大学有机化学羧酸及其衍生物

有机化学-第11章 羧酸及其衍生物

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第十四章 羧酸及其衍生物

一选择题

1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是:

(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH4 (B) NaBH4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H2 3. 比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是:

(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 ?C)后发生什么变化?

(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味?

第十四章 羧酸及其衍生物

一选择题

1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是:

(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH4 (B) NaBH4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H2 3. 比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是:

(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 ?C)后发生什么变化?

(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味?

羧酸衍生物练习题

1、下列属于酯水解产物的是（ ）

A、羧酸和醇 B、羧酸和醛 C、醛和酮 D、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ）

① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺

A. ①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C. ②＞④＞①＞③；D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ）

A、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺 B、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺 C、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯 D、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ）

A、羰基试剂 B、三氯化铁溶液 C、斐林试剂 D、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )

A、乙酸 B、丙酸

C、2-甲基丙酸 D、2,2-二甲基丙酸

6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ）

A．羧酸 B．醇 C．氨气 D．水 7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ）

OOOCH3OClCOCH3AH3CCBCDH3CCNH2

8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（

第十四章 羧酸衍生物

羧酸衍生物主要有酰卤、酸酐、酯和酰胺，它们都是含有酰基的化合物。羧酸衍生物反应活性很高，可以转变成多种其它化合物，是十分重要的有机合成中间体。

第一节 羧酸衍生物的命名

酰卤根据酰基和卤原子来命名，称为“某酰卤”。例如： OOO

CClCH3CH3CClCH3CH2CBr

乙酰氯 丙酰溴 对甲基苯甲酰氯

酸酐根据相应的羧酸命名。两个相同羧酸形成的酸酐为简单酸酐，称为“某酸酐”，简

称“某酐”；两个不相同羧酸形成的酸酐为混合酸酐，称为“某酸某酸酐”，简称“某某酐”；二元羧酸分子内失去一分子水形成的酸酐为内酐，称为“某二酸酐”。例如：

OOO

CCH3C CH3COOO

CCH3CCH3CH2C

OO O 乙（酸）酐 乙（酸）丙（酸）酐 邻苯二甲酸酐

酯根据形成它的羧酸和醇来命名，称为“某酸某酯”。例如：

OOO

HCOC2H5CH3COCH3CH3COC2H5 乙酸甲酯 乙酸乙酯

第十章 羧酸及其衍生物

Ⅰ 目的要求

羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。

所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。

羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。

鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。希望学生在此基础上，探讨设计合成路线的一般方法。

本章学习的具体要求

1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。 2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。 3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。 4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。

第九章 羧酸及其衍生物

一、选择

1、下列物质中不属于羧酸衍生物的是（ ）

OCH3?CH?COOH? A、 B、

CH3?C?NH2|NH2OOO???C、 D、

CH3?C?ClCH3?C?O?C?CH3 2、下列化合物中不与格氏试剂反应的是（ ）

A、乙醇 B、乙醛 C、环氧乙烷 D、绝对乙醚 3、下列化合物酸性最强的是（ ）

A、CH3CH2OH B、CH3COOH C、HOOC-CH2-COOH D、HOOC-COOH

4、下列化合物沸点最高的是（ ）

A、CH3（CH2）2OH B、CH3 CH2 CH2CHO C、CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 D、CH3 CH2COOH

5、下列化合物中既

第十章 羧酸及其衍生物

Ⅰ 目的要求

羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。

所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。

羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。

鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。希望学生在此基础上，探讨设计合成路线的一般方法。

本章学习的具体要求

1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。 2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。 3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。 4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。

0264

比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C

(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 0228

下列反应应用何种试剂完成? A

COOH(A) LiAlH4

(B) NaBH4 (D) Pt/H2

CH2OH

(C) Na + EtOH 0229

下列反应应用何种试剂完成? B

OCOOCH3HOCOOCH3

(A) LiAlH4 0230

下列反应应用何种试剂完成? B

OCOOCH3HOCH2OH(B) NaBH4 (C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H2

(A) NaBH4

(B) Na +C2H5OH (D) Zn(Hg) + HCl

(C) Fe + CH3COOH 0261

比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH

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有机化学—第11章

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第11章

羧酸及其衍生物

11.1羧酸11.1.1 羧酸的分类和命名

1.分类 按羧基所连接的烃基种类 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 按烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸

按所含羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 三元羧酸

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2.羧酸的命名 俗名——根据天然来源(蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)等) 系统命名法 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则俗名 C

C

C

C

O C C OH

系统名

6

5

4

3

2

1

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例如：

CH2=CH-COOH丙烯酸(败脂酸)

CH3-CH=CH-COOH2-丁烯酸(巴豆酸)

CH3 CH3 -CH-CH-COOH CH3俗称： , -二甲基丁酸 ( , -二甲基酪酸)

系统名称: 2,3-二甲基丁酸

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脂肪族二元羧酸的命名 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链 作主链,称为某二酸.

COOH COOH乙二酸(草酸)

HCOOH-CH2-COOH丙二酸(胡萝卜酸)

H C C HOOC 富马酸

COOH H