有机化学有机合成题库

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

高职高专检验、药学专业

有 机 化 学 试 题 库

化学教研室 漯河医学高等专科学校

2006.5.28

1

编写说明

本题库主要根据人民卫生出版社出版发行的“全国高等职业技术教育卫生部规划教材”《有机化学》（主编：刘斌）编写，主要适用于三年制大专检验、药学专业。掌握内容题号前加※，熟悉内容题号前加△，了解内容四题号前不作标记。

2

目录

第一章 绪论（1学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 第二章 烷烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?4 第三章 不饱和烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 5 第四章 脂环烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 7 第五章 芳香烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 8 第六章 卤代烃的性质（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 10第七章 醇、酚、醚（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 12 第八章 醛、酮、醌（6学时） ?

1

有机化学题库

`0005 02A1

下列诸基团中，异戊基的构造式是（ ）

CH3CH3CHCH2CH2A、CH3(CH2)3CH2— B、

CH3CH2CHCH2 C、

CH3C CH2 D、

CH3CH3CH3

C

`0005 02A1

下列化合物的沸点由高到低顺序是( )

①戊烷 ②辛烷 ③2-甲基庚烷 ④2，3-二甲基已烷 ⑤2，2，3，3，-四甲基丁烷 A、②＞③＞④＞①＞⑤ B、②＞③＞④＞⑤＞① C、②＞①＞③＞④＞⑤ D、①＞②＞③＞④＞⑤ B

`0006 02A2

下列化合物的熔点由高到低的顺序是（ ）

CH3CH3CH3CH3

CH3CCCH3CHCH2CH3CH3CH3C CH3

① CH3(CH2)6CH3 ②

CH3CH3 ③ CH3(CH2)3CH3 ④

⑤

CH3

A、①＞②＞③＞④＞⑤ B、①＞③＞④＞⑤＞②

C、②＞①＞⑤＞③＞④ D、①＞③＞④＞②＞⑤ C

`0007 02A1

下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?

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1

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本题库主要根据人民卫生出版社出版发行的“全国高等职业技术教育卫生部规划教材”《有机化学》（主编：刘斌）编写，主要适用于三年制大专检验、药学专业。掌握内容题号前加※，熟悉内容题号前加△，了解内容四题号前不作标记。

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目录

第一章 绪论（1学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 第二章 烷烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?4 第三章 不饱和烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 5 第四章 脂环烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 7 第五章 芳香烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 8 第六章 卤代烃的性质（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 10第七章 醇、酚、醚（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 12 第八章 醛、酮、醌（6学时） ?

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本题库主要根据人民卫生出版社出版发行的“全国高等职业技术教育卫生部规划教材”《有机化学》（主编：刘斌）编写，主要适用于三年制大专检验、药学专业。掌握内容题号前加※，熟悉内容题号前加△，了解内容四题号前不作标记。

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目录

第一章 绪论（1学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 第二章 烷烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?4 第三章 不饱和烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 5 第四章 脂环烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 7 第五章 芳香烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 8 第六章 卤代烃的性质（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 10第七章 醇、酚、醚（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 12 第八章 醛、酮、醌（6学时） ?

有机化学综合练习五

化合物的转化或合成（用反应式表示）

1. 用乙烯和乙炔为原料合成1－丁炔。 2. 由乙炔转化为3-己炔。

3．由溴乙烷和异丙醇制备2-甲基-2-丁醇。 4．从甲苯转化为苄醇。

5．以硝基苯为原料，制备间二碘苯。 6．从苯转化为正丙苯。 7．从丙烯转化为丙酮。

8．以丙烯和丙醛为原料，制备2－甲基－3—戊醇 9．从甲苯转化为1-苯基2-丙醇。

Cl Cl 10．由 NO 2 转化为 Cl 。

11．由1-溴丙烷转化为2-溴丙烷

12. 由2-甲基-3-戊醇转化为2-溴-2-甲基戊烷。 13．由异丙醇转化为正丙醇。 14．由乙醛转化为2-丁烯醛。 15．由苯酚转化为苯甲醚。

解题提示或答案

1.乙烯转化为卤代烷，乙炔转化为乙炔钠，再由卤代烷与乙炔钠反应。 H2C=CH2 + HBr CH3CH2Br

NaNH2 CH3CH2Br

HC CH HC CNa HC C-CH2CH3

2.乙炔转化为乙炔二钠，再与卤代乙烷反应

有机化学实验

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏

萃取和分液漏斗的使用 三组分混合物的分离提纯 正溴丁烷的合成

对氨基苯甲酸的合成

5.萃取和分液漏斗的使用

萃取是有机化学实验中提取和纯化有机化合物的操作之一。它是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中，应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需要的物质，经常也用来洗去混合物中含有的少量杂质，称之为洗涤。

萃取的主要依据是分配定律：某一物质在两种互不相溶的液体的浓度比是一个定值：CA/CB=K试验中使用的分液漏斗有常量的和半微量的，应选择溶剂较液体体积大一倍以上的分液漏斗不能过大或过小，如漏斗体积过小，则震荡不充分，提取效果不好：如过大，液体又会在器壁上留太多，损失较大。

使用前应先在活塞出涂以油，选转活塞，使其透明，为防止活塞脱落，经常套上橡皮圈，在分液漏斗中加入水，检查其是否漏液，将加好水的分液漏斗倒置，观察上口是否有液滴流出，检查后把分液漏斗放在铁架台上面的铁圈上。 操作：甲苯和水混合液的分离

将混合液倒入分液漏斗中，分液漏斗的下方应有一个锥形瓶接着，塞紧带沟槽塞子，注意，此

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