第四章炔烃与烯烃章节答案

第四章 炔烃和二烯烃习题

1、出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。

2、命名下列化合物。

（1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基－3－庚炔 （2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH3 4－甲基－2－庚烯－5－炔 （3）HC CC CCH=CH2 1－己烯－3,5－二炔

（4） (Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔

（5） （2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯

3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

a) 烯丙基乙炔

CH2=CHCH2C CH

b) 丙烯基乙炔

1-戊炔-4-炔

CH3CH=CHC CH c) 二叔丁基乙炔

3-戊烯-1-炔

(CH3)3C CC(CH3)3 d) 异丙基仲丁基乙炔

2,2,5,5-四甲基-3-已炔

(CH3)CHC CCHCH2CH3CH3

2,5-二甲基-3-庚炔

4、写出下列化

第四章 炔烃和二烯烃

1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之 。

答案：

2、命名下列化合物。

答案：

（1） 2,2,6,6－四甲基－3－庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔 （3）1－己烯－3,5－二炔 （4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔 （5） (E),(Z)－3－叔丁基－2,4－己二烯

3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

- 1 -

⑴ 烯丙基乙炔 ⑵ 丙烯基乙炔 ⑶ 二叔丁基乙炔 ⑷ 异丙基仲丁基乙炔

答案： （1）CH2=CHCH2C≡CH （2）CH3CH=CH-C≡CH

1-戊炔-4-炔 3-戊 烯-1-炔

（3） (CH3)3CC≡CC(CH3)3

2,2,5,5-四甲基-3-已炔

（4）

4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne

（2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne （3）(2E,4E)-hexadiene

（4）2,2

第四章 炔烃和二烯烃（4学时）

目标与要求：

1．掌握炔烃的命名与制备方法

2．掌握炔烃的亲电加成和亲核加成（加成类型，加成 取向）,在合成中的应用 3．掌握炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃的制备） 4．知道末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用 5．掌握二烯烃及D-A反应 6．了解速度控制与平衡控制 7．掌握共轭效应

教学重点：炔烃重要的理化性质，炔烃亲核与亲电加成，二烯烃及D-A反应，共轭效应 教学难点：炔烃亲核与亲电加成，二烯烃及D-A反应，共轭效应 主要内容：

1．炔烃的命名与制备方法

2．炔烃的亲电加成和亲核加成（加成类型，加成 取向）,在合成中的应用 3．炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃 的制备） 4．末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用 5．二烯烃

6．速度控制与平衡控制 7．共轭效应

第一节 炔烃的结构

炔烃：分子中含碳碳叁键的不饱和烃。通式为CnH2n-2

H3C1C2H4在乙炔分子中，两个碳原子采用SP杂化方式，即一个2S轨道与一个2P轨道杂化，组成两个等同的SP杂化轨道，SP杂化轨道的形状与SP2、SP3杂化轨道相似，两个

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第四章 炔烃和二烯烃

第一节 炔烃

炔烃是含有 （triple bond）。二烯烃是含有两个C=C的不饱烃。两者都比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2.

一、炔烃的结构

乙炔的分子式是C2H4，构造式 碳原子为sp杂化。

两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。

在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。

此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。

两个正交p轨道的总，其电子云呈环形的面包圈。

故乙炔的叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成。两个π键的电子云分布好像是围绕两个碳原子核心的圆柱

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状的π电子云。乙炔分子中两个碳原子的sp轨道，有性质，s轨道中的电子较接近了核。因此被约束得较牢，

sp轨道比sp2轨道要小，因此sp杂化的碳所形成的键比sp2杂化的碳要短，它的p电子云有较多的重叠。 现代物理方法证明：乙炔中所有的原子都在一条直线上， 键的键长为0.12nm,比C=C键的键长短。就

有机化合物的命名—烯烃、炔烃的命名 烯烃、

知识回顾烷烃的系统命名法选主链，称某烷(最长) 选主链，称某烷(最长) 编序号，定支链(最近) 编序号，定支链(最近) 取代基，写在前，注位置， 取代基，写在前，注位置，连短线 相同基，要合并，不同基， 相同基，要合并，不同基，简在前

CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 ， , 乙基取代基位置 取代基数目 取代基名称 主链

