有机化学推断题解题方法总结

有机化学推断题的解题方法

大纲考点解读如下： 1．掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。 2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙 脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简 式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

【考点透视】 有机框图题作为高考的必考题，通常在理综合化学试卷（108分）中占15分或18分，而其中反应类型的判断占3分；按要求写出指定物质的同分异构体占3分，写出起始反应物的分子式或结构简式占2分；写出相关的化学方程式占7~10分。A有机物的推断一般有以下几种类型：

① 由结构推断有机物；② 由性质推断有机物；③ 由实验推断有机物； ④ 由计算推断有机物等。

B．有机物推断的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。

① 顺推法。以题所给信息顺序或层次为

19．（2011南京一模）(14分)2，3一二氢呋喃是一种抗肿瘤药物的中间体。其合成路线如下：

2011高考有机综合专项训练

(1)写出A、B的结构简式：A _____▲____；B _____▲____。 (2)C—> E的反应类型是 _____▲____ 。 (3)写出E—> F的化学方程式： _____▲____。

(4)H与2，3～二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，能发生银镜反应。写出一种满足上述条件的H的结构简式_____▲____。

(5)写出以l，3丁二烯为原料制备2，3一二氢呋喃的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下：

24．（2011朝阳高三期考）（16分）高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。

已知：

M可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：

磷酸的结构 M的结构简式

一定 条件

（1）A中两种官能团的名称是 和 。

（2）注明反应类型。C→甲基丙烯酸： ，E→M： 。 （3）写出下列反应的化学方程式：

① D→C3H8O2： 。② 生成E： 。

（4）A

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂

有机化学总结

3．加成反应 （1）C=C双键的加成反应 由于π键的存在，使分子易受亲电试剂进攻发生异裂，进行离子型加成，叫做亲电加成反应。

①烯烃加卤素 一般情况下通过环状正卤离子得反式加成产物。

如双键碳原子有芳基等稳定碳正离子因素时，通过碳正离子得顺式和反式加成产物。

【例1】（Z）-2-丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体，它的加成方式通过哪一种历程？

A．生成碳正离子 B．环状溴正离子 C．单键发生旋转 D．生成碳负离子 解：

说明了经过环状溴正离子历程，答案为B。

如果生成碳正离子则可能有顺式加式，即生成内消旋体。 【例2】1-甲基-4-叔丁基环己烯

与溴在稀甲醇溶液中的加成产物

是什么？

解：叔丁基大基团在e键较稳定，经过环状溴正离子进行反式加成，得到产物C。 ②不对称烯烃加HX 一般符合Markovnikov规则：氢原子加到含氢较多的碳原子上。反应通过碳正离子中间体，因此在适当条件下可能发生碳正离子重排，得到重排产物。【例3】3-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么？ A．2-溴-3-甲基丁烷与2-溴-2-甲基丁烷 B．2-溴-3-甲基-1-丁烯与2-溴-3-甲基丁烷

C．1

有机化学复习总结

一、试剂的分类与试剂的酸碱性

1、 自由（游离）基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。

2、亲电试剂 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂

（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋

、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。

在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。

3、亲核试剂 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－

、RS－

1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：

则：

（1）反应②中生成的无机物化学式为 。 （2）反应③中生成的无机物化学式为 。

（3）反应⑤的化学方程式是 。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为 。

2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：

已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学

浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O

2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O

又知：与

请回答下列问题：

结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成

（1）写出结构简式：E_______________，F___________________。

（2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。

_________________________________

有机化学习题指导

第一章 绪 论

1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把一列分子式写成任何一种可能的构造式：

解：由题意得：

C3H8C3H8OCH3CH2 CH3CH3OCOCH3CH3CH2CH3C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH

2、区别键的解离能和键能这两个概念。

键能指当A和B两个原子（气态）结合生成A B分子（气态）时，放出的能量。

使1mol双原子分子（气态）共价键断裂形成原子（气态）时所需要的能量称为键的解离能。

共价键断裂时，必须吸热，△H为正值，形成共价键时放热，△H为负值。也就是说，键能为负值，解离能为正值；

对于双原子分子，键的解离能就是键能，对于多原子分子中键能和解离能在概念上是有区别的，多原子的分子中共价键的键能是指同一类的共价键的解离能的平均值。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

CH3CHCHCH3CH3CH2ClCH3CHCH3OH

双键

OCH3CH2CHCH3OC氯 羟基

CH3CH3CH2COOH

羰基（醛基） 羰基（酮基） 羧基

NH2CH3CCCH3

氨基

叁键

4、根据电负性数据，用δ＋和δ－标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的

选修5：有机化学基础

选修5——有机推断习题

21. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：

①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；

②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；

④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题：

(1)A的结构简式为 （不考虑立体结构），由A生成B

的反应类型是 反应； (2)D的结构简式为 ； (3)由E生成F的化学方程式

为 ,E中官能团有 （填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 （写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为 ； (5)由I生成J的化学方程

式 。

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1章

思 考 题

1.1 什么是同系列与同分异构现象？ 1.2 什么叫诱导效应？

1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？

1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？

1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？ 1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？ 解 答

1.1 答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。

1.2 答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。

1.3 答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。

1.4 答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。在水中的溶解度比无机盐小。

1.5 答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。

高考有机化学推断题-高考真题总结+上课教案

下面将历年高考有机推断题例举，望对考生有所帮助。

1、叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—

代表苯基

）

（1） 下列说法不正确的是 （填字母）

A. 反应①、④属于取代反应 B. 化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 ．．

C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I

D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为写出反应条件） ．．．(3) 反应③的化学方程式为（要求写出反应条件） （4） 化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。

(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是。

A. 该合成反应可能是取代反应

B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 ．．．

D. C(N