硼氢化钠能还原哪些官能团

在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法

------------------------------------------------------------金属有机化学日报

摘要

NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会产生用于硼氢化反应的H3B-THF，它可以还原多种基团。尽管醛酮可以直接被NaBH4还原，但是加入添加剂后，反应选择性会进一步增强。在本文中，叙述了多种增强NaBH4还原活性及选择性的方法。

关键字：硼氢化钠；提高活性；添加剂；还原反应 1. 简介

在现代有机化学中，金属氢化物是一种非常重要的试剂，其中由于NaBH4反应条件和，

价格便宜易得，因此在有机还原反应中使用的最为频繁。在质子性溶剂中，它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。羧酸、酯、酰胺和硝基通常难以被NaBH4还原，但是在加入某些添加剂后则可被还原。本文叙述了多种通过加入添加剂增强NaBH44还原活性及选择性的方法。 2. 烯烃或炔烃的硼氢化反应

碳碳不饱和键的硼氢化反应，生成了具有高度区域和立体选择性的关键有机硼烷中间体。历史上，Brown an

在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法

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摘要

NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会产生用于硼氢化反应的H3B-THF，它可以还原多种基团。尽管醛酮可以直接被NaBH4还原，但是加入添加剂后，反应选择性会进一步增强。在本文中，叙述了多种增强NaBH4还原活性及选择性的方法。

关键字：硼氢化钠；提高活性；添加剂；还原反应 1. 简介

在现代有机化学中，金属氢化物是一种非常重要的试剂，其中由于NaBH4反应条件和，

价格便宜易得，因此在有机还原反应中使用的最为频繁。在质子性溶剂中，它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。羧酸、酯、酰胺和硝基通常难以被NaBH4还原，但是在加入某些添加剂后则可被还原。本文叙述了多种通过加入添加剂增强NaBH44还原活性及选择性的方法。 2. 烯烃或炔烃的硼氢化反应

碳碳不饱和键的硼氢化反应，生成了具有高度区域和立体选择性的关键有机硼烷中间体。历史上，Brown an

在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法

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摘要

NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会产生用于硼氢化反应的H3B-THF，它可以还原多种基团。尽管醛酮可以直接被NaBH4还原，但是加入添加剂后，反应选择性会进一步增强。在本文中，叙述了多种增强NaBH4还原活性及选择性的方法。

关键字：硼氢化钠；提高活性；添加剂；还原反应 1. 简介

在现代有机化学中，金属氢化物是一种非常重要的试剂，其中由于NaBH4反应条件和，

价格便宜易得，因此在有机还原反应中使用的最为频繁。在质子性溶剂中，它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。羧酸、酯、酰胺和硝基通常难以被NaBH4还原，但是在加入某些添加剂后则可被还原。本文叙述了多种通过加入添加剂增强NaBH44还原活性及选择性的方法。 2. 烯烃或炔烃的硼氢化反应

碳碳不饱和键的硼氢化反应，生成了具有高度区域和立体选择性的关键有机硼烷中间体。历史上，Brown an

在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法

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摘要

NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会产生用于硼氢化反应的H3B-THF，它可以还原多种基团。尽管醛酮可以直接被NaBH4还原，但是加入添加剂后，反应选择性会进一步增强。在本文中，叙述了多种增强NaBH4还原活性及选择性的方法。

关键字：硼氢化钠；提高活性；添加剂；还原反应 1. 简介

在现代有机化学中，金属氢化物是一种非常重要的试剂，其中由于NaBH4反应条件和，

价格便宜易得，因此在有机还原反应中使用的最为频繁。在质子性溶剂中，它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。羧酸、酯、酰胺和硝基通常难以被NaBH4还原，但是在加入某些添加剂后则可被还原。本文叙述了多种通过加入添加剂增强NaBH44还原活性及选择性的方法。 2. 烯烃或炔烃的硼氢化反应

碳碳不饱和键的硼氢化反应，生成了具有高度区域和立体选择性的关键有机硼烷中间体。历史上，Brown an

在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法

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摘要

NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会产生用于硼氢化反应的H3B-THF，它可以还原多种基团。尽管醛酮可以直接被NaBH4还原，但是加入添加剂后，反应选择性会进一步增强。在本文中，叙述了多种增强NaBH4还原活性及选择性的方法。

关键字：硼氢化钠；提高活性；添加剂；还原反应 1. 简介

在现代有机化学中，金属氢化物是一种非常重要的试剂，其中由于NaBH4反应条件和，

价格便宜易得，因此在有机还原反应中使用的最为频繁。在质子性溶剂中，它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。羧酸、酯、酰胺和硝基通常难以被NaBH4还原，但是在加入某些添加剂后则可被还原。本文叙述了多种通过加入添加剂增强NaBH44还原活性及选择性的方法。 2. 烯烃或炔烃的硼氢化反应

碳碳不饱和键的硼氢化反应，生成了具有高度区域和立体选择性的关键有机硼烷中间体。历史上，Brown an

第十三章 官能团的合成

13.1 烷烃的合成方法

13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应

13.1.1.1 Corey-House反应，制备新的、较大碳架的重要方法

RXLiCuXRLiR2CuLiR'XRR'

