苯甲酸乙酯的合成实验报告

有机化学实验报告 2010 年 11 月 8 日

课程名称：化学实验IV 指导教师： 成 绩： 实验名称：苯甲酸乙酯的合成 专业班级：化工08-1 实验者姓名： 学号： 同组人姓名： 第一部分：实验预习部分

一、实验目的（要求）

1.学习苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。

2.了解共沸蒸馏的基本原理，掌握分水器和旋转蒸发仪的使用方法。

3.掌握减压蒸馏的操作方法，进一步巩固回流、萃取、干燥、测折光率等基本操作。

二、实验原理（概要） 1、反应方程式

主反应：C6H5COOH＋C2H5OH

浓硫酸 △

C6H5COOC2H5＋H2O 可能发生的副反应：2C浓硫酸 2H5OH

C 140 ℃

2H5OC2H5＋H2O C2H5OH

浓硫酸 CH 170 ℃

2=CH2＋H2O

2、粗产品纯化过程及原理

C6H5COOH、C2H5OH、C6H6、浓H2SO4

苯甲酸乙酯的制备

高分子11-3 (09)

苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！

一、实验原理：

直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡

:

C2H5OH2H5H2O

因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

二、实验仪器及试剂：

苯甲酸4.0g 过量无水乙醇10.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3 无水硫酸镁 8.0ml 环

己烷 乙醚 分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等

装置图：

分水回流装置 蒸馏装置

三、实验步骤：

1、 制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：4.0g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中

对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

一，实验目的：

1，了解多步反应合成思路，

2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。

二，实验原理：

对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：153,熔点：88-90摄氏度 主要用途[2]：

①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心血管系统。

②可以作为紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

合成路线有：

1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因：

COOHCOOHCOOC2H5氧化还原酯化

NO2NO2NH2NH2

COOHCOOC2H5COOH氧化酯化还原

NO2NO2NO2NH2

COOHCOClCOOC2H5COC2H5氧化卤代酯化还原NO2NO2COOHNO2COOC2H5NO2NH2

氧化酯化还原

中国石油大学（华东）现代远程教育

实验报告

课程名称：有机化学 实验名称：乙酸乙酯的合成 实验形式：在线模拟+现场实践 学生姓名： 学 号： 年级专业层次： 13春专升本 学习中心： 华北学习中心

提交时间： 年 月

四、实验步骤 安装反应装置，圆底烧瓶中加入 14.3ml 冰醋酸、23ml 95%乙醇，在摇动中慢慢加入 7.5ml 浓硫酸，加入沸石，装上回流冷凝管，水浴加热，水浴沸腾，溶液沸腾，冷凝管内有无色液 体回流，沸腾回流 0.5h,稍冷。加入沸石，改为蒸馏装置，水浴加热蒸馏，液体沸腾，收 集馏出液至无液体蒸出。 停止加热，配制饱和 Na2CO3、饱和氯化钠、饱和氯化钙溶液，烧瓶内剩余液体为无色， 蒸出液体为无色透明有香味液体， 向蒸出液体中加入饱和 Na2CO3 溶液，用 pH 试纸检验上层有 机层，有气泡冒出，液体分层，上下层均为无色透明液体，用试纸检验呈中性。转入分液漏 斗分液，静置，取上层，加入 10ml 饱和氯化钠洗涤，静置后取上层，加入 10ml 饱和氯化钙 洗涤，静置再取上层，加入 10ml 饱和氯化钙洗涤。 静置后取上层，转入干燥的锥形瓶，加入 3g 无水硫酸镁干

专业资料分享

乙酸乙酯的合成

一、 实验目的和要求

1、 通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解； 2、 了解提高可逆反应转化率的实验方法；

3、 熟练蒸馏、回流、干燥、气相色谱、液态样品折光率测定等技术。

二、 实验内容和原理

本实验用乙酸与乙醇在少量浓硫酸催化下反应生成乙酸乙酯：

CH3COOH?CH3CH2OH副反应：

H2SO4CH3COOC2H5?H2O

H2SO42CH3CH2OH????CH3CH2OCH2CH3?H2O

由于酯化反应为可逆反应，达到平衡时只有2/3的物料转变为酯。为了提高酯的产率，通常都让某

一原料过量，或采用不断将反应产物酯或水蒸出等措施，使平衡不断向右移动。因为乙醇便宜、易得，本实验中乙醇过量。但在工业生产中一般使乙酸过量，以便使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元共沸物给分离带来困难，而乙酸通过洗涤、分液很容易除去。

