天然药物化学总结ppt

第一章 总论——习 题 一 . 单选

1.樟木中樟脑的提取方法采用的是

A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法 2.离子交换色谱法，适用于下列（ ）类化合物的分离 Ａ萜类 Ｂ生物碱 Ｃ淀粉 Ｄ甾体类 E 糖类 3.极性最小的溶剂是

A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇 4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为 A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素 E无机盐 5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是

A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂 6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是

A丙酮 B甲醇 C甲酰胺 D水 E NaOH水溶液 7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是

A、极性大的先流出 B、极性小的先流出 C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出 8.纸上分配色谱, 固定相是

A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂 9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是

天然药物化学总结

绪论

1、天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

研究内容：各类天然药物化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离纯化方法、结构鉴定、生物合成途径。

2、天然药物：指人类在自然界中发现并可直接供药用的植物、动物、矿物、海洋生物、微生物等，以及基本不改变其药理化学属性的加工品。

3、

（1）一次代谢产物（primary metabolites)：糖类、脂质、蛋白质、核酸等对机体生命活动来说不可缺少的物质，普遍存在于动物、植物及微生物中。

（2）二次代谢产物（secondary metabolites)：某个属、种或系统的生物所特有的，主要在植物、微生物中比较常见的物质。这类化合物结构富于变化，多数具有明显的生理活性。如生物碱、黄酮类、苷（甙）类、醌类、萜类、挥发油、苯丙素类、甾体类、鞣质、树脂、色素等。

4、天然药物的化学成分 特点：（1）化学成分复杂；（2）具有多种临床用途。 分类：

（1）有效成分（Active Constituents）：经过不同程度的药效试验或生物活性试验，包括体外和体内试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。

一般是单体化合物：1. 能用

天然药物化学

第一章 总论

1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一

门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定、结构改造及生物合成途径。

2、有效成分：天然药物中具有一定生物活性、能代表天然药物临床疗效的单一化合物。 3、按溶剂极性大小顺序分为：水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂 常见溶剂极性强弱顺序如下：

环己烷＜石油醚＜苯＜ 二氯甲烷＜乙醚＜氯仿＜乙酸乙酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇 ＜乙醇（亲水性）＜甲醇（亲水性）＜ 乙腈＜ 水＜ 吡啶＜乙酸 乙醇：无毒廉价用最多的试剂 4、冷提-----适用于受热不稳定的成分 热提-----受热稳定的成分

①浸渍法：优点：用水或有机溶剂，不加热。

缺点：出膏率低，用水做溶剂时易发霉，需加防腐剂。 ②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液

缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。

③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜用。

④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜用，溶剂消耗量大，操作麻烦 。 ⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率高。

缺点：对热不稳定成分不宜用，时间长

天然药物化学期末选择复习题

第一章 总论 1、有效成分是指 A.需要提纯的成分 B.含量高的成分 C.具有某种生物活性成分 D.无副作用的成分 E.一种复合物 2、下列属于一次代谢产物的是

A.蛋白质 B.淀粉 C.油脂 D.鞣质 E.腊 3、下列属于二次代谢产物的是

A.蛋白质 B.淀粉 C.油脂 D.生物碱 E.腊 4、溶剂极性从小到大的是

A.石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B.石油醚、丙酮、醋酸乙酯 C.石油醚、醋酸乙酯、氯仿

D.氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E.乙醚、醋酸乙酯、氯仿 5、下列溶剂亲脂性最强的是

A.乙醚 B.氯仿 C.石油醚 D.乙酸乙酯 E.乙醇 6、下列溶剂中极性最强的是

A.乙醚 B. 乙酸乙酯 C. 氯仿 D.乙醇 E.正丁醇

醌类化

同颜色

反应鉴

别特点

及意义

香豆素

显色反

应的鉴

别特点

和意义

判断香豆素的C－6位是否有取代基的存在，可先水解，使其内酯环打开生成一个新的酚羟基，然后再用Gibbs或Emerson反应加以鉴别，如为阳性反应表示C-6位无取代。

木脂素没有特征性的理化检识方法，常用的检识方法主要是针对木脂素结构中的功能基如酚羟基、亚甲二氧基及内酯结构等而进行的检识。

1．三氯化铁反应——检查酚羟基

2．Labat反应（没食子酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝绿色）3．Ecgrine反应（变色酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝紫色）表6-3 黄酮类化合物的还原显色反应

