高中有机化学断键成键

中学有机化学“断键”方式

一．取代反应

1．卤代反应：C—H键断裂 ①烷烃的卤代： CH4 + Cl2 反应条件：光照、纯卤素 ②苯的卤代：

反应条件：液溴、催化剂③苯的同系物的卤代：

反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ④酚的卤代：

反应条件：浓溴水 ⑤醇的卤代：C2H5OH + HBr

C2H5Br + H2O

(FeBr3)

CH3Cl + HCl

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 2．硝化反应：苯环上C—H键断裂 ①苯的硝化

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃ ②苯的同系物的硝化

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热

3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂 CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 4．水解反应

①卤代烃的水解：C—X断裂 C2H5Br + H2O

C2H5OH + HBr

反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热 ②酯的水解：C—Ｏ键断裂

反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃ ③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂

5．醇与醇分子间脱水：一个醇分子中的C—O键与

中学有机化学“断键”方式

一．取代反应

1．卤代反应：C—H键断裂 ①烷烃的卤代： CH4 + Cl2 反应条件：光照、纯卤素 ②苯的卤代：

反应条件：液溴、催化剂③苯的同系物的卤代：

反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ④酚的卤代：

反应条件：浓溴水 ⑤醇的卤代：C2H5OH + HBr

C2H5Br + H2O

(FeBr3)

CH3Cl + HCl

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 2．硝化反应：苯环上C—H键断裂 ①苯的硝化

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃ ②苯的同系物的硝化

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热

3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂 CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 4．水解反应

①卤代烃的水解：C—X断裂 C2H5Br + H2O

C2H5OH + HBr

反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热 ②酯的水解：C—Ｏ键断裂

反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃ ③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂

5．醇与醇分子间脱水：一个醇分子中的C—O键与

1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：

则：

（1）反应②中生成的无机物化学式为 。 （2）反应③中生成的无机物化学式为 。

（3）反应⑤的化学方程式是 。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为 。

2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：

已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学

浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O

2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O

又知：与

请回答下列问题：

结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成

（1）写出结构简式：E_______________，F___________________。

（2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。

_________________________________

高中有机化学知识点总结

一、重要知识点

1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等—凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖—凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（

高中有机化学基础知识总结

1、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。

能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。

3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯

4.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 ? 5. 能发生水解的物质： ? 卤代烃（CH3CH2Br） ? 酯类（CH3COOCH2CH3） ? 二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖） ? 多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n ? 蛋白质（酶）、

? 油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 ? 7.能发生缩聚反应的物质： ? 苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)

? 二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 （

高中有机化学方程式 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

甲烷隔绝空气高温分解

甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。 ）

实验室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）

乙烯燃烧

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢

CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

实验室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

乙炔燃烧

C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点

高中有机化学知识小结 官能团

碳碳三键或双键：断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚;

会被强氧化性物质氧化，如臭氧、高锰酸钾等；使溴水褪色（加成），使酸性高锰酸钾褪色（加成）与亲核试剂加成

羟基：和氢卤酸取代；醇羟基-CH2OH氧化可为醛；和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚，可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮，能消去，酯化，可与Na反应，可发生硝化 ．

卤素原子：水解，被羟基取代；羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛 酚:酸性,和溴水取代,氧化

醚基:碳氧键断开加成，和极性试剂反应时在碳氧键断开，类似加成。

醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂，氧化成羧基；还原成醇羟基；2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸，能被还原成醇，能与银氨溶液反应生成银镜

羰基:加成 （醛基，羧基在其他条说）加氢还原酰卤水解、取代

羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原；和醇会发生酯化反应；可与NaOH反应的、可与Na反应的

胺基:水解

酯基：可发生水解的

苯环：加成，取代，硝化，磺化

苯酚：可与NaOH反应的、可与Na反应的，在空气中可发生氧化，与溴水生成沉淀 甲苯：与酸性高锰酸

2008年化学科考试大纲知识点过关

有机化学基础 （必修）

一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是

A、乙烯的最简式C2H4

B、乙醇的结构简式C2H6O

C、四氯化碳的电子式 D、碳原子以四对共用电子对与其它原子的结合

二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是

A．烃的组成均符合通式Cn H2n+2 B．烃类均不溶于水 C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应

3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗

用氯气的量是（设乙烯为1mol ，反应产物中的有机物只是四氯乙烷） A．取代，4 mol Cl2 B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2 D．加成、取代，3 mol Cl2 4．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平

面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能

解释的事实是

A．苯不能使溴水褪色

1

、有机物的物理性质

1. 状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（ 16.6℃ 以下）； 气态： C 4 以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔） 、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等 。

2. 密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；

比水重：溴苯、 CCl4 、硝基苯。

、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：

1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2. 烷烃

1）官能团：无 ；通式： C n H 2n+2；代表物：甲烷 CH 4

不能 使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） 点燃

②燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O

3. 烯烃：

（1）官能团：

C=C ；烯烃通式： C n H 2n （n ≥2）； 代表物： CH 2=CH 2 （2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

（3）化学性质： ①加成反应（与 X 2、H 2、HX 、H 2O 等）

CH 2=CH 2 + Br 2 BrCH 2CH 2Br

A. 催化剂

（1,2-二溴乙烷） 【乙烯

高中有机化学基础知识点的总结高中有机化学基础知识点的总结

一、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);

气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;

液态：

2、气味：

无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);

稍有气味：乙烯;

特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;

香味：乙醇、低级酯

3、颜色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;

比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇;

与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

二、最简式相同的有机物

1、CH：C2H

2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);

2、CH2：烯烃和环烷烃;

3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;

4、CnH2nO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的

饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)

5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同