PAHS多环芳烃

多环芳烃（PAHs）的形成和分布来自煤层燃烧：

内蒙古乌兰察布褐煤为例，中国北方

刘淑琴 a,?, 王改红 a, 张尚军 a, 梁杰 a, 陈峰 b, 赵柯 a

a 中国矿业大学和科技(北京), 化学和环境工程 北京100083,中国 b国家重点实验室的燃煤的碳能源,廊坊065001,中国

摘要

煤田火灾是危害环境和人类健康结果的释放多环芳烃化合物。在实验室用管式炉模拟中国北方内蒙古乌兰察布煤田的褐煤在不完全燃烧过程，以及16名美国环境保护机构的优先污染物多环芳烃的烟气进行吸收和分析。结果表明，在与其他燃烧方法PAH排放明显增加，燃烧不完全的结果：这是归因于两个和三个苯环的物种形成，如萘，苊，和苊。苯并[a]芘，二苯并[a，h]蒽，和二苯并（a, n）蒽做出大的贡献的毒性当量（TEQ），虽然他们占PAHs的一小部分。随温度增加，总的PAH产量的峰值出现在800°C在1立方米/公斤空气/煤比的产量为923.41毫克/公斤。当空气/煤比的增加，多环芳烃的量随氧含量变化。在2立方米/公斤，486.07毫克/公斤的最小的PAH产量发生在800°C的最大浓度最有毒的物种，苯并[a]芘，二苯并[a，h]蒽，被发现。提高煤粒从0.25到20毫米的结果无

多环芳烃（PAHs）毒作用机制研究进展

多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons ,PAHs)是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物，是重要的环境和食品污染物。迄今已发现有几百种PAHs，其中有相当部分具有致癌性，如苯并[α]芘、苯并[α]蒽等。PAHs广泛分布于环境中，可以在我们生活的每一个角落发现，任何有有机物加工、废弃、燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。

多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年，早在1775年，英国医生波特（Pott）就观察到烟囱清洁工常患阴囊皮肤癌，相信阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关。到了二十世纪，文献大量报道了石蜡精炼、鲸油加工和煤焦油工业工人高发皮肤癌的现象。在1920s-1930s，科学家从煤焦油中分离出多种化合物。通过生物效应实验，即动物致癌性试验确定了多环芳烃中的苯并[a]芘等具有致癌作用。1950s以前，多环芳烃曾被认为最主要的致癌因素而受到广泛的注意和研究。1950s以后各种不同类型的致癌物大量发现，扩大了人们的眼界，人们认识到多环芳烃只是众多类型致癌物的一类。但是，这并没有因此降低了致癌性多环芳烃的重要

多环芳烃（PAHs）毒作用机制研究进展

多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons ,PAHs)是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物，是重要的环境和食品污染物。迄今已发现有几百种PAHs，其中有相当部分具有致癌性，如苯并[α]芘、苯并[α]蒽等。PAHs广泛分布于环境中，可以在我们生活的每一个角落发现，任何有有机物加工、废弃、燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。

多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年，早在1775年，英国医生波特（Pott）就观察到烟囱清洁工常患阴囊皮肤癌，相信阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关。到了二十世纪，文献大量报道了石蜡精炼、鲸油加工和煤焦油工业工人高发皮肤癌的现象。在1920s-1930s，科学家从煤焦油中分离出多种化合物。通过生物效应实验，即动物致癌性试验确定了多环芳烃中的苯并[a]芘等具有致癌作用。1950s以前，多环芳烃曾被认为最主要的致癌因素而受到广泛的注意和研究。1950s以后各种不同类型的致癌物大量发现，扩大了人们的眼界，人们认识到多环芳烃只是众多类型致癌物的一类。但是，这并没有因此降低了致癌性多环芳烃的重要

多环芳烃（PAHs）毒作用机制研究进展

多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons ,PAHs)是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物，是重要的环境和食品污染物。迄今已发现有几百种PAHs，其中有相当部分具有致癌性，如苯并[α]芘、苯并[α]蒽等。PAHs广泛分布于环境中，可以在我们生活的每一个角落发现，任何有有机物加工、废弃、燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。

