羧酸及其衍生物的命名

第十章 羧酸及其衍生物

Ⅰ 目的要求

羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。

所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。

羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。

鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。希望学生在此基础上，探讨设计合成路线的一般方法。

本章学习的具体要求

1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。 2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。 3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。 4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。

第九章 羧酸及其衍生物

一、选择

1、下列物质中不属于羧酸衍生物的是（ ）

OCH3?CH?COOH? A、 B、

CH3?C?NH2|NH2OOO???C、 D、

CH3?C?ClCH3?C?O?C?CH3 2、下列化合物中不与格氏试剂反应的是（ ）

A、乙醇 B、乙醛 C、环氧乙烷 D、绝对乙醚 3、下列化合物酸性最强的是（ ）

A、CH3CH2OH B、CH3COOH C、HOOC-CH2-COOH D、HOOC-COOH

4、下列化合物沸点最高的是（ ）

A、CH3（CH2）2OH B、CH3 CH2 CH2CHO C、CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 D、CH3 CH2COOH

5、下列化合物中既

第十章 羧酸及其衍生物

Ⅰ 目的要求

羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。

所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。

羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。

鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。希望学生在此基础上，探讨设计合成路线的一般方法。

本章学习的具体要求

1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。 2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。 3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。 4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。

0264

比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C

(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 0228

下列反应应用何种试剂完成? A

COOH(A) LiAlH4

(B) NaBH4 (D) Pt/H2

CH2OH

(C) Na + EtOH 0229

下列反应应用何种试剂完成? B

OCOOCH3HOCOOCH3

(A) LiAlH4 0230

下列反应应用何种试剂完成? B

OCOOCH3HOCH2OH(B) NaBH4 (C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H2

(A) NaBH4

(B) Na +C2H5OH (D) Zn(Hg) + HCl

(C) Fe + CH3COOH 0261

比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH

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有机化学—第11章

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第11章

羧酸及其衍生物

11.1羧酸11.1.1 羧酸的分类和命名

1.分类 按羧基所连接的烃基种类 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 按烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸

按所含羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 三元羧酸

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2.羧酸的命名 俗名——根据天然来源(蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)等) 系统命名法 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则俗名 C

C

C

C

O C C OH

系统名

6

5

4

3

2

1

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例如：

CH2=CH-COOH丙烯酸(败脂酸)

CH3-CH=CH-COOH2-丁烯酸(巴豆酸)

CH3 CH3 -CH-CH-COOH CH3俗称： , -二甲基丁酸 ( , -二甲基酪酸)

系统名称: 2,3-二甲基丁酸

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脂肪族二元羧酸的命名 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链 作主链,称为某二酸.

COOH COOH乙二酸(草酸)

HCOOH-CH2-COOH丙二酸(胡萝卜酸)

H C C HOOC 富马酸

COOH H

羧酸及其衍生物的性质

目的

验证羧酸及其衍生物的主要化学性质。 原理

羧酸最典型的化学性质是具有酸性，酸性比碳酸强，故羧酸不仅溶于氢氧化钠溶液，而且也溶于碳酸氢钠溶液。饱和一元羧酸中，以甲酸酸性最强，而低级饱和二元羧酸的酸性又比一元羧酸强。羧酸能与碱作用成盐，与醇作用成酯。甲酸和草酸还具有较强的还原性，甲酸能发生银镜反应，但不与裴林试剂反应。草酸能被高锰酸钾氧化，此反应用于定量分析。

羧酸衍生物都含有酰基 结构，具有相似的化学性质。在一定条件下，都能发生水解，醇解、氨解反应，其活泼性为：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。

药品

甲酸，乙酸，冰乙酸，草酸，苯甲酸，硫酸(3mol·L-1)，盐酸(6mol·L-1)，乙酰氧，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺，无水乙醇，饱和碳酸钠溶液，氢氧化钠溶液(5％，20％)，硝酸银溶液(5%)，三氯化铁(1％)，苯胺(新蒸)，刚果红试纸。

实 验 步 骤

[一] 羧酸的性质

1.酸性试验 在3支试管中，分别加入5滴甲酸、5滴乙酸，0.2g草酸，各加入lmL蒸馏水，振摇使其溶解。然后用玻璃棒分别蘸取少许酸液，在同一条刚果红试纸上划线。比较试纸颜色的变化和颜色的深浅，并比较三种酸的酸性强弱。

