醛的还原反应

醛，酮的反应与制备

大体可以分为三类：与亲核试剂的加成反应；α-H的反应；氧化还原反应

1.与亲核试剂的加成反应 （1）与含碳亲核试剂的加成

①与有机金属（格里雅试剂，烷基锂）反应，继而水解后得到各种各样的醇

②与氢氰酸反应 在碱性条件下与醛，酮生成α-羟基腈 ③与炔化物加成继而水解生成炔醇

④威梯希反应 醛，酮和磷的内鎾盐生成烯烃 （2）与含氧亲核试剂的加成 ①与水的反应

②与醇反应，得到的产物称为半缩醛，半缩酮，酸性条件下，与醇继续反应生成缩醛，缩酮。 （3）与含氮亲核试剂的加成 ①与羟胺反应生成肟

②与肼或氨基脲反应，产物分别是腙和缩胺脲

③与伯胺反应生成亚胺；与仲胺反应生成烯胺；与叔胺不反应 ④与未取代的氨反应产物复杂

RRCO+H2N-YRRCN-Y+H2OH2N-Y = H2N-OH, H2N-R, H2N-NHCONH2, H2N-NHC6H3(NO2)2-2,4

（4）与含硫亲核试剂的加成反应 ①与亚硫酸氢钠反应 ②与硫醇反应 2.α-H的反应

（1）α-H的酸性：羰基式与烯醇式的互变

（2）α-H的卤代：与卤素自动生成α-卤代产物，副产物卤化氢起催化作用

（3）羟醛缩合：在碱存在下，醛发生分子间的缩合反应生成β-羟基醛，为羟

醛，酮的反应与制备

大体可以分为三类：与亲核试剂的加成反应；α-H的反应；氧化还原反应

1.与亲核试剂的加成反应 （1）与含碳亲核试剂的加成

①与有机金属（格里雅试剂，烷基锂）反应，继而水解后得到各种各样的醇

②与氢氰酸反应 在碱性条件下与醛，酮生成α-羟基腈 ③与炔化物加成继而水解生成炔醇

④威梯希反应 醛，酮和磷的内鎾盐生成烯烃 （2）与含氧亲核试剂的加成 ①与水的反应

②与醇反应，得到的产物称为半缩醛，半缩酮，酸性条件下，与醇继续反应生成缩醛，缩酮。 （3）与含氮亲核试剂的加成 ①与羟胺反应生成肟

②与肼或氨基脲反应，产物分别是腙和缩胺脲

③与伯胺反应生成亚胺；与仲胺反应生成烯胺；与叔胺不反应 ④与未取代的氨反应产物复杂

RRCO+H2N-YRRCN-Y+H2OH2N-Y = H2N-OH, H2N-R, H2N-NHCONH2, H2N-NHC6H3(NO2)2-2,4

（4）与含硫亲核试剂的加成反应 ①与亚硫酸氢钠反应 ②与硫醇反应 2.α-H的反应

（1）α-H的酸性：羰基式与烯醇式的互变

（2）α-H的卤代：与卤素自动生成α-卤代产物，副产物卤化氢起催化作用

（3）羟醛缩合：在碱存在下，醛发生分子间的缩合反应生成β-羟基醛，为羟

第九章 还原反应

在还原剂的作用下使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或者两者兼而有之的反应称为还原反应。而将硝基、亚硝基、羟氨基、等含碳—氮键的化合物在还原剂作用下制得胺类的方法是还原反应中重要的一类。同时，不饱和烃的还原、芳烃的还原、羰基的还原、羧酸及其衍生物的还原在药物合成中也有很重要的作用。

还原反应根据所用还原剂及操作方法不同，基本上可分为三类。凡是使用化学物质包括元素、化合物等作还原剂所进行的还原反应称为化学还原反应，其中包括电化学还原反应。化学还原反应按机理分主要分为负氢离子转移还原反应和电子转移还原反应。另一种在催化剂存在下，借助于分子氢进行的还原反应称为催化氢化还原或催化加氢还原。还有一种利用微生物发酵或活性酶进行的还原反应称为生物还原反应，这里不介绍。

9.1 化学还原反应

化学还原反应常有的还原剂有无机和有机还原剂，前者应用更广泛。

9.1.1 金属还原剂

1. 底物与进攻试剂

金属还原剂包括活泼金属、它们的合金及其盐类。一般用于还原反应的活泼金属有碱金属、碱土金属、以及铝、锡、铁等。合金包括钠汞齐、锌汞齐、铝汞齐、镁汞齐等。金属盐有硫酸亚铁、氯化亚锡等。