其中，R=伯，仲，叔烷基或其它烃基

X=Cl，Br，I

R’=伯烷基，为了获得较多产率，R’X应用伯卤代烷

例：

LiCuLiBrLiCuLiCH3CH2CH2Br2CH2CH2CH3

13.2 烯烃的合成

13.2.1 卤代烃脱卤代氢

KOHCCHX 其中：X=Cl，Br或I ●产物符合扎伊采夫规则 例：

CH3CH3CHCHCH3Br醇，加热CC

KOH,△CH3CH3CCHCH370%+H3CCH3CHCHCH230%

13.2.2 醇脱水

CCHOH 其中酸=H2SO4，H3PO4，Al2O3等 ●产物符合扎伊采夫规则 例：

OHCH3CH2CHCH3酸加热CC

H2SO4△CH3CHCHCH380%+CH3CH2CHCH220%

13.2.3邻二卤代烃脱卤素

ZnCCXX 其中：X=Cl，Br，I

CC

(1)官能团的性质类别 烷烃 CnH2n+2 烯烃 C=C CnH2n 炔烃 -C=CCnH2n-2 苯 CnH2n-6 —X CnH2n+1 X 官能团 通式

必备的基本知识代表物 CH3CH3 主要化学性质 (1)取代反应 (2)催化裂化 (3)燃烧反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 (1)取代反应(水解反应) (2)消去反应

CH2=CH2

CH≡CH

苯及同 系物

甲苯

卤代烃

CH3CH2 X

必备的基本知识(1)官能团的性质类别 醇 官能团 —OH 通式 R—OH CnH2n+2O 代表物 主要化学性质 CH3CH2OH (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧 化反应 (6)酯化反应 C6H5—OH CnH2n-6O 醛 —CHO —COOH —COO— R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2 H5 (1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应 (1)氧化反应 (2)还原反应(加成反应) (

有机物官能团的检验

有机物官能团的检验

OH C C 烯烃 C C 炔烃

R

X

R

OH酚类

卤代烃

醇类

R CHO醛类

R COOH羧酸类

R

COOR’酯类

多官能团葡萄糖

有机物官能团的检验

卤代烃中卤离子的检验

取上 层清 液

滴加NaOH

加热

硝酸酸化

加硝酸银

有机物官能团的检验

醇类中醇羟基的检验

1、催化氧化； 再用碱性氢氧 化铜检验醛基 的存在。

2、用CrO3氧化 观察颜色的变化。

3、用酸性 K2Cr2O7氧化 观察颜色的 变化。

有机物官能团的检验

酚类中酚羟基的检验

浓溴水三氯化铁溶液

苯酚稀溶液苯酚稀溶液 NaOH溶液

溶液是否变紫

溴水是否褪色

有机物官能团的检验

醛类中醛基的检验

乙醛 水浴

乙醛

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜

砖红色沉淀

有机物官能团的检验

羧酸中羧基的检验

紫色石蕊溶液

滴加碳酸钠

酯化反应

有机物官能团的检验

酯类中酯基的检验 滴加氢氧 化钠溶液 和酚酞的 酯 水浴

红色是否变浅 酯香味是否消失

有机物官能团的检验

烯烃中碳碳双键的检验溴水

酸性高 锰酸钾 不饱和 烃溶液

不饱和烃溶液 NaOH溶液

酸性高锰酸钾是否褪色 溴水是否褪色

有机物官能团的检验

葡萄糖中多官能团的的检验

葡萄糖 水浴

葡萄糖

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜 绛兰色

砖红色沉淀

有机物官能团

相关峰是指一组相互依存，相互佐证的吸收峰。一个基团有数种振动形式，每种红外活性的振动都通常相应给出一个吸收峰。如芳环化合物相关峰有五种振动形式： 、泛频区、 、 和 ，可作为佐证苯环存在的依据。 第二节 有机药物的典型红外吸收光谱 一、脂肪烃类化合物 （一）烷烃类化合物

烷烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动（ ）和面内弯曲振动（ ）吸收峰。

1． ：在3000 cm-1~ 2845 cm-1范围内出现强的多重峰。

—CH3： 2 970 cm-1~2 940 cm-1(s)， 2 875 cm-1~2 865 cm-1 (m)。甲氧基中的甲基，由于氧原子的影响， 一般在2 830 cm-1附近出现尖锐而中等强度的吸收峰。 —CH2—： 2 932 cm-1~2 920 cm-1 (s)， 2 855 cm-1~2 850 cm-1 (s)，环烷烃、与卤素等相连接的—CH2 向高频区移动。

—CH—：在2 890 cm-1附近，但通常被—CH3和—CH2—的伸缩振动所掩盖。 2． ：面内弯曲振动出现在1 490 cm-1~1 350 cm-1。

—CH3： ~ 1 450 cm-1 (m)， ~ 1 380 cm-1 (s)，

攻克有机化学推断题：掌控官能团（下）

有机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握，有机化学的基础知识也就过关了。下面我们详细总结一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。 5. 酚羟基

(1)结构简式：

(2)主要性质：酚羟基有很弱的酸性，能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应，将CO2气体通入苯酚钠溶液中，析出苯酚的结晶，CO2之转化为HCO3-离子。

酚羟基的活性较大，一般酚类物质都易被氧化，苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂，如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。

酚羟基能活化苯环的邻、对位，因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀，如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀，但苯酚加入液溴(Br2的CCl4溶液)时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。

酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，生成紫色的配位化合物。 (3)在高中有机合成中的应用：酚羟基是一个活化苯环的基团，其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中，可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。 6. 醛基与酮基 (1)结构简式：-CHO