2. 成盐反

羧酸及其衍生物的性质

目的

验证羧酸及其衍生物的主要化学性质。 原理

羧酸最典型的化学性质是具有酸性，酸性比碳酸强，故羧酸不仅溶于氢氧化钠溶液，而且也溶于碳酸氢钠溶液。饱和一元羧酸中，以甲酸酸性最强，而低级饱和二元羧酸的酸性又比一元羧酸强。羧酸能与碱作用成盐，与醇作用成酯。甲酸和草酸还具有较强的还原性，甲酸能发生银镜反应，但不与裴林试剂反应。草酸能被高锰酸钾氧化，此反应用于定量分析。

羧酸衍生物都含有酰基 结构，具有相似的化学性质。在一定条件下，都能发生水解，醇解、氨解反应，其活泼性为：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。

药品

甲酸，乙酸，冰乙酸，草酸，苯甲酸，硫酸(3mol·L-1)，盐酸(6mol·L-1)，乙酰氧，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺，无水乙醇，饱和碳酸钠溶液，氢氧化钠溶液(5％，20％)，硝酸银溶液(5%)，三氯化铁(1％)，苯胺(新蒸)，刚果红试纸。

实 验 步 骤

[一] 羧酸的性质

1.酸性试验 在3支试管中，分别加入5滴甲酸、5滴乙酸，0.2g草酸，各加入lmL蒸馏水，振摇使其溶解。然后用玻璃棒分别蘸取少许酸液，在同一条刚果红试纸上划线。比较试纸颜色的变化和颜色的深浅，并比较三种酸的酸性强弱。

2. 成盐反

目前位置：首页—>羧酸及其衍生物—>K11 羧酸及其衍生物的还原

羧酸及其衍生物的还原

教学目标：掌握羧酸及其衍生物在不同的还原剂作用下还原反应的结果 教学重点：

1．酰氯控制加氢制醛 2．酰胺的 还原

教学安排: I9，K1—>K11；20min 一、羧酸的还原

羧酸不容易被还原。在强还原剂 LiAlH4 的作用下，羧基可以被还原成羟基；在实验室中可用此反应制备结构特殊的伯醇。

LiAlH4对羧基的还原可以看成是下面的过程：

二、羧酸衍生物的还原

在羧酸的四种衍生物中，酰氯最易于被还原，而酰胺是最难还原的（甚至比羧酸还难于还原）。酸酐的还原比较容易进行，但无甚意义。酯的还原多用于制备醇。 1．催化加氢

在催化加氢还原条件下，四种羧酸衍生物都可被还原；但有制备意义的是酰氯的控制加氢还原和酯的加氢还原。

酰氯在催化加氢时，可经过醛，最后还原成醇：

使用 Pd/BaSO4 一硫喹啉（或硫脲）为加氢催化剂时，可使酰氯的加氢反应停止在生成醛的阶段。此为 Rosenmund 还原法制醛。

酯的催化加氢，最终产物是两分子醇。催化剂为：CuO.CuCrO4，反应在高温高压下进行，主要用于高级脂肪酸

西安文理学院

化学工程学院实验报告

实验编号： 2014 年 4 月 23 日 化学类 专业 13 级 1 班 实验名称:羧酸及其衍生物的性质 姓名： 秦 阳 成 绩： 同组人: 指导老师： 实验目的：

1. 验证羧酸及其衍生物的性质；

2了解肥皂的制备原理及其性质。

实验步骤

1．羧酸的性质

(1)酸性的试验 将甲酸、乙酸各5滴及草酸0．2 g分别溶于2 mL水中。然后用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸上画线，比较各线条的颜色和深浅程度。

现象：刚果红试纸变蓝，且颜色深浅顺序为：草酸 ＞甲酸＞乙酸

解释：酸性强弱：草酸 ＞甲酸＞乙酸

刚果红适用于作酸性物质的指示剂，变色范围pH为3～5。

(强酸)蓝色～蓝黑色(弱酸) ～(碱)红

刚果红与弱酸作用显蓝黑色与强酸作用显稳定的蓝色，遇碱则又变红。

命名是有机化学的基本内容，对常见有机化合物能顺利命名，给出名称能写出化合物的结构是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。

学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善。

有机化合物的命名和有机化学一样，也有它的发展历史，形成了诸多的命名方法，有的现在仍在使用,有的已被淘汰。 有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC）公布的《有机化学命名法》和《有机化合物IUPAC命名指南》与中国化学会依据《有机化学命名法》的原则，结合我国文字特点推荐的《有机化学命名原则》。

一、化学介词、基和表示链异构的形容词

1．化学介词

化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略。在省略时，可放在括号内。有机化合物命名用8个介词。

化——有机化合物被视作两个基之间的化合，命名时所用的介词。这个介词往往可省略。例如：(CH3CH2)4NBr ，C6H6Cl6

代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所用介词。常被省略。这