有机化学反应类型有哪些

个性化辅导讲义

学生： 张李越 科目： 化学 第 阶段第 次课 教师：王昭伦

一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或原子团的位置， 其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合）

1.定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 2.种类：

（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如： CH4＋Cl2 反应历程分析：

注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。

CH3Cl＋HCl

如：

+Cl2

+Cl2

（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。

例如：

（3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。 例如：a.链状(乙醚）

b.环状（环氧乙醚）

（4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。 例如： a.一元

篇一：有机化学反应类型机理分析

学生： 张李越 科目： 化学第阶段第次课 教师：王昭伦

一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或原子团的位置， 其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合）

1.定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。2.种类：

（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如： CH4＋Cl2

反应历程分析：

注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。

CH3Cl＋HCl

如：

+Cl

2

+Cl

2

（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。

例如：

（3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。 例如：a.链状(乙醚）

b.环状（环氧乙醚）

（4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。 例如： a.一元羧酸和一元醇反应

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

b.二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：

HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H

-

- - -总结. 有机反应机理

一、游离基反应机理

1. 完成下列反应式：

(1)

H 3C

H +CCl 2 (2)H 3C H +HBr ROOR

(3)

+NBS ROOR CCl 4 (4)+NBS ROOR CCl 4

H 3C (5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2Br

Br

NH 2Br 低温

2.含有六个碳原子的烷烃A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A 的结构式，并说明理由。

3. 以苯为起始原料合成下列化合物：

Cl

Br

4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH ）在此情况下的反应机理。

5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140O C ，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。

6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的

1. Arndt-Eister 反应

酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡

宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例

2.Baeyer----Villiger 反应

反应机理

过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反

应属于分子内重排：

不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：

醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高

Beckmann重排

肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：

反应机理：在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如

反应实例

Bouveault-Blanc还原

反应机理

反应实例

Claisen-Schmidt反应

一个无α-氢原子的醛与一个带有α-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应,并失水得到α,β-不饱和醛或酮:

反应机理

反应实例

Claisen酯缩合反应

二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann 缩合反应。反应机理：

反应实例：

Cope 消除反应

反应机理

反应实例

Cope重排

1,5-二烯类化合物受热时发生类似于O-烯丙基重排为C-烯丙基的重排反应(Claisen重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。

Cope重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择性

. .

1.Arndt-Eister 反应

酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。卡宾：六电子中心化合物；二价的碳化合物或一价的氮化合物；有机反应活性中间体：寿命很短，不能分离，能够“捕获”；缺电子物种，有亲电性。

反应实例

页脚.

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2.Baeyer----Villiger 反应

反应机理

过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子重排：

不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：

醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例

页脚.

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页脚.

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟

从小丘西行百二十步，隔篁竹，闻水声，如鸣珮环，心乐之。伐竹取道，下见小潭，水尤清冽。全石以为底，近岸，卷石底以出，为坻，为屿，为嵁，为岩。青树翠蔓，蒙络摇缀，参差披拂。珮通：佩一猴死，见冥王，求转人身。王曰：“既欲做人，须将毛尽拔去。”即唤夜叉拔之。方拔一根，猴不胜痛叫。王笑曰：“看你一毛不拔，如何做人？”第2章 第1节 有机化学反应类型（第2课时）氧化反应和还原反应

基础达标

1. 将足量的下列各种液体分别与溴水混合充分振荡静置后，混合液分为两层，原溴水层几乎呈无色的是（ ）

①氯仿 ②1己烯 ③碘化钾溶液 A. ①② B. 只有① C. 只有② D. ①②③

2. 化合物A: HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—是一种星际分子。对该物质可以发生的有机化学反应类型的判断不正确的是 （ ）

A. 化合物A既可以与HCl发生加成反应，又可以与HCN发生加成反应 B. 化合物A能使KMnO4酸性溶液褪色 C. 化合物A可以发生消去反应

D. 化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色

3. 甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好的办法是通入盛有下列试剂的洗气瓶中，

溶剂对有机化学反应的影Ⅱ向

摘要介绍1溶剂对反应速率 反应历程 竞争反应产物比例和选择性的影

在有机化学中，大多数反应是在溶剂中进行的，溶剂在有机化学反应中的作用越来越受到 重视，特别是在合成中如何有效的使用溶剂，己成为一个很重要的问题。一般可以把溶剂分为 质子溶剂、极性非质子溶剂 非极性非质子溶剂三种。同一反应使用不同的溶剂，反应效果相差 甚大。例如，1一溴辛烷和氰化铺可以发生取代反应，但是如果简单地把1 溴辛烷和氰化铺的 水溶液混在一起，既使于100 C回流两个星期也不反应。这是因为溴代烷不溶于水，底钧不能 接触试剂，因而不发生反应}如果用醇类做溶剂，反应虽可以进行，但反应速率很慢，产率低；若 改用DMF作溶剂．其反应速度比以醇作溶剂时快10 倍。可见溶剂，对反应速率有很大影响。 不仅如此，溶剂对反应历程、竞争反应产物比例 立体化学选择性也有很大的影响。

l 溶剂对反应速率的影响

1．1 溶剂对离解反应的影响

当化合物在溶剂中溶解时，溶剂和溶质之间就会产生持殊的作用力，这些作用力包括：库 仑引力、色散力 感应力、氢键和电荷的传递作用等。不同的溶剂知溶质之间产生的作用力也有 区别，由于这些作用力的存在，使溶质改变原来的状态成为溶液 对于在溶

有机化学反应概要

1

一、 亲电取代反应

1. Friedel-Crafts酰化反应（Friedel-Crafts Acylation）

酰基正离子、当量催化剂、不可逆、少重排、I>Br>Cl>F、一元取代。 2. Friedel-Crafts烷化反应（Friedel-Crafts Alkylation）

碳正离子、催化量催化剂、可逆、多重排、F>Cl>Br>I、多元取代。

3. Gattermann和Gattermann-Koch甲酰化反应（Gattermann and Gattermann-Koch Formylation） 用CO、HCl、Lewis酸将芳环甲酰化（Gattermann-Koch反应）：

CHOCO,HClAlCl3

当芳环上有吸电子基团时，反应不能发生。

也可用HCN、HCl进行甲酰化，先生成亚胺，然后水解得醛（Gattermann反应）：

CHOHCN,HClAlCl3NHH2O

4. Houben-Hoesch反应

用腈作为亲电试剂对活化的芳环进行亲电取代，产物亚胺水解得到芳环的酰基化产物，可以防止因芳环活性很高造成的多取代。

5. Kolbe-Schmidt反应

CO2作为亲电试剂，可以对活化的芳环进行亲电取代，

连续几年的高考中都涉及到描述有机反应类型,在描述有机反应类型时,必须注意语言的准确性。例如醇分子之间脱水成醚的反应不能叫做脱水反应,只能叫做取代反应;同时注意不能用无机反应类型套用到有机反应中,例如,裂化反应和裂解反应不能叫做分解反应。本文通过全面归纳有机反应类型,理清学习有机的思绪,给学生形成一个整体影响,避免在学习考试中出现误区。

一、取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

根据取代反应中反应物的不同及产物的特点，中学课本中常有这样一些形式。

（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如：

CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl

注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。

（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。例如：

（3）磺化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－SO3H所代替的反应，一般是苯环上的原子被－SO3H取代（注意磺酸基的书写，硫原子和碳原子相连接）。例如：

（4）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。例如：

（5）酯化反应，醇和羧酸及无机