HOH

HOH

COOH

(A) 2R,3R

立体化学

（一）顺反异构

分子中存在双键或环等限制旋转的因素，使分子中某些原子或基团在空间位置不同，产生顺反异构现象。双键可以是C=C、C=N、N=N。双键产生顺反异构体的条件是双键两端每个原子所连二基团或原子不同。

如：

a b c c a b

a b c c a d

a b c c c d

顺反异构的构型以前用顺– 和反– 表示。如：

H H H CH3

C = C C = C

CH3 H CH3 CH3

顺 – 2 – 丁烯 反 – 2 – 丁烯

但顺反异构体的两个双键碳原子上没有两个相同的取代基用这种命名法就无能为力。如：

H3C CH2CH3

C = C

H CH(CH3)2

系统命名法规定将双键碳链上连接的取代基按次序规则的顺序比较，高序位基在双键同侧的称Z型，反之称E型。如上化合物按此规定应为E型。命名为E – 4 – 甲基 – 3 – 已基 – 2 – 戊烯。

所谓“次序规则”，就是把各种取代基按先后次序排列的规则。

（1）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞

第五章 立体化学

一、给出下列化合物名称

CH3HCH3CH2BrClCCH2ClCH3CCH CH2HHCCH3CH2Br1．； 2. ； 3.

(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷

CH3HCl4.

C2H5 ； (S)-2-氯丁烷；

OH7.

CH3 ； 反-2-甲基环己醇；

CH3BrHClH10.

C2H5 ； (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； 二、由名称写出结构式：

1．(S)-α-氯代乙苯； CH3HCl

C6H5 4．(S)-2-丁醇 ； CH3HOHC2H5 7．(R)-2-羟基丙酸 ； COOHHOH

CH3 9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷；CH3ClHHCl CH3 NH2 5.

HCCHH325 ； (S)-2-氨基丁烷； Cl 8. I 顺-1-氯-

第五章 立体化学

一、给出下列化合物名称

CH3HCH3CH2BrClCCH2ClCH3CCH CH2HHCCH3CH2Br1．； 2. ； 3.

(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷

CH3HCl4.

C2H5 ； (S)-2-氯丁烷；

OH7.

CH3 ； 反-2-甲基环己醇；

CH3BrHClH10.

C2H5 ； (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； 二、由名称写出结构式：

1．(S)-α-氯代乙苯； CH3HCl

C6H5 4．(S)-2-丁醇 ； CH3HOHC2H5 7．(R)-2-羟基丙酸 ； COOHHOH

CH3 9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷；CH3ClHHCl CH3 NH2 5.

HCCHH325 ； (S)-2-氨基丁烷； Cl 8. I 顺-1-氯-

1、用2.5mol邻苯二甲酸酐与1mol乙二醇、1mol丙三醇进行缩聚，用Carothers方程和Flory统计法计算凝胶点。 解：f?2.5*2?1*2?1*32.5?1?1?104.5，pc??2.2（5分）

2f?0.9（5分）

??1*31*2?1*3，f?3（2分） ?0.6（2分）

pc?1(1?0.6*1)1/2?0.79（10分）

2. 等摩尔的乙二醇和对苯二甲酸在280℃下封管内进行缩聚，平衡常数K=4，求最终Xn。

另在排除副产物水的条件下缩聚，欲得Xn?100，问体系中残留水分有多少？

解：Xn?11?p??4?K?1?3

Xn?11?pKpnwmol/L?Knw?100

nw?4*10

3. 邻苯二甲酸酐与甘油或季戊四醇缩聚，两种基团数相等，试求：

a. 平均官能度 b. 按Carothers法求凝胶点 c. 按统计法求凝胶点

解：a、平均官能度： 1）甘油：f?3*2?2*33?22?1?2.4

?2.67

2）季戊四醇：f?b、 Carothers法： 1）甘油：pc?2*2?4*12f?22.42f??0.833 22.67?0.749

2）季戊四醇：pc?c、Flory统计法： 1）甘油：pc?1[r?r?(f

第3章

立体化学基础

Stereochemistry

Stereochemistry is the three-dimensional structure of a molecule.

立体化学：研究有机物分子的三度空间结构即立体结构及其对化合物物理性质和化学反应的影响。

As a consequence of stereochemistry, apparently minor differences in 3-D structure can result in vastly different properties. We can observe this by considering starch and cellulose, which are both composed of the same repeating unit.