3-OH、5-OH

的

存在。若有3-OH和（或）5-OH，加二氯氧锆显黄色。若只有5-OH，加枸橼酸后黄色减褪，若有3-OH，则加枸橼酸后黄色不变，因此可用于区分黄酮和黄酮醇。用于鉴别3-OH的存在。

二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-

羟基、4-酮基结构的化合物

反应生成沉淀。而碱式醋酸铅的沉淀能力要大得多，一般酚类化合物均可与其发生沉淀反应。

①二氢黄酮易在碱液中开环，转变成相应的异构体查耳酮，显橙色至黄色。

②黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色。

③分子结构中有邻二酚羟基或3，4’-二羟基

第三章 苯丙素类化合物

[学习要求] 掌握 1、 2、 3、 4、 了解 1、

[重点内容] 1、

苯丙素类的结构类型 根据组成的基本结构特征差异，苯丙素香豆素类化合物的核磁共振氢谱（1H-NMR）特征； 香豆素类化合物的结构特征和分类； 香豆素类化合物的理化性质和鉴别方法； 香豆素与碱作用的规律及意义； 香豆素类化合物的提取分离方法。

类可分为简单苯丙素类、香豆素和木脂素等结构类型。简单苯丙素为1分子的C6-C3衍生的苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸等；香豆素类为1分子的C6-C3单体形成的内酯衍生物；木脂素为2-4分子C6-C3单体缩合而成的衍生物。 2、

香豆素的性质特点 不同结构特点或结合状态的香豆素，其性

质是有一定差异的。游离的小分子香豆素具有芳香气味、挥发性及升华性，易溶于有机溶剂，而难溶于水，香豆素苷类则相反。 3、

香豆素内酯环特性 香豆素类分子中的内酯环结构，在碱性条

件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐，加酸后又重新闭合成内酯环而沉淀析出。利用此性质可用于香豆素类化合物的提

取分离。但此法对于遇酸、碱不稳定的香豆素化合物不适用。一般香豆素也要注意碱浓度不宜过高、加热时间不能太长，以避免香豆素类化合物降解成酚酸类或因碱水解

天然药物化学习题和参考答案(1)

1、学习天然药物化学的目的和意义：

答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。

2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。

3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）

A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD

A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。

8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。

9、把下列符号中文名称填写出来：

Et

《中药化学》考前辅导大纲

第一章 绪论（略）

第二章 中药有效成分的提取与分离

本节是本章重点，考试时一般常侧重于提取分离方法的原理、适用范围和特点提问，因此对几种常用提取方法优缺点及适用性要了解掌握，如：溶剂法

其原理是根据化合物的溶解性能选择适当的溶剂和方法将中药的化学成分从药材中提取出来。常用方法及其特点见表1。

利用溶剂法提取时，要从化学成分及溶剂两方面来理解方法的原理与应用，因此要熟悉主要化学类型成分的极性、溶解性及特点，这部分内容请参看表2-4。

根据相似相溶原则选择提取溶剂，相似指的是结构或极性相似，即所选溶剂的极性要与所提取成分的极性相似。常见溶剂的极性大小顺序是：

水＞乙醇、甲醇、丙酮＞丁醇＞乙酸乙酯＞氯仿＞乙醚＞苯＞环己烷＞石油醚 （注意：丁醇和其后的溶剂与水不完全混溶）。

根据选择的溶剂以及成分的特点，选择提取方法。如含淀粉较多的药材不宜用水煎煮法提取、含挥发性成分的药材不宜用煎煮法提取、亲脂性成分多用有机溶剂提取故采用回流或连续回流提取法。

水蒸气蒸馏法 具有挥发性，热稳定性和水不溶性的成分可选用该法。 升华法 具升华性的成分选用该法。

分离与纯化 一般是利用物质的溶解度、官能团性质及极性特点进行化合物的分离与纯化，常用方法见表2

天然药物化学习题和参考答案(1)

1、学习天然药物化学的目的和意义：

答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。

2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。

3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）

A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD

A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。

8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。

9、把下列符号中文名称填写出来：

Et

第一章 总论

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。） 1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ）

A. 比重不同B. 分配系数不同 C. 分离系数不同D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）

A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ）

A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分D. 挥发性成分 E. 内脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）

A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）

A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ）

A. cm-1 B. nm C. m/z