最全的官能团化合物的红外吸收峰特征

官能团化合物的红外吸收峰特征

类别 R━X 键和官能团 C━F C━CI C━Br C━I ━OH 1350～1100 cm-1（强） 750～700 cm-1（中） 700～500 cm-1（中） 610～485 cm-1（中） 拉伸 说明 1.如果同一碳上卤素增多，吸收位置向高波数位移 2.卤化物，尤其是氟化物与氯化物的伸缩振动吸收易受邻近基团的影响，变化较大 3. δC━CI 与δC━H（面外）的值较接近 峰越宽，越向低波数移） 2.一般羟基吸收峰出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000 cm-1，故＞3000cm-1的吸收峰通常表示分子中含有羟基 醇 游离：3650～3610 cm-1（峰尖，强度不定） 1.缔合体峰形较宽（缔合程度越大，分子内缔合： 3500～3000 cm-1 分子间缔合： 二聚：3600～3500 cm-1 多聚：3400～3200 cm-1 伯醇δOH1500～1260cm-1仲醇δOH1350～1260cm-1 ━OH的面内变形振动在，吸收位置与醇的类型、缔合状态、浓度有关（稀释时稀释带移向低波数） 叔醇δOH1410～1310cm-1 的νOH在～3400 cm-1，ν

官能团化合物的红外吸收峰特征

类别 R━X 键和官能团 C━F C━CI C━Br C━I ━OH 1350～1100 cm-1（强） 750～700 cm-1（中） 700～500 cm-1（中） 610～485 cm-1（中） 拉伸 说明 1.如果同一碳上卤素增多，吸收位置向高波数位移 2.卤化物，尤其是氟化物与氯化物的伸缩振动吸收易受邻近基团的影响，变化较大 3. δC━CI 与δC━H（面外）的值较接近 峰越宽，越向低波数移） 2.一般羟基吸收峰出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000 cm-1，故＞3000cm-1的吸收峰通常表示分子中含有羟基 醇 游离：3650～3610 cm-1（峰尖，强度不定） 1.缔合体峰形较宽（缔合程度越大，分子内缔合： 3500～3000 cm-1 分子间缔合： 二聚：3600～3500 cm-1 多聚：3400～3200 cm-1 伯醇δOH1500～1260cm-1仲醇δOH1350～1260cm-1 ━OH的面内变形振动在，吸收位置与醇的类型、缔合状态、浓度有关（稀释时稀释带移向低波数） 叔醇δOH1410～1310cm-1 的νOH在～3400 cm-1，ν

红外波谱

分子被激发后，分子中各个原子或基团（化学键）都会产生特征的振动，从而在特点的位置会出现吸收。相同类型的化学键的振动都是非常接近的，总是在某一范围内出现。

常见官能团的红外吸收频率

键型 C-H =C-H ≡C-H -C-C- -C=C- C≡C C=O 化合物类型 烷烃 烯烃及芳烃 炔烃 烷烃 烯烃 炔烃 醛 酮 酸及酯 酰胺 -OH 醇及酚 氢键结合的醇及酚 -NH2 C-X 胺 氯化物 溴化物

整个红外谱图可以分为两个区，4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带，光谱比较简单但具有强烈的特征性，1350~650处指纹区。

吸收峰位置/cm-1 2960~2850 3100~3010 3300 1200~700 1680~1620 2200~2100 1740~1720 1725~1705 1770~1710 1690~1650 3650~3610 3400~3200 3500~3300 750~700 700~500 吸收强度 强 中等 强 弱 不定 不定 强 强 强 强 不定，尖锐 强，宽 中等，双峰 中等 中等 通常，4000~2500处高波数端，有与折合质量小的氢原子相结合的官能团O-H, N-H, C-H, S

红外波谱

分子被激发后，分子中各个原子或基团（化学键）都会产生特征的振动，从而在特点的位置会出现吸收。相同类型的化学键的振动都是非常接近的，总是在某一范围内出现。

常见官能团的红外吸收频率

整个红外谱图可以分为两个区，4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带，光谱比较简单但具有强烈的特征性，1350~650处指纹区。