CH3

知识探究 CH3—CH CH—CH2—CH3

CH3 CH32,3—二甲基 ，3—二甲基戊烷 戊烯 二甲基—2—戊烯 二甲基戊烷 二甲基主链名称 双键位置 取代基名称 取代基数目 取代基位置

CH2 C—CH— CH2—CH3 CH3CH32,3—二甲基 ， 二甲基—1—戊烯 二甲基 戊烯

例1 CH 2

CH—CH

CH2

1,3—丁二烯 ， 丁二烯

例2

CH3—C

C—CH—CH3 CH3

4—甲基 甲基—2—戊炔 甲基 戊炔

烯烃和炔烃的命名： 烯烃和炔烃的命名：命名方法： 命名方法： 与烷烃相似。 1、与烷烃相似。 不同点是主链必须含有双键或叁键。 2、不同点是主

第三章 单烯烃、炔烃和二烯烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3 答案：

a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene

3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g

3 炔烃与二烯烃

3-1 用系统命名法命名下列化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。

1. (CH3)2CHCCC(CH3)3 2. CH2CHCHCHCCH 3. CH3CHCHCCCCH 4.（E）-2-庚烯-4-炔

【主要提示】

炔烃的命名与烯烃类似，命名时首先选取含C≡C最长的碳链为主链，编号从离C≡C最近的一端开始；式子中既含双键，又含三键的化合物称为烯炔，编号时应离不饱和键最近的一端开始，但如果双键和三键的编号相同时，则优先从双键最近的一端编号。 【参考答案】

1. 2,2,5-三甲基-3-己炔 2. 1,3-己二烯-5-炔 3. 5-庚烯-1,3-二炔 H3C4.

【相关题目】

Cl

（1） C H 3C H CHCH2CCCH3CH3

（2） C H 3CHCH2CCCHCH3CH3CH3

CH3H

H3CCC（3） CH3CCHH

（4） (Z)-1,3-戊二烯

（5） (2Z,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯

3-2. 完成下列反应式. Lindlar催化剂( )+ H21. CH3CCCH32. CH3CCCH

第七章 炔烃和二烯烃

一.选择题

1. 比较CH4(I),NH3(II),CH3C≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I 2. 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件? H2,Pd/BaSO4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B2H6 (D) H2,Ni

3. 已知RC≡CH + NaNH2 ──> RC≡CNa + NH3,炔钠加水又能恢复成炔烃,

RC≡CNa + H2O ──> RC≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为: (C) H2O>NH3>RC≡CH (D) HN3>H2O>RC≡CH

4. 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于:

OO

CH2CHOCCH3CHCH+CH3COH

(A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同加成

5.

第四章 二烯烃和共轭体系习题(P147)

(一) 用系统命名法命名下列化合物：

(1) CH2=CHCH=C(CH3)2

(2) CH3CH=C=C(CH3)2

2-甲基-2,3-戊二烯

CH3

CH=CH2

C=CH

H

4-甲基-1,3-戊二烯

CH3

CH2=CHCH=CHC=CH3

(3) (4)

2-甲基-1,3,5-己三烯 (3Z)-1,3-戊二烯

(二) 下列化合物有无顺反异构现象：若有，写出其顺反异构体并用Z,E-命名法命名。

(1)2-甲基-1，3-丁二烯 (2)(4)1,3,5-己三烯 (5)

1,3-戊二烯 (3)

2,3-戊二烯

3,5-辛二烯

解：(1) 无；

(2) 有；(3E)-1,3-戊二烯, (3Z)-1,3-戊二烯；

(3) 有；(3Z,5Z)-3,5-辛二烯， (3Z,5E) -3,5-辛二烯，(3E,5E) -3,5-辛二烯； (4) 有；(3E)-1,3,5-己三烯， (3Z)-1,3,5-己三烯； (5) 无 (三) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

O

OH

(1)

+ HOOCCH=CHCOOH

OO

H

(2) +CH

C

H

OO

C

H3H

OOC

H3

H

第四章 炔烃和二烯烃

1.写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之 。 解：

(1)CH3CH2CH2CH2CCH1-己炔(3)CH3CH2CCCH2CH33-己炔(5)CH3CHCH2CCHCH34-甲基-1-戊炔CH3(7)CH3CCCHCH33,3-二甲基-1-丁炔

(2)(4)CH3CH2CH2CCCH32-己炔CH3CH2CHCCHCH33-甲基-1-戊炔CH3CHCCCH3CH34-甲基-2-戊炔(6)

(2)CH3CHCHCH(CH3)CCCH3(4)2.命名下列化合物。

(1)(CH3)3CCCCH2C(CH3)3(3)HCCCCCHCH2(5)解：

（1）2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔

（3）1-己烯-3,5-二炔 （4）(Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔 （5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯

3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 ⑴ 烯丙基乙炔 ⑵ 丙烯基乙炔 ⑶ 二叔丁基乙炔 ⑷ 异丙基仲丁基乙炔 解：

(1)CHCCH2CHCH21-戊烯-4-炔(3)(CH3)3CCCC(CH3)32,2