重结晶提纯乙酰苯胺实验报告

乙酰苯胺的重结晶提纯及其熔点的测定

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（中南大学化学化工学院，长沙071002）

摘要 根据乙酰苯胺在溶剂中的溶解度与温度的密切关系，本文采用重结晶的方法提纯乙酰苯胺，收率为60%。用提勒管法测定提纯后产品的熔点，测得其初熔温度为114℃，熔程为1℃。

关键字 乙酰苯胺；重结晶；提纯；提勒管法；熔点测定

Purification of Acetanilide by Recrystallization and Its Melting point

determination

Abstract: According to the relationship between the solubility of acetanilide and temperature, the method of recrystallization was used to purify acetanilide ,and the coefficient of recovery is 60%.Then the melting point of the purified acetanilide was tested by the method of B pipe,

实验七 乙酰苯胺

A 乙酰苯胺的制备

一．实验目的

1． 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2． 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3． 掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如：

三．实验装置

如图3－7。

四．试剂与器材

试剂：苯胺5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。 器材：锥形瓶（50或100ml,19＊1），

化工 1 实验课题：重结晶

一、实验目的

1. 学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。

2. 掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。

3. 了解乙酰苯胺的结晶制备。

一、 实验原理

重结晶(Recrystallization)原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。（相似相溶原理）。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。

二、 主要试剂及物理性质

溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），

氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。

三、 试剂用量规格

粗乙酰苯胺（2.00g ），活性炭（0.2—0.5g ），水

四、 仪器装置

250或400ml

烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水医用真空泵、乙酰苯胺。

五、实验步骤及现象

（1）准备好热滤漏斗。取一玻璃漏斗，连同热滤漏斗口，通入热水。

（2）称取5g乙酰苯胺，放入250ml大烧杯中，加入100ml蒸馏水，加热至沸腾，并不时搅拌，直至乙酰苯胺溶解

（3）稍冷，加入1~2g活性炭于溶液中，再次煮沸5~10分钟，再补

乙酰苯胺的制备

1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？

为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失

2、乙酰苯胺的制备反应完成应产生几毫升水,为什么实际收集液体远多于理论量,

0.0505x18=0.909ml 因为醋酸的沸点是118。C，虽然高于水的沸点，但是醋酸易挥发，，在加热的同时会有醋酸蒸发出来，经过冷凝后而收集下来，所以要比理论值多。

3.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么特点，除此之外，还有什么酰化试剂？

醋酸的优点：不与被提纯物质发生化学反应； 溶剂易挥发，易与结晶分离除去， 能给出较好的结晶；

价格低、毒性小、易回收、操作安全。 缺点：反应较慢

醋酸酐的优点：1、醋酸酐容易断键，反应较快 2、醋酸酐能吸水，有利于反应的进行 3、无副反应，生成物较纯。缺点：容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂

2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？

本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反

实验三 重结晶提纯

一、实验目的

1、学习重结晶提纯固体有机物的原理和方法。 2、初步掌握抽滤、过滤的操作和剪、折叠滤纸的方法。 二、实验原理

1、重结晶：利用被提纯的固体物质在某溶剂中的溶解度与杂质的溶解度不同，通过加热溶解又冷却结晶，以达到分离纯化目的的操作过程。

2、重结晶提纯操作规程。（见操作步骤）

注意：重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结

晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 【操作要点】

⑴ 重结晶提纯时溶剂的选择。

⑵ 加热溶解时溶剂量的控制、加热的方式、烧瓶的选用及安全隐患（防暴沸加沸石、防有

机溶剂挥发、防火）。

⑶ 脱色时活性炭的量的控制、加料时机。

⑷ 趁热过滤的几种手段：保温漏斗（常压）、布氏漏斗或砂芯漏斗或三角玻璃抽滤漏斗（减

压），滤纸的折叠、剪用（大小控制），真空泵的规范操作。热滤能去除什么性质的杂质？ ⑸ 冷却的方式、结晶颗粒大小的控制。

⑹ 抽滤时如何防止滤纸穿孔？常温抽滤能去除什么性质杂质？ ⑺ 洗涤溶剂的选择与量的控制、规范操作、晶体的转移方式。 ⑻ 实验室中药品的干燥方式。 ⑼ 称重时数据的有效数字保留。 ⑽ 测熔点（下周）。

重结晶 原理：

固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中（若在溶剂中的溶解度极小，则配成饱和溶液后被过滤除去），从而达到提纯目的。 由此可见，如果杂质在冷时的溶解度大而产物在冷时的溶解度小，或溶剂对产物的溶解性能随温度的变化大，这两方面都有利于提高回收率。

从上述讨论总可以看出，在任何情况下，杂志的含量过多都是不利的（杂质太多还会影响结晶速度，甚至妨碍结晶的生成）。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5％以下的固体有机混合物。 结晶与重结晶知识集结晶在结晶和重结晶纯化化学试剂的操作中，溶剂的选择是关系到纯化质量和回收率的关键问题。 选择适宜的溶剂