金属还原剂在不同的条件下可还原一系列物质，不同的金属还原的应用

第九章 还原反应

在还原剂的作用下使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或者两者兼而有之的反应称为还原反应。而将硝基、亚硝基、羟氨基、等含碳—氮键的化合物在还原剂作用下制得胺类的方法是还原反应中重要的一类。同时，不饱和烃的还原、芳烃的还原、羰基的还原、羧酸及其衍生物的还原在药物合成中也有很重要的作用。

还原反应根据所用还原剂及操作方法不同，基本上可分为三类。凡是使用化学物质包括元素、化合物等作还原剂所进行的还原反应称为化学还原反应，其中包括电化学还原反应。化学还原反应按机理分主要分为负氢离子转移还原反应和电子转移还原反应。另一种在催化剂存在下，借助于分子氢进行的还原反应称为催化氢化还原或催化加氢还原。还有一种利用微生物发酵或活性酶进行的还原反应称为生物还原反应，这里不介绍。

9.1 化学还原反应

化学还原反应常有的还原剂有无机和有机还原剂，前者应用更广泛。

9.1.1 金属还原剂

1. 底物与进攻试剂

金属还原剂包括活泼金属、它们的合金及其盐类。一般用于还原反应的活泼金属有碱金属、碱土金属、以及铝、锡、铁等。合金包括钠汞齐、锌汞齐、铝汞齐、镁汞齐等。金属盐有硫酸亚铁、氯化亚锡等。

金属还原剂在不同的条件下可还原一系列物质，不同的金属还原的应用

第一章 综述

还原反应的分类

在还原反应中，常常能够观察到有机反应物失去氧，即失去电负性较大的原子；或增加氢，即增加电负性较小的原子。这相当于极性键的极化方向改变，由键电子偏离碳原子变为偏向碳原子。也就是发生了碳原子的氧化数降低，由正（大）到负（小）的转变，增加了电负荷，而被还原。

氧的减少和氢的增加，往往同时发生。如果还原反应时由于氢的加成，也称为氢化反应。

有机化合物的还原反应，内容丰富，应用广泛，为了便于学习、掌握，可以根据反应前后物质结构的变动分为两种情况：

甲、 碳原子上的吸电子基团（或原子）被氢取代

R=有机基团

X=F、Cl、Br、I、OH、SO3H、N2+Cl- 等吸电子基团。R和X之间的成键电子对是偏向于X一边的，因此，R带部分正电荷，氧化数为+1.当R-X中的X被H取代，成为R-H，其中键电子的偏移发生了方向性的改变，由原来偏向X改变成偏向R，R的氧化数由+1降低到-1,增加了负电荷，被还原。 例如：

在这类反应中，和碳相连接的吸电子基团X被氢所降解，所以也有称作氢解反应。

乙、 不饱和键——双键、三键上的加氢 如：

这类反应也叫做加氢反应。加氢的结果，使底物碳原子的氧化数降低，负电荷增加而被还原。

还原反应根据所采用的方

氧化还原反应

考试说明

1．了解氧化还原反应的本质是电子的转移。

2．了解常见的氧化还原反应，能判断反应中的氧化剂、还原剂、氧化产物、还原产物。 3．能判断氧化还原反应中电子转移的方向和数目。 4．掌握物质氧化性、还原性强弱的比较方法。

5．能运用原子守恒、得失电子守恒、电荷守恒，进行氧化还原反应的有关计算。 一、氧化还原反应基本概念 1．有关概念及相互关系

氧化剂 电子，化合价 ，被 ，有 性 还原剂 电子，化合价 ，被 ，有 性 2．氧化还原反应的本质和判断依据

(1)氧化还原反应的本质： 。 (2)判断依据： 。 二、常见氧化剂和还原剂 1．常见的氧化剂

(1)非金属单质：如 等。

(2)含有高价态元素的化合物： 等。 (3)某些金属性较弱的金属的高价态离子： 等。 (4)过

高一化学《氧化还原反应》教案模板

二、常见的氧化剂和还原剂

1．氧化剂

注意：氧化剂和还原剂的确定是以实际反应为依据的，是相对而言的。同一物质处于中间价态的在不同条件，不同反应中，可以作还原剂，也可做氧化剂。

三、氧化还原反应中电子转移的表示方法

1．单线桥法：在氧化剂和还原剂之间表示电子转移关系，在线上标出电子转移总数，箭头指出转移的方向。

例如：

四、四种基本类型反应与氧化还原反应的关系

置换反应都是氧化还原反应；复分解反应都是非氧化还原反应；有单质参加的化合反应和有单质生成的分解反应都是氧化还原反应

教学设计方案

第一节 氧化还原反应

教学目标

知识目标

1．复习巩固初中四种基本反应类型以及从得氧、失氧角度划分氧化反应和还原反应，使学生进一步了解化学反应的多种分类方法，并由此得出划分的依据不同而有不同的使用范围的结论。

