乙酰水杨酸的制备为什么用乙酸酐而不用乙酸

乙酰水杨酸的制备

一、实验目的

1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。 2.能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装臵图等)。

3．了解乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。

4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 二、实验原理

将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。

水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：

M=138.12 M=102.09 M=180.15 M=60.05

反应原理：

副反应：

OOHOH2OH+COHOOOH2OOOOCOCHOH3+OHOHOCOCHCOO3HOO

乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。

设计性实验报告

题 目： 乙酰水杨酸的制备与纯化 课程名称： 有机化学实验 姓 名： 学 号： 2009122112 系 别： 化学系 专 业： 应用化学 班 级： 093班

实验学期： 2011 至 2012 学年 第一 学期

乙酰水杨酸的制备与纯化

﹙化学系, 应用化学，093班，学号2009122112﹚

摘要 本次实验的目的是熟悉酰化反应的原理和实验操作方法，并且学会用重结晶的方法提纯有机物。实验中，将水杨酸与乙酐作用，以浓硫酸作催化剂，通过乙酰化反应制得到乙酰水杨酸，再分别加入饱和碳酸钠水溶液和20%的盐酸进行粗产品的纯化。该实验方法简便易行且实验原料容易得到，得到的产品纯度较高，基本符合制备要求。

关键词 酰化反应，乙酰水杨酸，制备，纯化

1 引言

乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。1859年Kolbe使用干燥的苯酚钠盐

实验报告

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成

姓名：董慧

﹙化学系, 化学, 081班, 学号2008121103﹚

摘要 乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。

水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林。

关键词 阿司匹林，水杨酸，乙酸酐，乙酰水杨酸，抽滤

1 引言

乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。1859年Kolbe使用于燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm＝101.325kPa)下进行反应，制备成水杨酸，现在工业上都用Kolbe合成法生产。直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。常用于治疗风湿病和关节炎。近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的形成

实验 乙酰水杨酸的制备与提纯

一、实验目的

1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid）的原理和制备方法。 2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。

二、实验原理

乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。

主反应HOCOOHOH+(CH3CO)2OH2SO4*H2SO4OCOCOOHOCOCH3OCO+CH3COOH副反应nCOOHOOCO*m+(n-1)H2O在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。

粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。

三、实验药品及物理常数 药品名称 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 浓硫酸 浓盐酸 乙酸乙酯 其它药品 分子量 (mol wt) 13

乙酸酐安全技术说明书点击数： 96 说明书目录 第一部分 第二部分 第三部分 第四部分 第五部分 第六部分 第七部分 第八部分 化学品名称 成分/组成信息 危险性概述 急救措施 消防措施 泄漏应急处理 操作处置与储存 接触控制/个体防护 第九部分 第十部分 第十一部分 第十二部分 第十三部分 第十四部分 第十五部分 第十六部分 第一部分：化学品名称 化学品中文名称： 乙酸酐 化学品英文名称： acetic anhydride 技术说明书编码： 1000 生产企业名称： 地址： 生效日期： 第二部分：成分/组成信息 有害物成分 乙酸酐 含量 ≥98.0% 第三部分：危险性概述 危险性类别： 侵入途径： 健康危害： 吸入后对呼吸道有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。蒸气对眼有刺激性。眼和皮肤直 CAS No. 108-24-7 化学品俗名： 醋酸酐 英文名称： CAS No.: 108-24-7 理化特性 稳定性和反应活性 毒理学资料 生态学资料 废弃处置 运输信息 法规信息 其他信息

接接触液体可致灼伤。口服灼伤口腔和消化道，出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。慢性影响： 受本品蒸气慢性作用的工人，可有结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。 环境危害： 对环

一．为什么用现金流量而不用利润指标？

1、 有利于科学的考虑时间价值因素企业的财务筹资和财务投资都应认真考虑货币的时间

价值，这就要求在决策时一定要弄清每笔预期收入款项和支出款项的具体时间。因为不同时间的货币具有不同的价值。而利润是以权责发生制为基础的，并不考虑货币收付的时间。因此，在财务决策中要考虑货币时间价值的因素，就应该用现金流量而不应是会计利润

2、 使财务决策更符合客观实际情况

3、 在财务决策中，应用现金流量能更科学更客观地评价财务方案的优劣，这是因为：第一

会计利润的计算没有一个统一的标准，在一定程度上要受存货估价，费用摊配和折旧计提等依据不太可靠 第二 会计利润反映的是某一会计期间应计的现金流量，而不是实际的现金流量 以未时间收到的收入作为收益，具有较大风险缺乏一定的科学性和合理性 二、什么是股东财富最大化? 也称企业财富最大化，是指企业通过财务上的合理经营为股东带来最大的财富，在保证企业长期稳定发展的基础上使股东财富总价值达到最大。在股份经济条件下股东财富包括获得股利和出售某股利换取现金，因此股东财富必须通过股票市场价格才能表现出来。当股票价格达到最高时，股东财富达到最大。在一定条件下，股东财富最大化目标可以理解为实现股票市场

