苯甲醇和苯甲酸的制备实验装置图

苯甲醇和苯甲酸的制备

185．本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？

答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。

186．醚层用饱和NaHSO3 及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？ 答：醚层中加饱和NaHSO3 溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。

187．本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？

答：苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。为除去苯甲酸，所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。

实验十四 苯甲醇和苯甲酸的制备

一.实验目的

1． 理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方 2． 通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，蒸馏及重结晶等纯化技术 3． 掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作。 4． 掌握有机酸的分离方法。 二.实验原理

Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备

Cannizzaro Reaction

Synthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol

11307110279 高涵

本次实验是利用苯甲醛作为反应物，以氢氧化钠为催化剂，通过歧化反应——Cannizzaro反应，制备苯甲酸（Benzoic acid）和苯甲醇（Benzyl alcohol）。苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离；通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇，为无色液体，净重3.53g，产率65.3%；通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶，为无色针状晶体，净重5.16g，产率84.5%。

In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were se

苯甲醇和苯甲酸的制备

一．实验目的

1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用

3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理

二．实验原理

无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下：

CHOCH2OH2

+COONaNaOHCOOH++NaCl

COONa+CHOHCl

苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：

COOH

+

O2

三．实验准备

1.主要试剂及仪器 1）试剂

苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。

2）仪器

100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头， 温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。

试验三 苯甲酸的制备

一、实验目的

1、学习苯环支链上的氧化反应

2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法 二、实验原理

C6H5?CH3?CH3KMnO4C6H5?COOH

三、实验仪器和药品

天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭 四、实验步骤

1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。 2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。 3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。 五、实验数据处理

苯甲酸的质量： g；苯甲酸的理论值： g；产率为 。 六、思考题

1、反应完毕后，若滤液呈紫色。加入亚硫酸氢钠有何作用？

亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色

试验三 苯甲酸的制备

一、实验目的

1、学习苯环支链上的氧化反应

2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法 二、实验原理

C6H5?CH3?CH3KMnO4C6H5?COOH

三、实验仪器和药品

天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭 四、实验步骤

1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。 2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。 3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。 五、实验数据处理

苯甲酸的质量： g；苯甲酸的理论值： g；产率为 。 六、思考题

1、反应完毕后，若滤液呈紫色。加入亚硫酸氢钠有何作用？

亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色

实验三苯甲醇的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）

实验3 三苯甲醇的制备

一、实验目的

1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法；

2.掌握Grignard试剂的制备进行Grignard反应的操作；

3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。

二、实验原理

主反应：

252

(C2H5)2O

Ph

O

OC H

C

OC2H5

Ph OMgBr C

O

Ph Ph

(C2H5)2O

2C

OH

Ph Ph

PhBr PhMgBr

H O

副反应：

三、主要仪器和试剂

仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#)? 滴液漏斗

试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) ?无水乙醚(45mL) 沸石饱和氯化铵(40mL )无水氯化钙橡皮管滤纸石油醚20mL 石油醚－95%乙醇

(2:1,15mL) 碘

表1 ?反应物与产物的物理常数

化合物名称熔点(℃)沸点(℃)比? 重 (deq

\o(\s\up

5(20),\s\do

2( 4))20 4)

溶解度(g/100mL)

溴苯—156 1.495不溶于水

二苯甲酮49——不溶于水

三苯甲醇164.2——不溶于水四、实验装置

干燥回流-滴加-控温

苯甲酸乙酯的制备

高分子11-3 (09)

苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！

一、实验原理：

直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡

:

C2H5OH2H5H2O

因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

二、实验仪器及试剂：

苯甲酸4.0g 过量无水乙醇10.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3 无水硫酸镁 8.0ml 环

己烷 乙醚 分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等

装置图：

分水回流装置 蒸馏装置

三、实验步骤：

1、 制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：4.0g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中

三苯甲醇的合成

一、实验目的

1学习和掌握叔醇的制备原理和方法.

2进一步巩固Grignard试剂的制备方法,技巧和应用. 3学习水蒸气蒸馏的基本操作. 二、实验原理

用溴苯和镁制得Grignard试剂,通过苯基溴化镁可制备三苯甲醇.本实验选用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制备.

(C6H5)2C=OC6H5MgBr,Et2O(C6H5)3COMgBrNH4Cl,H2O(C6H5)3COH

纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp为164.2°C 三、仪器和药品

玻璃仪器、冷凝管、滴液漏斗、电动搅拌机、蒸馏装置、水蒸馏装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、无水乙醚、氯化铵、乙醇

四、实验步骤、

1苯基溴化镁的制备

在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4mL (5g 0.032mol)溴苯和12mL无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速度保持溶液呈微沸状态)。滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑

反应完全。得到苯基溴化镁。

2三苯甲醇的制备

将制备好的苯基溴化镁乙醚溶

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加

对硝基苯甲酸的制备

一、实验目的

1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理

+CH3COOH+NaSO4+5H2O+Cr(SO)243NO2

+K2Cr2O7+4H2SO4NO2

该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅 速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验要不断震荡。 这样不但可以较好地控制反应温度， 同时也能缩短反应时间和提高产率。 生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用 蒸汽浴干燥。

三、实验药品用量及物理常数

药品名称 对硝基甲苯 重铬酸钾 浓硫酸 对硝基苯甲酸 15%硫酸溶液 5%氢氧化钠溶液

分子量 137.14 294.19 98.08 167.12 用量 2g 6g 10ml 30ml 25ml 熔点（℃） 沸点（℃） 51.3 356.7 10.4 242 237.7 400 290 比重 1.286 2.348 1.84 1.610 水溶解性 不溶 易