通常，4000~2500处高波数端，有与折合质量小的氢原子相结合的官能团O-H, N-H, C-H, S-H键的伸缩振动吸收带，在2500-1900波数范围内常常出现力常数大的三件、累积双键如：- C≡C-，- C≡N, -C=C=C-, -C=C=O, -N=C=O等的伸缩振动吸收带。在1900以下的波数端有-C=C-, -C=O, -C=N-, -C=O等的伸缩振动以及芳环的骨架振动。

1350~650指纹区处，有C-O, C-X的伸缩振动以及C-C的骨架振动，还有力常数较小的弯曲振动产生的吸收峰，因此光谱非常复杂。该区域各峰的吸收位置受整体分子结构的影响较大，分子结构稍有不同，吸收也会有细微的差别，所以指纹区对于用已知物来鉴别未知物十分重 要。

有机化学有机化合物红外吸收光谱

σ伸缩振动，δ面内弯曲振动，γ面外弯曲振

附录I 常见官能团的红外吸收范围

类型 一级醇 二级醇 三级醇 分子间氢键 双氧水 典型的结构式 RCH2OH 吸收位置/cm-1 约3640 约1050 约3630 约1100 约3620 约1150 3400~3200 3600~3500 3590 3610 1200 3200~2500 3000~2500 1420 1300~1200 960~910 3650~3500 2700~2560 约3450 约3280 约950 3500~3300 1650~1590 1220~1020 1340~1250 900~650 3350~3310 约3450 1650~1550 1220~1020 1350~1280 1360~1310 3400~3300 约3000 1600~1570 约1500 强度 可变 s 可变 s 可变 s s s s m→s s s m m m m~w m→s m m m m w→s m~s w→s s m w m w w→m s s m s s 归属和附注 νCH νC-O νCH，“单体” νC-O νOH,“单体” νC-O 宽而强的吸收谱带 尖谱带 νOH,形成氢键移向低频 νC-O 宽吸收谱带 宽吸

有机物官能团的检验

有机物官能团的检验

OH C C 烯烃 C C 炔烃

R

X

R

OH酚类

卤代烃

醇类

R CHO醛类

R COOH羧酸类

R

COOR’酯类

多官能团葡萄糖

有机物官能团的检验

卤代烃中卤离子的检验

取上 层清 液

滴加NaOH

加热

硝酸酸化

加硝酸银

有机物官能团的检验

醇类中醇羟基的检验

1、催化氧化； 再用碱性氢氧 化铜检验醛基 的存在。

2、用CrO3氧化 观察颜色的变化。

3、用酸性 K2Cr2O7氧化 观察颜色的 变化。

有机物官能团的检验

酚类中酚羟基的检验

浓溴水三氯化铁溶液

苯酚稀溶液苯酚稀溶液 NaOH溶液

溶液是否变紫

溴水是否褪色

有机物官能团的检验

醛类中醛基的检验

乙醛 水浴

乙醛

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜

砖红色沉淀

有机物官能团的检验

羧酸中羧基的检验

紫色石蕊溶液

滴加碳酸钠

酯化反应

有机物官能团的检验

酯类中酯基的检验 滴加氢氧 化钠溶液 和酚酞的 酯 水浴

红色是否变浅 酯香味是否消失

有机物官能团的检验

烯烃中碳碳双键的检验溴水

酸性高 锰酸钾 不饱和 烃溶液

不饱和烃溶液 NaOH溶液

酸性高锰酸钾是否褪色 溴水是否褪色

有机物官能团的检验

葡萄糖中多官能团的的检验

葡萄糖 水浴

葡萄糖

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜 绛兰色

砖红色沉淀

有机物官能团

第十三章 官能团的合成

13.1 烷烃的合成方法

13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应

13.1.1.1 Corey-House反应，制备新的、较大碳架的重要方法

RXLiCuXRLiR2CuLiR'XRR'