一．实验目的

1．学习阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定； 2．学习利用滴定法分析药品。

二．实验原理

阿司匹林的主要成分是乙酰水杨酸。乙酰水杨酸食有机弱酸(Ka?1?10?3），结构式，

Mr?180.16g?mol?1，微溶于水，易溶于乙醇。在强碱性溶液中溶解并水解为水杨酸和乙酸盐，反应

式如下：

由于药片中一般都添加一定量的赋形剂如硬脂酸镁、淀粉等不溶物，不宜直接滴定，可采用返滴定法进行测定。将药片研磨成粉末状后加入过量的NaOH标准溶液，加热一段时间使乙酰基水解完全，再用HCl标准溶液回滴过量的NaOH，滴定至溶液由红色边为接近无色即为终点。在这一滴定反应中，1mol乙酰水杨酸消耗2molNaOH。

三．仪器试剂

酸式滴定管，移液管，容量瓶等

1mol?LNaOH溶液，0.1mol?LHCl溶液，酚酞指示剂，甲基红指示剂， 硼砂Na2B4O7H2ONa2B4O7?10H2O基准试剂，阿司匹林药片等

?1?1四．实验步骤

1．0.1mol?LHCl溶液的标定

用差减法准确称取0.4-0.6g硼砂，置于250mL锥形瓶中，加水50mL溶解，滴加2滴甲基红指示剂，

1

?1用0.1mol?L?1HCl溶液滴定至溶液由黄色

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称 乙酰乙酸乙酯的制备(二)

【实验目的】

1、 了解减压蒸馏的原理和应用范围。

2、 认识减压蒸馏的主要仪器设备，知道它们各有什么作用。 3、 掌握减压蒸馏仪器的安装和操作程序。

【实验原理】（包括反应机理）

1、某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低，当压力降低到1.3～2.0 kPa (10～15 mmHg)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低80～100℃。因此，减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。

2、当蒸馏在1333～1999Pa（10～15mmHg）下进行时，压力每相差133.3Pa（1 mmHg）沸点相差约1℃。在实际减压蒸馏中，可以参阅下图，估计一个化合物的沸点与压力的关系，从某一压力下的沸点可推算另一压力下的沸点(近似值)。

【主要试剂及物理性质】 名称 二甲苯 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 106.17 -25.18 144.4 无色透明液体 乙酰

一．实验目的

1．学习阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定； 2．学习利用滴定法分析药品。

二．实验原理

阿司匹林的主要成分是乙酰水杨酸。乙酰水杨酸食有机弱酸(Ka?1?10?3），结构式，

Mr?180.16g?mol?1，微溶于水，易溶于乙醇。在强碱性溶液中溶解并水解为水杨酸和乙酸盐，反应

式如下：

由于药片中一般都添加一定量的赋形剂如硬脂酸镁、淀粉等不溶物，不宜直接滴定，可采用返滴定法进行测定。将药片研磨成粉末状后加入过量的NaOH标准溶液，加热一段时间使乙酰基水解完全，再用HCl标准溶液回滴过量的NaOH，滴定至溶液由红色边为接近无色即为终点。在这一滴定反应中，1mol乙酰水杨酸消耗2molNaOH。

三．仪器试剂

酸式滴定管，移液管，容量瓶等

1mol?LNaOH溶液，0.1mol?LHCl溶液，酚酞指示剂，甲基红指示剂， 硼砂Na2B4O7H2ONa2B4O7?10H2O基准试剂，阿司匹林药片等

?1?1四．实验步骤

1．0.1mol?LHCl溶液的标定

用差减法准确称取0.4-0.6g硼砂，置于250mL锥形瓶中，加水50mL溶解，滴加2滴甲基红指示剂，

1

?1用0.1mol?L?1HCl溶液滴定至溶液由黄色

实验二 乙酰乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1、学习制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法，加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识； 2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作； 3、复习无水操作和液体干燥；

4、了解减压蒸馏的原理和应用范围，认识减压蒸馏的主要仪器设备，并初步掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。 二、实验原理

含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。 反应式：

2CH3CO2C2H5C2H5ONaHOAc Na+[CH3COCH2 CO2C2H5]-CH3COCH2 CO2C2H5 + NaOAc

反应机理：

OCH3COC2H5+OC2H5OOCH3COC2H5+CH2COC2H5CH3COOH

OCH2COC2H5+C2H5OHOOCH3CCH2COC2H5OC2H5CH3COCH2COOC2H5 + CH3COONaCH3COCHCOOC2H5 Na其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：

C2H5OH＋Na→C2H