有机推断与有机合成专题

有机推断与有机合成

1．（16分）醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路：

已知： —CH2OH （1）

（2）反应①的化学方程式是 。 （3）写出B的结构简式是 。

（4）反应①~③中属于取代反应的是 （填序号）。 （5）反应④的化学方程式为是 。 （6）反应⑤的化学方程式是 。 （7）下列说法正确的是 （填字母）。

a．B存在顺反异构

b．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag c．F能与NaHCO3反应产生CO2

d．丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷

—CH2OH 中的含氧官能团的名称为 。

RCH2CH=CH2 NBS RCHCH=CH2 Br

- 1 -

—CH2OH （8）写出符合下列条件的与

—CH2OH 互为同分异构体的结构简式 。

a．能与浓溴水反应生成白色沉淀 b．苯环上一氯代物有两种 c．能发生消去反应

【解

有机合成与推断

1． 氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路

线如下图所示。

已知：H2C===CH—C≡CH由E二聚得到。 完成下列填空：

(1)A的名称是____________________，反应③的反应类型是________________。 (2)写出反应②的化学反应方程式：_________________________________________。 (3)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一——1,4-丁二醇(BDO)的合成路线： A――→C4H6Cl2――→――→BDO 写出上述由A制备BDO的化学方程式：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 2． M分子的球棍模型如图所示。

反应④

反应⑤反应⑥

(1)B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为____________________________，B与等物质的量Br2作用时可

高考化学复习 有机物的推断与合成

【考点战略】

考点互联

1. 各类有机物间的衍变关系

2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 反应类型 取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 水解反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 缩聚反应

涉及的主要有机物类别 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 醇、卤代烃 醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素） 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 醛、葡萄糖 烯烃、二烯烃 苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇 考点解说

1. 掌握官能团之间的互换和变化

正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:

1

（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X ====

+HX

+H2O

R-OH，实际上是卤素原子

与羟基的相互取代。

（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH====

还原氧化

-CHO ——→ –COOH

氧化

（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2

有机合成推断训练

1、已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。

+

又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______; D的结构简式为_______;E的结构简式为________

(2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。

G→H：___________________________________________________。

2、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：

已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：

②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如： 不能发生催化氧化反应。

（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是 （填字母代号）

（2）上述转化中属于取代反应的有 （填序号） （3）C的结构简式为

有机合成推断训练

1、已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。

+

又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______; D的结构简式为_______;E的结构简式为________

(2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。

G→H：___________________________________________________。

2、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：

已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：

②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如： 不能发生催化氧化反应。

（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是 （填字母代号）

（2）上述转化中属于取代反应的有 （填序号） （3）C的结构简式为

有机推断题测试一

1．利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为：

BAD的合成路线如下：

试回答下列

（1） 写出结构简式Y D 。

（2）属于取代反应的有 （填数字序号） 。

（3）1molBAD最多可与含 molNaOH的溶液完全反应； （4）写出方程式：反应④ ；

B+G→H 。

3．请阅读以下知识：

①室温下，一卤代烷（RX）与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物：

RX＋MgRMgX，

这种产物叫格氏试剂。格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。如：

化学家格林(Grignard)因这一巨大贡献，曾获得诺贝尔化学奖。

②有机化合物分子中的碳碳双键与臭氧反应，其产物再用锌粉和水处理，使烯烃中碳碳双键断裂，

形成羰基（）化合物：

下列是有关物质间的转化关系：

请根据上述信息，按要求填

专题十八 有机化学合成与推断（选修）

1．【2016年高考海南卷】（6分）

下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有 A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸 【答案】BD （6分）

考点：有机物的结构

【名师点睛】解答本类题需熟悉各选项的有机物的结构，再结合核磁共振氢谱的特点分析即可得到结论。

掌握常见的有机分子结构研究方法（红外光谱法、质谱法、核磁共振氢谱），以及判断依据。本题较为基础。

2．【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。 （2）C的结构简式为_____。 （3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸

的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_____

二轮专题复习 ·化学

高 频 考 点

第 15 讲

有 机 化 合 物 的 推 断 与 合 成

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菜

单

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高 频 考 点

有机化合物的框图推断5个命题角度：1.考查化学方程式的书写 2.考查反应类型的判断 3.考查官能团的判断及名称 4.考查有机物结构简式的书写 5.考查同分异构体的书写及数目判断

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高 频 考 点

1. 根 据 下 图 转 化 关 系 回 答 问 题 。

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( 1 ) 写 出 下 列 各 物 质 的 结 构 简 式 ： A._ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ C._ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _,B _ ._ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ,D _ ._ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ , 。

菜

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二轮专题复习 ·化学

( 2 ) 反 应 过 程 中 属 于 取 代 反 应 的 是 应的是_

高考专题复习《有机物官能团的性质与有机推断》

教学目标: 1、使学生了解近五年高考有机化学的题型、有机推断题的特点。

2、通过有机推断例题的讲解，使学生初步掌握有机推断题的解题策略。 3、通过练习，提高学生对有机推断题解题策略的应用能力。

教学重点：初步掌握有机推断题的解题策略。

教学难点：掌握有机推断题的解题策略并灵活运用。

教学关键：引导学生学会独立解决有机推断，在高考中能快速找准信息并正确解答。 教学方法：讲解、归纳、练习，注重师生互动

教学过程：

【导入】我们复习了烃的衍生物，大家是否总结过近年来高考有机化学考些什么？ 【投影】07、06年高考有机化学试题（学生浏览） （2007全国卷1 ）12．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，

若已知其中氧的质量分数为 50％，则分子中碳原子的个数最多为 （ ） A．4 B．5 C．6 D．7

（2007全国卷1 ）29．（15分）

下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物

BANaOH H2O△H+浓H2SO4△OOEF②浓H2SO4△C13H16O4①CD③④浓H2SO4170 ℃C4H8O2C2H4

C2H6O

有机合成化学 固相有机合成 高等有机合成

固相有机合成

概述

合化1001班 主讲：于振宁 小组人员：王 玮 宁 锐 马庆超

王小磊 崔恩峰 于振宁

有机合成化学 固相有机合成 高等有机合成

布鲁斯· 梅里菲尔德(R.B. Merrifield)博士 是世界著名的生物化学家,是Merrifield固相法的创始 人。他由于发明了固相多肤合成法而荣获1984年度

诺贝尔化学奖。科学界对梅里菲尔德给予了众多的荣誉。1 984年, 梅 里菲尔德由于固相蛋白质化学合成方法的建立而独享 了该年度的诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院在授予诺 贝尔奖时对他的成就评价为梅里菲尔德固相化学方法 在多肽和蛋白质化学领域带来了一场革命, 没有梅里 菲尔德的研究,今天一些几天就可以完成的实验或过程 可能花费几年甚至几十年。

认真是能力，规范是水平

有机合成化学 固相有机合成 高等有机合成

固相合成技术(solid-phase synthesis)就是把底物或催化剂锚合在某种固体载体上，再与其他试 剂反应；生成的化合物连同载体过滤、淋洗，与试剂及副 产物分离，这个过程能够多次重复，可以连接多个重复单 元或不同单元，最终产物通过解脱试剂从载体上解脱下来， 固相合成采用过量的反应试剂使反应