Stereochemistry

1953年，联邦德国Chemie制药公司研究了一种名 为“沙利度胺”的新药，该药对孕妇的妊娠呕吐 疗效极佳，Chemie公司在1957年将该药以商品名 “反应停”正式推向市场。两年以后，欧洲的医 生开始发现，本地区畸形婴儿的出生率明显上升， 此后又陆续发现12000多名因母亲服用反应停而

《苯 芳香烃》 教学设计

【设计背景】

信息技术的不断革新是教育事业进步的动力，信息技术的大量运用，必然给教育系统带来极大的变化。而交互式的计算机系统结合网络多媒体技术，把课本和图形合而为一，学习者可以根据自身的需要选择媒体资料自主学习。信息技术以其强大的网络功能、多媒体服务功能为培养学生的主题意识提供了可能性。本人在组织《苯芳香烃》一节教学时，设计利用多媒体局域网及因特网资源组织教学。

【教学分析】

内容分析 苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质，学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用，苯的结构的研究发现是进行科学探究的很好的素材，一定要很好利用。为突出重点和难点，第一课时重点进行苯的结构的教学，第二课时进行苯和苯的同系物的性质的教学。在对苯结构进行教学时可发挥现代教育技术的优势，把这一节课设计成网络教学，通过教师设计的网络课件以及教师的引导和学生的自主探索，构建自己的知识体系，进一步理解苯的结构，解决本节课的难点。

对象分析 高二学生已经上过一年多的信息技术课，在计算机操作技能和信息素养方面已经具备进行网络自主探究的能力。苯环上碳碳间的这种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，和前面学过的烷烃和烯

芳 烃 的 利 用 研 究

姓 名： 班 级

学 号：

一，什么是芳烃

芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.

二，芳烃的类别

根据结构的不同可分为三类： ①单环芳香烃,如苯的同系物 ②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等； ③ 多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

三．芳烃的来源有哪些途径，主要制备方法是什么

煤和石油是制备一些简单芳香烃如苯、甲苯等的原料。而这些简单芳香烃又是制备其它高级芳香族化合物的基本原料。当煤在无氧条件下加热至1000℃，煤分子通过热分馏产生煤焦油。而从煤焦油中可以产生苯、甲苯、二甲苯、萘和其它芳香化台物。与煤不同，石油中含有大量的烷烃和少量芳香化合物。石油馏分中主要含有环烷烃

人教版化学选修五 第2章 第2节芳香烃

一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)

1．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是( ) A．苯 C．四氯化碳

B．溴苯 D．乙醇

【解析】 溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液体，注入水中振荡后分层且沉于水底；乙醇和水互溶，注入水中振荡后不分层。

【答案】 A

2．苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是( ) A．都可以与溴发生取代反应 B．都容易发生加成反应

C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D．乙烯易被高锰酸钾酸性溶液所氧化，苯不能被高锰酸钾酸性溶液所氧化

【解析】 乙烯分子中含有碳碳双键，所以易被高锰酸钾酸性溶液所氧化，苯分子中不含有碳碳双键，所以不能被高锰酸钾酸性溶液所氧化。

【答案】 D

3．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于( ) A．溴挥发了 B．发生了取代反应 C．发生了萃取作用 D．发生了加成反应

【解析】 苯分子中不含有碳碳双键，所以不能发生加成反应，但苯是一种常用的萃取剂，能萃取溴水中的溴而使溴水层颜色变浅。

【答案】 C

4．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水但密

有机化学

第七章 苯和芳香烃

exit

有机化学

本章提纲第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第二节 芳香烃的来源 第三节 苯及其衍生物的命名和异构 第四节 芳香烃的物理性质和光谱特征 芳香烃的物理性质和光谱特征 第五节 苯表达方式的研究和讨论 第六节 苯和芳香烃的化学性质 第七节 多环芳烃 第八节 休克尔规则和非苯芳香体系

有机化学

第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义第一阶段: 第一阶段:从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物. 气味的物质称为芳香化合物. 第二阶段: 第二阶段:将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物. 为芳香化合物. 第三阶段: 第三阶段:将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物. 为芳香化合物.

有机化学

芳香性的概念1 具有平面和接近平面的环状结构. 具有平面和接近平面的环状结构. 2 键长接近平均化. 键长接近平均化. 3 化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生加成, 化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生加成, 氧化. 氧化.

有机化学

第二节 芳香烃的来源1 煤干馏 蒸馏

煤焦油(煤的 煤的3%) 煤的

芳香化合物粗制品(煤的 煤的0.3%) 煤的

年期间) (1845年-1940年期间) 年 年期间

有机化学

2 石油

分馏