含氮有机化合物的碱性比较

有机化学讲义-姜国芳

第十五章 含氮有机化合物

学习要求

1．掌握芳香族硝基化合物的制法，性质。理解硝基对苯环邻对位取代基（X、OH）性质的影响。

2．掌握胺的分类、命名和制法。

3．熟练掌握胺的性质及胺的碱性强弱次序，理解影响胺的碱性强弱的因素。 4．掌握区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护在有机合成中的应用。 5．掌握重氮盐的反应和偶联反应在有机合成中的应用。 6．了解季铵盐、季铵碱的性质和应用，初步了解偶氮染料。 7．学习、掌握重要的分子重排反应。

分子中含有C-N键的有机化合物称为含氮有机化合物。含氮有机化合物种类很多，本章简单讨论硝基化合物，重点讨论胺、重氮盐和分子重排反应。

§15-1 硝基化合物

硝基化合物一般写为R-NO2 ，Ar-NO2 ，不能写成R-ONO（R-ONO表示硝酸酯）。 一、分类、命名、结构 1．分类

⑴ 据烃基不同可分为：脂肪族硝基化合物R—NO2和芳香族硝基化合物ArNO2

⑵ 据硝基的数目可分为：一硝基化合物和多硝基化合物。 ⑶ 据C原子不同可分为：可分为伯、仲、叔硝基化合物。 2．命名 （与卤代烃相似） 3．硝基的结构

一般

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—

第六章有机化合物概述

第一节 有机化合物的 基本知识 一、有机化合物和 有机化学

有机化合物的提纯： 1769年 葡萄汁——酒石酸 柠檬汁——柠檬酸 尿液——尿酸 酸牛奶——乳酸

1828年 韦勒

KCNO + NH4Cl

(NH2)2CO

有机化合物是指碳氢化合 物及其衍生物

有机化学是指研究有机化 合物的组成、结构、性质 及其合成方法的一门科学

二、有机化合物的特征 1.

可燃性 2. 熔点低 3. 不导电

4.

难溶于水 5. 反应速度慢且产 物复杂 6. 多种异构现象

三、有机化合物的分类 1.

碳的骨架 1)链状化合物 C—C成链 脂肪族化合物

H3C CH2 CH2 CH2 CH3戊烷

H3C CH2

CH CH2 CH3 OH3-戊醇

2)碳环化合物 (1)脂环

OH

(2)芳香

3)杂环化合物

N

2. 官能团C

C

碳碳双键 碳碳三键 卤素 羟基 巯基

-C C -X -OH -SH

C

O

羰基 醛基 羧基 氨基

-CHO -COOH

-NH2

仅由碳 和氢两 种元素 组成的 化合物

3. 有机物的定义饱和链烃—烷烃 CH3CH2CH3 链烃 不饱和 烯烃 H2C=CHCH3 链烃 炔烃 HC≡C-CH3

1.烃

环烃

脂环烃 芳香烃

含卤衍生物 2.烃的

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—

第一章第一节

认识有机化合物有机化合物的分类

第一节 有机化合物的分类教学目标：1、了解有机物化合物的基本分类方法；2、能够熟练运用官能团分类以及碳骨 架分类法指出有机物的所属类别；

3、能够识别有机物中含有的基本官能团。

知识回顾：1.什么叫有机化合物？ 含碳元素的化合物叫有机化合物。简称有机物。 但CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及 其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐、金属碳化物等除外。 2.有机物的一般特点有哪些？ ⑴易燃烧； ⑵一般难溶于水易溶于有机溶剂； ⑶种类繁多，分布极广； ⑷反应速率慢，副反应多。 3.根据分子中所含元素的不同可将有机物分为哪两类 物质？ 烃和烃的衍生物。

一、按碳的骨架分类 1.链状化合物：化合物分子中的碳原子相互连接成 “链状”而不是“直线状” 链状。 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH 正丁烷 正丁醇 2.环状化合物：化合物分子中含有由碳原子组成的环 状结构。 ⑴脂环化合物：含有环状结构(不是苯环)的有机物。

环己烷

-CH2CH2CH3

⑵芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。-CH2CH2CH3

一、按碳的骨架分类 有机化合物 链状化合物

脂环化合物环状化合物

芳香化合物二、按官能团分类 官

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—

篇一：有机化合物的分类和命名

专题2 有机物的结构与分类第二单元 有机化合物的分类和命名

课前预习

情景导入

通过前面的学习，已知有机物种类繁多，迄今为止，人类发现和合成的有机化合物已超过3 000万种。从1995年开始，人类每年新发现和新合成的有机物已超过100万种，有机物种类繁多的主要原因有：

(1)碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个价键。

(2)碳原子之间可以成环、成链，且碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有：单键、双键、叁键等。

(3)普遍存在同分异构现象。

这么多的有机物，认识和学习起来较困难，需要一个科学的方法对有机物进行分类，然后按类学习，就比较轻松了。

知识预览

一、有机化合物的分类

1.反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做_________。如醇类的官能团是_________，醇类可以简单的记为_________；羧酸(R—COOH)的官能团是_________；烯烃、炔烃的官能团分别是_________、_________；卤代烃、酚、醚的官能团分别是_________、_________、_________；醛、酮、胺的官能团分别是_________、_________、_________。

2. _________相似，

有机化合物的合成

课标解读

课标要求 学习目标 1. 了解设计合成路线的一般程序. 1. 碳骨架和官能团的引入及转化. 2. 掌握有机合成的关键— 2. 有机合成路线的设计. 碳骨架构建和官能团的引入及转化 3. 了解有机合成的意义及应用. 4. 初步形成可持续发展的思想，增强绿色合成的意识.

知识再现

1. 有机合成路线的设计

<1> 有机合成路线设计的一般程序

目标分子的碳骨架特征，以 观察目标分子的结构 及官能团的种类和位置 由目标分子逆推原料分 子并设计合成路线

对不同的合成路线进行

优选

2．碳骨架的构建

<1> 碳链增长的途径

a. 卤代烃与NaCN、炔钠、苯的取代

△

目标分子的碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化 以绿色合成思想为指导 R—X + NaCN R—CN + H2O + H+ CH3C CH + Na 液氨 CH3CH2X + CH3C CNa

+ CH CH

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—