华东理工大学有机化学课后答案第九章

部分习题参考答案

2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷

(8)(9)(10)CH3CH3H3CCCCH3CH3CH3(11)(CH3)2CHCH2CH2CH3

2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)

2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-)

(4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C

2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构

CH32-9 (1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到

Br。

(2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。

2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式

H3CHCH3HCH3CH3为。

HCH3CH(C

华东理工大学有机化学答案

【篇一：华东理工有机化学第1-8章作业参考答案】

t>第八章 8-1

1) 1,4-二氯丁烷 3) (r)- 3-甲基-2-氯戊烷 5) 4-甲基-3-溴苯磺酸 (ch3)3cbr ch3

2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 4) (s)- 1-苯基-1-溴丙烷 6) 3-对溴苯-1-丙烯

8-5 1) (a)

ch3ch2ch3ch2ch2ch2br

ch2 br

ch2ch2 br (b) 3

2) (a) ch3ch2ch2br (ch3)2chch2br ch3

(ch3)3cch2br

(b)ch3ch2ch2ch2br ch3ch2(ch3)3cbr

8-61) ch3ch2ch2ch2br反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了sn2反应的速度。

2) (ch3)3br反应较快，为sn1反应。(ch3)2chbr首先进行sn2反应，但因水为

弱的亲核试剂，故反应慢。

3) sh- 反应快于oh-，因s的亲核性大于o。 4) (ch3)2chch2br快，因为br比cl易离去。

8-7 (2), (4), (5)为

第二章单元练习答案

1.解：(1) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (2) 2-环丙基丁烷

2.解：B＞C＞A ＞D

3.解：

BrBrAHHBHHHHBrBrHCHHBrHHBrDHHBrBrHHH

内能：A＞C＞B＞D

4.解： a是等同的。

ClH3CH3CCl5.解：

，后者稳定。

HCH3H3CCH(CH3)2CH3CH(CH3)26.解：

的稳定性大于

CH3。

7. 解： (1)

CH3CH3CH3CCH2CHCH3CH3 (2)

CH3CH3

*8.解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：

CH3CH3CH3CH3氯代时最多的一氯代物为ClCH2CCH2CHCH3；溴代时最多的一溴代物为CH3CCH2CCH3。

CH3CHBr3这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代，即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；

而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。

根据这一结果可预测异丁烷一氟代的主要产物为FCH2CH2CH3。

第三章 立体化学答案

一． 1.顺反异构 2.对映异构

3.立体异

第一章 绪论

1．以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O以sp3

杂化)

(1)H-Br(2)CH3Cl(4)ClClCH3CCClCH3(6)CH3OCH3(3)CH2Cl2

CH3CC(5)CH3OH

H解答：

(1)H-Br(2)无(3)ClCl(4)ClCH3ClCH3(5)OCH3H(6)OCH3CH3CHCC

2. 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？

答案：电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。

3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。

(1) H3O+和N+H4 (2) H3O+和H2O (3) N+H4和NH3 (4) H2S和HS- (5) H2O和OH- 解答：(1) H3O+> N+H4 (2) H3O+>H2O (3) N+H4>NH3 (4) H2S>HS- (5) H2O >OH-

4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。

(1)F-, OH-, NH2-, CH3-(2)HF, H2O, NH3 (3)F-, Cl-, Br-, I-

解答：

(1)F-< OH-< NH2-< C

有机化学 华东理工大学第二版

第一章 绪论

思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO3 金刚石 CaC2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物

思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：

（1）CH3-CH2-NH2 （2）CH3-CH2-SH （3）CH3-CH2-COOH （4）CH3-CH2-CH2-Cl （5）CH3COCH3 （6）C6H5NO2

开链化合物：1-5；芳香环类：6

官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基

思考题1-3 写出下列化合物的Lewis结构式并判断是否符合八隅规则 A氨 B水 C乙烷 D乙醇 E硼烷(BH3)

HHNHHHOHHCHHCHHHBHH

硼烷不符合八隅规则

思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H与C-C键长 A乙烷 B乙烯 C乙炔

C-H键长次序：A > B > C；C-C键长次序：A > B > C

思考题1-5：请写出下列化合物Lewis结构式，并指出形式电荷

甲烷 H3N—BH3 [H2CNH2]+ (CH3)2O—BF3 [C

有机化学 华东理工大学第二版

第一章 绪论

思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO3 金刚石 CaC2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物

思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：

（1）CH3-CH2-NH2 （2）CH3-CH2-SH （3）CH3-CH2-COOH （4）CH3-CH2-CH2-Cl （5）CH3COCH3 （6）C6H5NO2

开链化合物：1-5；芳香环类：6

官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基

思考题1-3 写出下列化合物的Lewis结构式并判断是否符合八隅规则 A氨 B水 C乙烷 D乙醇 E硼烷(BH3)

HHNHHHOHHCHHCHHHBHH

硼烷不符合八隅规则

思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H与C-C键长 A乙烷 B乙烯 C乙炔

C-H键长次序：A > B > C；C-C键长次序：A > B > C

思考题1-5：请写出下列化合物Lewis结构式，并指出形式电荷

甲烷 H3N—BH3 [H2CNH2]+ (CH3)2O—BF3 [C

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（3）(5)

答案：

（2）

（4）

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1)(2)(3)(4)

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+⑻

答案：

⑹ NaCN ⑺ NH3

(9)

、醇 (10)

5.

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（3）(5)

答案：

（2）

（4）

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1)(2)(3)(4)

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+⑻

答案：

⑹ NaCN ⑺ NH3

(9)

、醇 (10)

5.

有机化学复习题2（第九章-十一章）

一、

用系统命名法命名或写出结构式

1. 3-苯基-2-烯丙醇 2. CH3OCH（CH3）2 3．2、4、6-三硝基苯酚 4．烯丙基丙基醚 5．2,5-二甲基-3己炔-1-醇 6．二叔丁基乙炔 7、CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3 8、

Cl CH3 OH

9． 10．

CH2OHCHO O

CH3

9．（2S）－2－丁醇 10．（E）-3-苯基-2-丙烯-1-醇 11、3－甲基－2,5－己二酮 12. 邻羟基苯甲醛 13.（R）-2-戊醇 14. 3-氯1,2-环氧丁

有机化学复习题2（第九章-十一章）

一、

用系统命名法命名或写出结构式

1. 3-苯基-2-烯丙醇 2. CH3OCH（CH3）2 3．2、4、6-三硝基苯酚 4．烯丙基丙基醚 5．2,5-二甲基-3己炔-1-醇 6．二叔丁基乙炔 7、CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3 8、

Cl CH3 OH

9． 10．

CH2OHCHO O

CH3

9．（2S）－2－丁醇 10．（E）-3-苯基-2-丙烯-1-醇 11、3－甲基－2,5－己二酮 12. 邻羟基苯甲醛 13.（R）-2-戊醇 14. 3-氯1,2-环氧丁