大学有机化学合成题题库及答案

专题十八 有机化学合成与推断（选修）

1．【2016年高考海南卷】（6分）

下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有 A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸 【答案】BD （6分）

考点：有机物的结构

【名师点睛】解答本类题需熟悉各选项的有机物的结构，再结合核磁共振氢谱的特点分析即可得到结论。

掌握常见的有机分子结构研究方法（红外光谱法、质谱法、核磁共振氢谱），以及判断依据。本题较为基础。

2．【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。 （2）C的结构简式为_____。 （3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸

的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_____

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

试题库五——合成题及解答

1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：

COOHNO2CH3COOHNO2COOHCH3 BrBr a.b.c.Cld.e.f.g.BrBrNO ClCOOHClClBr2NO2

Br2．

NO2

CH3COOH3． CMe

COOH3 4．

NO2 5． OHO

6． CH3CH2CH2OH → CH3C≡CH 7．CH3CH2CH2OH → CH3CH2CH2OCH(CH3)2

8．CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH2CH(OH)CH3 9． OHOH

SO3H10．CH2=CH2→ HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH 11．CH3CH2CH=CH2 → CH3CH2CH2CH2OH 12．CH3CH2OH → CH3CH(OH)COOH 13． COClCO14．

OOH

15．HC≡CH → CH3CH2CH2CH2OH 16． CHCH33CH

2CCH3OH

1

17． 18． CH2CHCH3OH 19． CH2CH2CH2OH

20．CH3CH=CHCH3 → CH3CH-CHCHOOHOH21．CH3CH2CH2OH →

第1章 烷烃 1．解：

有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。 2．解：

布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。 3．解：

（2），（3），（4）有极性。 4．解：

路易斯酸：H，R，AlCl3，SnCl2，NO2。路易斯碱：OH，X，HOH，RO，ROR，ROH。 5．解： CH3

6．解：

OCl＋

＋

＋

―

―

―

OOHCH3CH3CH3CNCH3CH2 样品中碳的质量分数=

样品中碳质量?100%?样品质量20.47mg?6.51mg1244?100%?85.8%

8.34mg?氢的质量分数=

218?100%?14.2%

6.51mg 碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。 C : H =

85.814.2:?1:2 121 实验式为CH2

实验式量= 12×1+1×2=14。已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C6H12。

有机400题

1．下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有：（ ）

A：CH3CH3 B： CH2=CH2 C：C6H6 D：CH≡CH 2．二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ ） A：2 B：4 C：6 D：5

3． 一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜像叠合,这个化合物叫

( ).

A：内消旋体 B：外消旋体 C：对映异构体 D：低共熔化合物 4．萘最容易溶于哪种溶剂？( )

A：水 B：乙醇 C：苯 D：乙酸 5．环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应? ( )

A：吸热反应 B：放热反应 C：热效应很小 D：不可能发生 6．下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？（ ）

A：CH3CH=CHCH3 B：CH3CH2C≡CH C：Ph-CH=CH2 D：CH3CH=CH(CH2)4CH=CH2

7．下列化合物没有芳香性的是：( )

A环 辛四烯B呋喃C:D:

8．甲苯卤代得苄基氯应

第一章 绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液

是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者

－－

溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：

C+624H+11yCyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构HCH4

简单题目

1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是

A 、 苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）

B 、 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）

C 、 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）

D 、 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2. 下列物质不能使酸性 KMnO 4溶液褪色的是

3. （CH 3CH 2）2CHCH 3的正确命名是

属于手性碳原子的是

6. 有一CH 3, — OH , — COOH , — C e H 5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液 A 、3种

B 、4种

7. 下列说法错误的是

A 、C 2H 6 和 C4H IO - -定是 同系物 C 、C 3H 6不只表示一种物质 &常见有机反应类型有：①取代反应

A 、

B 、

C 2H 2

D 、 CH 3COOH

A 、3—甲基戊烷

B 、2—甲基戊烷

C 、2 —乙基丁烷

D 、3 —乙基丁烷

4.手性分子是指在分子结构

b

1 a —c _y 1 中,

b 、x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时,

称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。

F 列分子中指定的碳原子 （用*标记）不

苹果酸

HOOC —3^—CHOH-H ：OOH

B 、丙氨酸

CH 3 — fH — COOH

NH 2

CH

有机化学测试题 一. 选择题（本题只有一个选项符合题意。）

1. 在农业上常用稀释的福尔马林来浸种，给种子消毒。该溶液中含有（ ）

A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醇

2. 常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是（ ）

① 苯 ② 硝基苯 ③ 溴苯 ④ 四氯化碳 ⑤ 溴乙烷 ⑥ 乙酸乙酯 A. ①⑥ B. ②③④⑥ C. ②③④⑤ D. ③④⑤⑥ 3. 常温常压下为气体的有机物是（ ）

① 一氯甲烷 ② 二氯甲烷 ③ 甲醇 ④ 甲醛 ⑤ 甲酸 ⑥ 甲酸甲酯 A. ①② B. ②④⑤ C. ③⑤⑥ D. ①④

4. 结构简式是A. 加成反应 B. 还原反应

C. 水解反应 D. 氧化反应 5. 下列有机物命名正确的是（ ）

A. 2，2，3－三甲基丁烷 B. 2－乙基戊烷 C. 2－甲基－1－丁炔 D. 2，2－甲基－1－丁烯 6. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（ ）

A. B. D.

7. 下列有机物能使酸性A. 苯 B. 甲苯 C. 乙烯 D. 丙炔

8. 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3－氯丙醇

结构）共有（ ）

A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种

9. 苯的同系物，在铁作催化剂的条

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2 答：

CH3 C?N > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

++++1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF3 ，NO2 ，CH3CH2 ，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+

....路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ..， ..， CH3CH2OH

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

..第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

H(1)ClClHCH3CH3

CH3H(3)HCH3

图表 1

H(2)CCH3CH3HCBrH

HClCH3ClH答：（1）

图表 2

CH3

HCH3HHHCH3HCH3CH3Br （2） （3）

2-4 给出自由基稳定性次序。

1

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