有机化学实验思考题答案第四版

实验一 乙酰苯胺的制备 （苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）

1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。） 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？

答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定 。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？

答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?

答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。

实验二 重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却 结晶、抽滤） 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？

答：重结晶一般包括：溶解、

第一章 绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案：

离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者

－－

溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当

四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：

C+62H+114yCyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构HCH4SP3杂化CHHH

,实验一 常压蒸馏及沸点的测定

1、解：当液体混合物受热时，其蒸汽压随之升高。当与外界大气压相等时，液体变为蒸汽，再通过冷凝使蒸汽变为液体的两个联合操作的过程叫蒸馏。 从安全和效果方面考虑，蒸馏实验过程中应注意如下几点。 ①待蒸馏液的体积约占蒸馏烧瓶体积的1/3～2/3。

②沸石应在液体未加热前加入。液体接近沸腾温度时，不能加入沸石，要待液体冷却后才能加入，用过的沸石不能再用。

③待蒸馏液的沸点如在140℃以下，可以选用直形冷凝管，若在140℃以上，则要选用空气冷凝管。

④蒸馏低沸点易燃液体时，不能明火加热，应改用水浴加热。 ⑤蒸馏烧瓶不能蒸干，以防意外。 2、解：

（1）温度控制不好，蒸出速度太快，此时温度计的显示会超过79℃，同时馏液中将会含有高沸点液体有机物而至产品不纯，达不到蒸馏的目的。

（2）如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置收集的馏份比规定的温度偏高，并且将有少量的馏份误作前馏份而损失，使收集量偏少。

如果温度计的水银球位于支管口之下，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围收集馏份时，则按此温度计位置收集的馏

第五章 脂环烃

一 . 基本内容

1．

定义和分类

脂环烃是碳架为环状的烃分子。根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。

（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为CnH2n，如：环丁烷、环戊烷等。

（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。如：环戊烯、环戊二烯等。

（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。例如：

5-甲基螺[3.4]辛烷

（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。例如：

7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷

（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。如：

十氢化萘 菲烷

2． 反应

（1）环烷烃

环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

1234567 3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43 652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)

乙基环丙烷

1012(7)

938 76541,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

(2)

21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

86975(4)

10124

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42

32-环丙基丁烷

65

741(8) 2CH3

8932-甲基螺[3.5]壬

烷

143756(9)

2 (10)

(CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚

烷

(11)

H3C新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷

CH3C

第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na, K , Br, Cl离子各1mol。 由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C+62H+111.2 + +－－4yCyyx1s2s2p2p2pyz2pxxz2sxz2pyxz2pzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构H3CH

1．仪器装配和拆卸的一般顺序是？

答：仪器装配的一般顺序是：从热源开始，先下后上，从左至右。拆卸时，按相反的顺序。 2. 如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？ 答：不能。因为共沸混合物也具有恒定的沸点。

3．蒸馏时加入止暴剂的作用是什么？加入止暴剂为什么能防止暴沸？如果蒸馏前忘记加止暴剂，能否立即将止暴剂加入沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的止暴剂能否继续使用？ 答：蒸馏时加入止暴剂的作用是防止加热时的暴沸现象（防暴沸）。

当液体加热到沸腾时，止暴剂内的小气泡成为液体分子的气化中心，使液体平稳地沸腾，从而防止液体因过热而产生暴沸。

如果蒸馏前忘记加止暴剂，应使沸腾的液体冷却至沸点以下后才能加入止暴剂。 当重新蒸馏时，用过的止暴剂不能继续使用，应在加热前补添新的止暴剂。 4．蒸馏时火力太大或太小，对测定出来的沸点有什么影响？

答：蒸馏时火力太大，会使部分液体的蒸气直接受热，从而温度计的读数偏高；蒸馏时火力太小，温度计的水银球不能为蒸气充分浸润而使温度计的读数偏低或不规则。 5．利用蒸馏可将沸点相差多大的液体混合物分开？ 答：利用蒸馏可将沸点相差30℃的液体混合物分开。 6．实验室常见的间接加热方法哪些？ 答：空气浴、水浴、油浴

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

1234567 3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43 652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)

乙基环丙烷

1012(7)

938 76541,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

(2)

21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

86975(4)

10124

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42

32-环丙基丁烷

65

741(8) 2CH3

8932-甲基螺[3.5]壬

烷

143756(9)

2 (10)

(CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚

烷

(11)

H3C新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷

CH3C

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

2413567 3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43 652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)

乙基环丙烷

1012(7)

938 76541,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

(2)

21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

8976(4)

510142

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42

32-环丙基丁烷

651(8)

742CH3

8932-甲基螺[3.5]壬

烷

1456(9)

237 (10)

(CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚

烷

(11)

H3C新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷

CH3CH

第一章 绪论

1．重点：有机化合物的定义、特性、结构、分类，共价键的属性。 2．难点：杂化轨道理论。 3．内容：

（1）有机化合物的定义 有机化合物简称有机物，是含有碳元素的化合物，指碳氢化合物及其衍生物。

（2）有机化合物的特性 有机化合物的组成和碳原子结构的特点决定了有机化合物易燃性；熔点低，受热不稳定；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度慢，反应复杂，常有副反应，普遍存在同分异构现象等特性。

（3）有机化合物的结构特点 有机化合物大多数以共价键形式结合而成。碳原子为4价，碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或叁键连接形成链状或环状化合物。常用结构简式表示有机化合物的结构式（构造式）。

（4）共价键的属性 共价键的键长、键角、键能以及键的极性和极化性都是共价键的属性，共价键的键长愈短，键能愈大，键愈牢固，表现在该有机化合物的化学性质上就愈不活泼。

（5）有机化学反应类型 包括取代反应、加成反应、消除反应、氧化反应、还原反应和聚合反应等主要反应类型。

（6）有机化合物的分类 主要按官能团进行分类，根据官能团的不同分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等不同类别的有机化合物。含有相同官能团的化合物，它们的化学性质相似。