2．使学生理解、掌握用化合价升降的观点和电子转移的观点分析氧化还原反应。

3．使学生了解与氧化还原反应相关的概念及表示方法和意义。

能力目标

通过“讨论式”学习方法的训练，培养学生独立思考及分析，解决问题的能力。 情感目标

培养对立统一的辩证唯物主义的观点。

教学重点、难点

重点：用化合价升降和电子转移的观点理解氧化还原反应。

难点：用化合价升降和电子转移的观点

论托伦试剂与醛反应的机理

论托伦试剂与醛反应的机理

—— 有机化学

东北师范大学 化学学院2010级 张晓亮

1231410088

论托伦试剂与醛反应的机理

前言：醛酮的检验是化学高中化学必考知识点，因此对对于醛酮的检验的方法

我们也做了详细的总结。醛酮的检验方法：常使用的试剂有银氨溶液（又叫托伦试剂）、斐林试剂、希夫试剂等。所有的醛都可与托伦试剂反应生成银镜，脂肪族醛可与斐林试剂反应一般得到砖红色沉淀（甲醛得到铜），芳香族醛不与斐林试剂反应。所有的醛可与希夫试剂显色，其中甲醛显色后加硫酸不消失，其他消失。而酮则不能与以上试剂发生显色等反应，我们可以看出托轮试剂应用范围最广，也最为熟知，但对与其反应机理及原因，我们有些模糊，现以此论文做简要解释。

关键词：醛、酮结构 还原性质差异 托伦试剂 反应机理 分子前线轨道

理论 C-离子形成

内容：

1、 醛酮结构差异：

羰基carbonyl

ORCHROCR'醛（aldehyde）

酮（Ketone）醛和酮之间的差异：碳氧双键是否连接有氢原子，醛有，酮没有氢。

论托伦试剂与醛反应的机理

2、 还原性差异

在氧化反应中,醛、酮的差异明显,由于醛羰基上有一个氢原子,对氧化剂比较敏感,

氧化还原联系

氧化还原反应方程式的配平与计算

一．熟练掌握氧化还原反应方程式的配平方法

1．配平原则：元素化合价升降总数守恒；反应前后各元素的原子个数守恒；离子反应前后离子的电荷守恒。

2．配平步骤：标好价，找变化，定总数，配系数，再检查。

3．说明：

（1）化合价升降法配平方向：① 逆向配平：对于自身氧化还原反应、歧化反应，一般从生成物开始逆向配平比较方便；② 正向配平：对于价态改变的元素全部被氧化（或全部被还原）的反应，从反应物开始正向配平或从生成物开始逆向配平都行；③ 双向配平：对于价态改变的元素部分被氧化（或被还原），可从反应物和生成物两个方向开始配平。

（2）非常规标价方法：① 整体标价法：当某一元素的原子在化合物中有多个、且不便确定它们的化合价时，可把它们作为一个整体，并根据化合物中元素化合价代数和为零的原则，标出其整体的化合价；② 零价标价法：复杂化合物中的元素化合价无法按常规方法确定时，可令组成该化合物的各元素化合价为零。

（3）辅助离子方程式配平的方法：根据离子方程式中电荷守恒原则，可首先配平或验证离子的化学计量系数。

（4）对于不便于用化合价升降法配平的方程式，可采用待定系数法，此法一般令组成元素较多的物质的化学计量系数为1，其余各物质的化

课题：第二章 第二节 离子反应(一) 授课班级 课 时 教 学 目 的 知识 与 技能 过程 与 方法 情感 态度 价值观 1、知道酸、碱、盐在溶液中能发生电离， 2、了解电解质和非电解质的概念 3、培养学生通过实验现象分析、探究化学反应实质的能力 1、通过对比实验“几组物质的导电实验”，初步学会形成概念的分析方法； 2、引导学生自主学习，从电离的角度得出酸、碱、盐定义，通过独立思考探究碱与盐的定义。 1、通过实验激发学生学习化学的兴趣和情感； 2、培养学生严谨求实、勇于探索的科学态度； 3、对学生进行透过现象看本质的辩证唯物主义教育 重 点 电解质的概念 难 点 电解质的概念；探究碱和盐的定义 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第二节 离子反应 Flash演示：NaCl 的溶解和电离 一、酸、碱、盐在水溶液中的电离( ionization) 1、电离 ( ionization ) 酸、碱、盐导电的条件：水溶液或熔融状态 2、、电解质( electrolyte )：在水溶液里或熔化状态下能够导电的化合物，如酸、碱、盐等。 非电解质：在水溶液里和熔融状态下都不导电的化合物，如蔗糖、酒精等。 3、电离方程式： KCl =