1. 选择的溶剂应不与欲纯化的化学试剂发生化学反应。例如脂肪族卤代烃类化合物不宜用作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂；醇类化合物不宜用作酯类化合物结晶和重结晶的溶剂，也不宜用作氨基酸盐酸盐结晶和重结晶的溶剂。

2. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂在热时应具有较大的溶解能力，而在

。

乙酰苯胺的制备实验

一、实验原理

酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。

主反应：

二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

三、药品

四、流程图

-可编辑修改-

。

-可编辑修改-

五、实验装置图

（1）分馏装置 （2）抽滤装置 （3）干燥装置

六、实验内容

在60ml 锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支 200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。

在锥形瓶中放入5.0ml （0.055mol ）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g 锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min ，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min

，反应所生

。

成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯

乙酰苯胺得制备实验

一、实验原理

酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或(伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应就是可逆得。在实际操作中,一般加入过量得冰醋酸,同时,用分馏柱把反应中生成得水（含少量得冰醋酸)蒸出,以提高乙酰苯胺得产率。

主反应：

二、反应试剂、产物、副产物得物理常数

三、药品

四、流程图

五、实验装置图

(1)分馏装置(2)抽滤装置(３)干燥装置

六、实验内容

在60ml锥形瓶上装一个分馏柱,柱顶插一支２00℃温度计,用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。

在锥形瓶中放入5、0ml（0、055mol)新蒸馏过得苯胺、7、４ml（0、１３m ｏl)冰醋酸与0、1g锌粉,缓慢加热至沸腾,保持反应混合物微沸约10ｍin，然后逐渐升温,控制温度,保持温度计读数在１05℃左右。经过4０~６０min,反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时(有时反应容器中出现白雾)，表明反应达到终点。停止加热。这时,蒸出得水与醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛１０0ｍｌ冷水得烧杯中。继续剧烈搅拌,并冷却烧杯,使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出得固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5~1０ml

乙酰苯胺得制备实验

一、实验原理

酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或(伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应就是可逆得。在实际操作中,一般加入过量得冰醋酸,同时,用分馏柱把反应中生成得水（含少量得冰醋酸)蒸出,以提高乙酰苯胺得产率。

主反应：

二、反应试剂、产物、副产物得物理常数

三、药品

四、流程图

五、实验装置图

(1)分馏装置(2)抽滤装置(３)干燥装置

六、实验内容

在60ml锥形瓶上装一个分馏柱,柱顶插一支２00℃温度计,用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。

在锥形瓶中放入5、0ml（0、055mol)新蒸馏过得苯胺、7、４ml（0、１３m ｏl)冰醋酸与0、1g锌粉,缓慢加热至沸腾,保持反应混合物微沸约10ｍin，然后逐渐升温,控制温度,保持温度计读数在１05℃左右。经过4０~６０min,反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时(有时反应容器中出现白雾)，表明反应达到终点。停止加热。这时,蒸出得水与醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛１０0ｍｌ冷水得烧杯中。继续剧烈搅拌,并冷却烧杯,使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出得固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5~1０ml

一、实验目的：

1.掌握溶解、过滤、蒸发等实验的操作技能． 2.理解过滤法分离混合物的化学原理．

二、实验原理：

粗盐中含有泥沙等不溶性杂质。不溶性杂质可以用溶解、过滤的方法除去，然后蒸发水分得到较纯净的精盐．

三、实验仪器和药品：

药品：粗盐，水

器材：托盘天平，量筒，烧杯，玻璃棒，药匙，漏斗，铁架台（带铁圈），

蒸发皿，酒精灯，坩埚钳，胶头滴管，滤纸，火柴。

四、实验步骤：

1.溶解

用托盘天平称取5克粗盐．用量筒量取10毫升左右的水倒入烧杯里．用药匙取一匙粗盐加入水中，观察发生的现象．用玻璃棒搅拌，并观察发生的现象．接着再加入粗盐，边加边用玻璃棒搅拌，一直加到粗盐不再溶解时为止．．

2.过滤

将滤纸折叠成圆锥状，置于漏斗中，应用少量水将滤纸按平，并将气泡挤出，接着用玻璃棒引导溶液顺棒流下，待过滤完毕仔细观察滤纸上的剩余物及滤液的颜色．滤液仍浑浊时，应该再过滤一次．

如果经两次过滤滤液仍浑浊，则应检查实验装置并重新实验。 3.蒸发

把得到的澄清滤液倒入蒸发皿．把蒸发皿放在铁架台的铁圈上，用酒精灯加热．同时用玻璃棒不断搅拌滤液．等到蒸发皿中出现较多量固体时，停止加热．利用蒸发皿的余热使滤液蒸干．

4.用玻璃棒把滤渣转移到纸上，称量后，回收