多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年，早在1775年，英国医生波特（Pott）就观察到烟囱清洁工常患阴囊皮肤癌，相信阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关。到了二十世纪，文献大量报道了石蜡精炼、鲸油加工和煤焦油工业工人高发皮肤癌的现象。在1920s-1930s，科学家从煤焦油中分离出多种化合物。通过生物效应实验，即动物致癌性试验确定了多环芳烃中的苯并[a]芘等具有致癌作用。1950s以前，多环芳烃曾被认为最主要的致癌因素而受到广泛的注意和研究。1950s以后各种不同类型的致癌物大量发现，扩大了人们的眼界，人们认识到多环芳烃只是众多类型致癌物的一类。但是，这并没有因此降低了致癌性多环芳烃的重要

2005/69/EC多环芳香烃(PAHS)指令中文版090624（上） 2009-12-01 09:51

欧洲议会和欧盟理事会第 2005/69/EC 号指令 2005 年 11 月 16 日 欧盟理事会第 76/769/EEC 号指令 《关于统一各成员国有关限制销售和使用某些危害物质及制品的法律法规和管理条例》的第 27 次修订 ( 填充油和轮胎中的多环芳香烃 ) ( 技术翻译：刘金云 校对：王小平 ) 欧洲议

注意到建立欧洲共同体的条约，特别是其中第95条，注意到欧盟委员会的提案，注意到欧洲经济与社会委员会的意见，按照欧洲共同体条约第251条所制订的程序行事，鉴于： 1) 制作轮胎时使用了填充油，其中可能含有各种浓度的多环芳香烃（PAHs），这些PAHs并非故意添加的。在制作过程中，PAHs会同橡胶基质混合在一起。因此，在成品中，会含有各种浓度的PAHs

2) 苯并（a）芘（BaP）可以作为存在PAHs的定性的和定量的标记。BaP和其它的PAHs被归为“致癌的、诱导有机体突变和生殖毒性”的物质。由于这些PAHs 的存在，多种填充油也被归到 致癌的、诱导有机体突变和生殖毒性 的物质。

3) PAHs 对健康造成的负面影响，毒性、生态毒性

山东垦利石化集团有限公司 160万吨/年DCC生产烯烃项目 环 境 影 响 报 告 书 简 本

环评单位：山东海美侬项目咨询有限公司 建设单位：山东垦利石化集团有限公司

二〇一三年五月

山东垦利石化集团有限公司160万吨/年DCC生产烯烃项目环境影响报告书 简本

一、建设项目概况

1、建设项目的地点及相关背景

（1）企业概况

山东垦利石化集团有限公司位于山东省北部东营市垦利县垦利石化产业园，始建于1970年，前身为山东垦利炼油厂和垦利石化总厂，下辖垦利县炼油厂、垦利惠能热电有限责任公司、东营三协化学有限公司、垦利华德利石化设计有限责任公司、垦利阳光热力有限公司等5家分公司，各分公司均为独立法人，均有独立的污染物总量控制指标。

垦利县炼油厂（以下简称垦利石化）炼油主业一次加工能力230万吨/年。拥有常减压蒸馏、催化裂化、延迟焦化、催化重整、制氢、加氢、气分、丙烯、醚化、MTBE、甲醇、硫氢化钠、蜡油缓和加氢、液化气重整装置，以及配套的储运、环保设施。垦利石化主要产品有汽油系列、柴油系列、液化气、石油焦、丙烯、甲醇、硫氢化钠、MTBE、等产品。2012年实现销售收入119.24亿元，利税

