大学有机化学鉴别总结

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂

有机化学总结

3．加成反应 （1）C=C双键的加成反应 由于π键的存在，使分子易受亲电试剂进攻发生异裂，进行离子型加成，叫做亲电加成反应。

①烯烃加卤素 一般情况下通过环状正卤离子得反式加成产物。

如双键碳原子有芳基等稳定碳正离子因素时，通过碳正离子得顺式和反式加成产物。

【例1】（Z）-2-丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体，它的加成方式通过哪一种历程？

A．生成碳正离子 B．环状溴正离子 C．单键发生旋转 D．生成碳负离子 解：

说明了经过环状溴正离子历程，答案为B。

如果生成碳正离子则可能有顺式加式，即生成内消旋体。 【例2】1-甲基-4-叔丁基环己烯

与溴在稀甲醇溶液中的加成产物

是什么？

解：叔丁基大基团在e键较稳定，经过环状溴正离子进行反式加成，得到产物C。 ②不对称烯烃加HX 一般符合Markovnikov规则：氢原子加到含氢较多的碳原子上。反应通过碳正离子中间体，因此在适当条件下可能发生碳正离子重排，得到重排产物。【例3】3-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么？ A．2-溴-3-甲基丁烷与2-溴-2-甲基丁烷 B．2-溴-3-甲基-1-丁烯与2-溴-3-甲基丁烷

C．1

有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。 立体结构的表示方法：

COOHCH31）伞形式：HH3CCOH 2）锯架式：HHOHC2H5OH

HHHHHHHHHHHCOOH3） 纽曼投影式：

H 4）菲舍尔投影式：HCH3OH

5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取

西北大学化学系

有机化学实验教学课件

讲 义

（非化学专业学生使用）

王少康 李剑利

前 言

有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。

本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。

本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。

2

目 录

实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，

实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。

实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

3

有机化学实验

（非化学专业学生使

有机化学复习总结

一、试剂的分类与试剂的酸碱性

1、 自由（游离）基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。

2、亲电试剂 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂

（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋

、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。

在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。

3、亲核试剂 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－

、RS－

有机化学复习总结

有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。

立体结构的表示方法：

COOHCH31）伞形式：HH3CCOH 2）锯架式：HHOHC2H5OH

HHHHHHHHHHHCOOH3） 纽曼投影式：

H 4）菲舍尔投影式：HCH3OH

5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：

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有机化学复习总结

有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：

1）伞形式：C

COOH

OH

H 3C

H

2）锯架式：CH 3

OH

H

H

OH C 2H 5

3） 纽曼投影式：

H

H

H H H H

H

H H H

H

H 4）菲舍尔投影式：COOH

CH 3

OH H

5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

23、完成下列反应式

答案：

24、完成下列反应式

答案：

25、完成下列反应式

答案：

26、完成下列反应式

答案：

27、完成下列反应式

答案：

28、完成下列反应式

答案：

29、完成下列反应式

答案：

30、完成下列反应式

答案：

31、完成下列反应式

答案：

32、完成下列反应式

答案：

33、完成下列反应式

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34、完成下列反应式

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35、完成下列反应式

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36、完成下列反应式

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37、完成下列反应式

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38、完成下列反应式

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40、完成下列反应式

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41、完成下列反应式

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42、完成下列反应式

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43、完成下列反应式

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44、完成下列反应式

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45、完成下列反应式

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46、完成下列反应式

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48、完成下列反应式

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49、完成下列反应式

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50、完成下列反应式

答案：

51、完成下列反应式

答案：

52、完成下列反应式

答案：

53、完成下列反应式

答案：

54、指出下列化合物的酸性次序：间溴苯酚、间甲苯酚、间硝基苯酚、苯

1章 思 考 题

1.1 什么是同系列与同分异构现象？ 1.2 什么叫诱导效应？

1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？

1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？

1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水

中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？ 1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？

习 1.1 用系统命名法命名下列化合物。

(1)

OHCH3CH2CHCHCHOHCH3CH2CH2CH3(3)

OHCH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3(5)

COOHCH3CH3

(7)

COOHNH2NO2

(9)

COOHCH3

(11)

COOH

(13)

SO3HClH2NCH31.2 写出下列化合物的结构式。

（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯 （2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺 （3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯 （4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸

题

(2)

OHCH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3C