其中，R=伯，仲，叔烷基或其它烃基

X=Cl，Br，I

R’=伯烷基，为了获得较多产率，R’X应用伯卤代烷

例：

LiCuLiBrLiCuLiCH3CH2CH2Br2CH2CH2CH3

13.2 烯烃的合成

13.2.1 卤代烃脱卤代氢

KOHCCHX 其中：X=Cl，Br或I ●产物符合扎伊采夫规则 例：

CH3CH3CHCHCH3Br醇，加热CC

KOH,△CH3CH3CCHCH370%+H3CCH3CHCHCH230%

13.2.2 醇脱水

CCHOH 其中酸=H2SO4，H3PO4，Al2O3等 ●产物符合扎伊采夫规则 例：

OHCH3CH2CHCH3酸加热CC

H2SO4△CH3CHCHCH380%+CH3CH2CHCH220%

13.2.3邻二卤代烃脱卤素

ZnCCXX 其中：X=Cl，Br，I

CC

主要基团的红外特征吸收峰

9.90

2.95

9.09

7.14

红外波谱

分子被激发后，分子中各个原子或基团（化学键）都会产生特征的振动，从而在特点的位置会出现吸收。相同类型的化学键的振动都是非常接近的，总是在某一范围内出现。

常见官能团的红外吸收频率

整个红外谱图可以分为两个区，4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带，光谱比较简单但具有强烈的特征性，1350~650处指纹区。

通常，4000~2500处高波数端，有与折合质量小的氢原子相结合的官能团O-H, N-H, C-H, S-H 键的伸缩振动吸收带，在2500-1900波数范围内常常出现力常数大的三件、累积双键如：- C≡C-，- C≡N, -C=C=C-, -C=C=O, -N=C=O等的伸缩振动吸收带。在1900以下的波数端有-C=C-, -C=O, -C=N-, -C=O等的伸缩振动以及芳环的骨架振动。

1350~650指纹区处，有C-O, C-X的伸缩振动以及C-C的骨架振动，还有力常数较小的弯曲振动产生的吸收峰，因此光谱非常复杂。该区域各峰的吸收位置受整体分子结构的影响较大，分子结构稍有不同，吸收也会有细微的差别，所以指纹区对于用已知物来鉴别未知物十分重要。

.

.

主要基团的红外特征吸收峰

基团振动类型波数（cm-1）波长（μm）强

度

备注

一、烷烃类CH伸

CH伸（反称）

CH伸（对称）

CH弯（面内）

C-C伸3000～2843

2972～2880

2882～2843

1490～1350

1250～1140

3.33～

3.52

3.37～

3.47

3.49～

3.52

6.71～

7.41

8.00～

8.77

中、

强

中、

强

中、

强

分为反称与对

称

二、烯烃类CH伸

C＝C伸

CH弯（面内）

CH弯（面外）

单取代

双取代

顺式

反式3100～3000

1695～1630

1430～1290

1010～650

995～985

910～905

730～650

980～965

3.23～

3.33

5.90～

6.13

7.00～

7.75

9.90～

15.4

10.05～10.15

10.99～11.05

13.70～15.38

10.20～10.36

中、

弱

中

强

强

强

强

强

C＝C＝C为

2000～1925

cm-1

三、炔烃类CH伸

C≡C 伸

CH弯（面内）

CH弯（面外）

～3300

2270～2100

1260～1245

645～615

～3.03

4.41～

4.76

7.94～

8.03

15.50～16.25

中

中

强

四、取代苯类CH伸

泛频峰

骨架振动（

C

C=

ν）

CH弯（面内）

CH弯（面外）3100～3000

2000～1

相关峰是指一组相互依存，相互佐证的吸收峰。一个基团有数种振动形式，每种红外活性的振动都通常相应给出一个吸收峰。如芳环化合物相关峰有五种振动形式： 、泛频区、 、 和 ，可作为佐证苯环存在的依据。 第二节 有机药物的典型红外吸收光谱 一、脂肪烃类化合物 （一）烷烃类化合物

烷烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动（ ）和面内弯曲振动（ ）吸收峰。

1． ：在3000 cm-1~ 2845 cm-1范围内出现强的多重峰。

—CH3： 2 970 cm-1~2 940 cm-1(s)， 2 875 cm-1~2 865 cm-1 (m)。甲氧基中的甲基，由于氧原子的影响， 一般在2 830 cm-1附近出现尖锐而中等强度的吸收峰。 —CH2—： 2 932 cm-1~2 920 cm-1 (s)， 2 855 cm-1~2 850 cm-1 (s)，环烷烃、与卤素等相连接的—CH2 向高频区移动。

—CH—：在2 890 cm-1附近，但通常被—CH3和—CH2—的伸缩振动所掩盖。 2． ：面内弯曲振动出现在1 490 cm-1~1 350 cm-1。

—CH3： ~ 1 450 cm-1 (m)， ~ 1 380 cm-1 (s)，