第六章 单环芳烃

1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。

CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH3C2H5CH3

正丙苯

CH3异丙苯

CH3CH32－甲基乙苯

CH3CH33－甲基乙苯

CH3CH3C2H5CH3CH3CH3

连三甲苯

偏三甲苯

间三甲苯

4－甲基乙苯

2．写出下列化合物的结构式。

NO2NO2C2H5COOHNO2

Br

C2H5C2H5间二硝基苯

CH3NO2NO2对溴硝基苯

OH

1，3，5－三乙苯

CH2Cl

对羟基苯甲酸

SO3HOHNO2

I

ClNO2NO2

3，5－二硝基苯磺酸

2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚

3．命名下列化合物。

C(CH3)3CH3对氯苄氯

C2H5CH2OH

Cl

叔丁基苯 对氯甲苯

对硝基乙苯

NO2苄醇

SO2ClCOOHNO2C12H25CH3

苯磺酰氯

4．用化学方法区别各组化合物。 （1）

溴水 Br2/CCl4,Fe

不变 不变

CH2CH3SO3NaCH=CHCH3

（4－甲苯基丙烯） 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－

NO2 褪色

CH=CH2 不变 褪色

CCH（

一、PAHs/多环芳香烃是什么

是指具有两个或者两个以上的苯的一类有机化合物。是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150余种化合物。英文全称polycyclic aromatic hydrocarbon,简称PAHS。有些还含有氮、硫和环戊烷，常见的多环芳具有致癌作用的为四到六种的稠环化合物。国家癌研究中心（IARC）（1976）年列出的94种对实验动物致癌的化合物。其中15种属于PAHS，由于苯并[a]芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并[a]芘作为PAHS的代表，它占全部致癌性PAHS1%-20%。

二、多环芳香烃的主要成分

目前确定的PAHS常见的16种同类物质主要包括： 1 Naphthalene 萘

2 Acenaphthylene 苊烯 3 Acenaphthene 苊 4 Fluorene 芴 5 Phenanthrene 菲 6 Anthracene 蒽 7 Fluoranthene 荧蒽 8 Pyrene 芘

9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽 10 Chrysene 屈

11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽

第33卷第6期2012年6月

环境科学ENVIRONMENTALSCIENCEVol．33，No．6Jun．，2012

典型电器工业区河涌沉积物中多环芳烃的分布、来源

和潜在生态风险

邓代永

1，2，3

1，2，31，2，31，2，31，2，31，2，31，2，3*

，，，，，，邱孟德孙国萍郭俊张宏涛张琴许玫英

（1.广东省微生物研究所，广州510070；2.广东省菌种保藏与应用重点实验室，广东省微生物应用新技术公共实验室，

广州510070；3.广东省华南应用微生物重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地，广州510070）

摘要：为综合评估电器加工制造业对纳污水体多环芳烃（PAHs）的污染影响，对广东典型电器工业区佛山市顺德区容桂街道16种优先控制PAHs中有12种检来源以及生态风险评估研究．结果表明，河涌沉积物的PAHs含量进行了空间和垂直分布、出率达100%，其余4种具有不同的检出率．

Σ

·kg－1，·kg－1．PAHs组成PAHs含量范围为343.5～2099μg均值为1215.9μg

4个分层层面的ΣPAHs含量和种类均无显著变化．同分异构体特点为2～3环＞4环＞5～6环．在0～40cm垂直尺度内，

比率分析显示，空间尺度上PAHs主要污染源来自石油、生

芳香烃

芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，它们基本上都是含有稳定结构苯环，或者苯环稠和环的不饱和烃，有的并没有香味，这类化合物实际上比较稳定。芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃。通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。单环：含有一个苯环；多环：含有两个或两个以上独立苯环；非苯芳烃：除苯以外的符合4n+2规则的烃。

物理性质：1苯基本的同系物多为液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。单环芳烃的相对密度小于1，但是比佟碳原子数的脂肪烃和脂环烃大，一般在0.8~0.9。有特殊气味，蒸汽有毒，由于含碳量较多燃烧时往往带有黑烟。沸点随相对分子质量的增大而增大，苯的同系物中平均每增加一个CH2沸点升高25℃。含有同碳原子数的苯各种异构体沸点相似。熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，分子对称性好，熔点高，如对位结构。

化学性质：一：加成反应 1加氢反应（还原反应）：当分子中，具有侧链的双键时，再

换和条件下，侧链选择加氢，苯环不选择加氢。但是在激烈条件下苯环也可以发生加氢反应。

这是工业上制备环己烷的方法。

Birch还原：碱金属（NaK