有机化学第四版高鸿宾编pdf

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

1234567 3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43 652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)

乙基环丙烷

1012(7)

938 76541,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

(2)

21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

86975(4)

10124

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42

32-环丙基丁烷

65

741(8) 2CH3

8932-甲基螺[3.5]壬

烷

143756(9)

2 (10)

(CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚

烷

(11)

H3C新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷

CH3C

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

1234567 3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43 652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)

乙基环丙烷

1012(7)

938 76541,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

(2)

21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

86975(4)

10124

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42

32-环丙基丁烷

65

741(8) 2CH3

8932-甲基螺[3.5]壬

烷

143756(9)

2 (10)

(CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚

烷

(11)

H3C新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷

CH3C

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

2413567 3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43 652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)

乙基环丙烷

1012(7)

938 76541,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

(2)

21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

8976(4)

510142

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42

32-环丙基丁烷

651(8)

742CH3

8932-甲基螺[3.5]壬

烷

1456(9)

237 (10)

(CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚

烷

(11)

H3C新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷

CH3CH

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567

3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43

652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

(5) 乙基环丙烷

109123(7)

87654 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

145(9)

36 275-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

HC

32-甲基环丙基

(2) 21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

86975(4) 10124

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42 32-环丙基丁烷

6541(8) 72CH3

8932-甲基螺[3.5]壬烷

(10) (CH3)3CCH2

新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567

(2) 12345

3-甲基-3-乙基庚烷

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

2(3)

19

(4) 1081726543

46532,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(5) (6)

24 3乙基环丙烷

2-环丙基丁烷

10(7)

9871234

(8) 76541265CH3

8931,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

2-甲基螺[3.5]壬烷

1(9)

43756

(10)

(CH3)3CCH2新戊基

25-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

H3C2-甲基环丙基

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567

(2) 12345

3-甲基-3-乙基庚烷

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

2(3)

19

(4) 1081726543

46532,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(5) (6)

24 3乙基环丙烷

2-环丙基丁烷

10(7)

9871234

(8) 76541265CH3

8931,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

2-甲基螺[3.5]壬烷

1(9)

43756

(10)

(CH3)3CCH2新戊基

25-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

H3C2-甲基环丙基

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己

第一章 习 题

2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

i) (一) 用简单的文字解释下列术语：

（1）

（2） （3） （4） （5） （6） （7）

有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离

子。

（9） sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道

之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567

(2)

21345

3-甲基-3-乙基庚烷

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

2(3)

19

(4) 1081726543

46532,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(5)

(6)

24 3乙基环丙烷

2-环丙基丁烷

10(7)

9871234

(8) 76541265CH3

8931,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

2-甲基螺[3.5]壬烷

1(9)

43756

(10)

2(CH3)3CCH2新戊基

5-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3H3C2-甲基环丙基

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

第十一章 醛、酮合醌

(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。

(1) NaBH 4,NaOH 水溶液

(2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O

(4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN

(6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热

(8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH

(10) NH 2OH 解：

(1)、CH 3CH 2CH 2OH (2)、CH 3CH 2C 2H 5OH (3)、CH 3CH 2CH 2OH

(4)、CH 3CH 2CH

SO 3Na

OH (5)、CH 3CH 2CH CN OH (6)、CH 3CH 2CHCHO CH 3

OH (7)、CH 3CH 2CH=CCHO 3 (8)、O

CH 3CH 2C O H

(9)、CH 3CH 2COO - + Ag (10)、CH 3CH 2CH=NOH

(二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。

(1)、C 6H 5CH 2OH (2)、

第二章

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)

H

Cl

CH 3

Cl

H

CH 3

Cl CH 3H H 3C Cl

H

(2)

Cl

H

CH 3

H

CH 3

Cl

H

Cl

CH 3

CH 3

H Cl

(3)

Cl

CH 3H Cl H

CH 3

Cl Cl H 3

C

H

H

H 3C

(4)

Br

Br

CH 3H

H

CH 3

Br H C Br

CH 3

H H 3

(5)

Br

H

CH 3H Br CH 3

H

Br

CH 3

Br

H

CH 3

(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象：

H H H

F Cl Cl

H H H

Cl

F Cl H H H

Cl

Cl F

它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。

解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象!

从下列Newman 投影式可以看出：

H H

H Cl

Cl

F

H

H

H

F

Cl

Cl

H

H

H

Cl

F

Cl (I)(II)(II)

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同