由于反应中有水生成，而水和过量的乙醇均可与乙酸乙酯形成共沸物，如表一表示。这些共沸物的沸点都很低，不超过72 ℃，较乙醇的沸点和乙酸的沸点都低，因此很容易被蒸馏出来。蒸出

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加

班级：食品质安1202班 姓名：季瑶

学号：3120906040

dingqingzhi@ujs.edu.cn

苯甲酸的红外吸收光谱图的测定

一、实验目的

1、掌握红外光谱分析法的基本原理。

2、掌握傅立叶红外光谱仪的结构和操作方法。 3、掌握基本且常用的KBr压片制样技术。

4、 通过实验巩固对常见有机化合物基团特征吸收峰的记忆。

二 、仪器及试剂

1、仪器：Nexus 670型傅里叶变换红外光谱仪；BS 124S电子分析天平 2、试剂：苯甲酸样品（分析纯）；KBr（光谱纯）。

三、实验原理

苯甲酸为无色，无味片状晶体。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659。苯甲酸是重要的酸型食品防腐剂。在酸性条件下，对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用，但对产酸菌作用较弱。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，最大使用量不得超过2.0g/kg；在果酱(不包括罐头)、果汁(味)型饮料、酱油、食醋中最大使用量1.0g/kg；在软糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg；在低盐酱菜、酱类、蜜饯，最大使用量0.5g/kg；在碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg。由于苯甲酸微溶于水，使用时可用少量乙醇使其溶解。

红外吸

实验七 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

【实验目的】

1、 学习药物合成路线中单元反应次序安排的选择； 2、 学习酯化反应、硝基还原反应的方法； 3、 熟练掌握有机合成的基本操作。 【实验原理】

对氨基苯甲酸乙酯，通用商品名为苯佐卡因，可用作局部麻醉药。苯佐卡因为白色结晶性固体，无臭，味微苦，口服后有麻痹感；遇光颜色逐渐变黄。苯佐卡因在乙醇、氯仿及乙醚等溶剂中易溶，在脂肪烃中微溶，在水中溶解度极小，可溶解于稀酸。

苯佐卡因的制备工艺比较成熟，一般以对硝基甲苯为原料，经氧化、还原和酯化反应得到，如果直接以对硝基苯甲酸为原料，根据单元反应前后次序安排不同，可以有以下两条不同的合成路线：

路线一：先还原后酯化COOHH2NCOOHH2NO2NNO2COOC2H5COOC2H5路线二：先酯化后还原

其中硝基还原为氨基的具体方法有：金属还原法、硫化钠还原、水合阱还原和催化加氢还原法等，酯化反应根据催化剂的选择不同，具体的方法又有质子酸催化、Lewis酸催化、固体酸催化等方法。

本实验中采用金属锡还原硝基及硫酸催化酯化的方法制备对氨基苯甲酸乙酯，制备得到的产物可以通过熔点、红外光谱、核磁共振和质谱等方法进行鉴定。 【实验试剂】

对硝基苯甲酸、锡粉、浓

指导老师：蒋艳老师

实验一 红外光谱分析实验

一、实验目的：

1.了解傅立叶变换红外光谱仪的基本构造及工作原理 2.学习红外光谱测定的制样方法

3.学会用傅立叶变换红外光谱仪进行样品测试

二、实验原理

红外光是一种波长介于可见光区和微波区之间的电磁波谱。波长在0.78～300μm。通常又把这个波段分成三个区域，即近红外区：波长在0.78～2.5μm（波数在12820～4000cm-1），又称泛频区；中红外区：波长在2.5～25μm（波数在4000～400cm-1），又称基频区；远红外区：波长在25～300μm（波数在400～33cm-1），又称转动区。其中中红外区是研究、应用最多的区域。

红外及拉曼光谱都是分子振动光谱。通过谱图解析可以获取分子结构的信息。作为红外光谱的特点，首先是应用面广，提供信息多且具有特征性，故把红外光谱通称为\分子指纹\。它最广泛的应用还在于对物质的化学组成进行分析。用红外光谱法可以根据光谱中吸收峰的位置和形状来推断未知物的结构，依照特征吸收峰的强度来测定混合物中各组分的含量。其次，它不受样品相态的限制，无论是固态、液态以及气态都能直接测定，甚至对一些表面涂层和不溶、不熔