有机合成设计题库

精 细 有 机 合 成 单 元 反 应

作业要求：

（1） 写学号，章与章间有空格。 （2） 按学号顺序交作业

第二章 磺化、硫酸化反应

1. 什么叫磺化反应？ 什么叫硫酸化反应？哪些物质可以作磺化剂？

磺化反应为亲电取代，硫酸磺化时， 亲电质点是什么？ 2. 脂肪饱和烃磺氧化，磺氧化的历程。 3. 硫酸的浓度对磺化反应的影响 4. 简述“共沸去水磺化法”

CH35. 写6. 反应式

RRROHClCHCH+SO3生成三种异构体的机理

CH2CH2ClSO3H++NaHSO3H2SO4+NO2+NaHSO3NO2

+MgO60-65℃

1

7. 磺化活性排序

浓硫酸、发烟硫酸，SO3（CH3）3N·SO3

OH8. 用硫酸磺化法合成

9. 为什么芳香烃磺化时浓硫酸的浓度越高越容易生成砜？用什么方法可以阻止砜的生成？

第三章 硝化反应 1. 混酸硝化反应机理

2. 与硝酸比，混酸硝化法的优点 3. 如何除掉硝基化合物中的酚杂质

NO2NO2NO2NO2NO2NO24. 如何去掉

由少量的

(烟)H2SO4HNO35.

NO2CH3OCHOOHCH3OOHCHO

6. 合成

2

CH37.

亚硝化反应历程

第四章 卤化反应

1.写出FeC

精细有机合成技术习题

第一项 单选题

第一部分：基础理论

1．下列物质中，不属于有机合成材料的是（ D ）。

A．聚氯乙烯 B．电木塑料 C．有机玻璃 D．钢化玻璃 2.下列物质中，不属于合成材料的是（ C ） A．的确良 B．尼龙 C．真丝 D．腈纶 3. 下列材料，属于无机非金属材料的是（ C ）。 A．钢筋混凝土 B．塑料 C．陶瓷 D．钢铁 4.在酒精的水溶液中，分子间的作用力有（ C ）。 A、取向力、色散力 B、诱导力、氢键 C、A、B都有 D、A、B都没有 5. 大部分有机物均不溶于水，但乙醇能溶于水，原因是 A

A.能与水形成氢键 B.含有两个碳原子 C.能形成稳定的二聚体 D.乙醇分之间可以形成氢键

6．在室温下能与硝酸银反应，并立刻生成沉淀的化合物是 D

A.CH2CHClB.CH3CH2CH2ClC.CH3CHClCH3D.CH2ClCHCH27.下列化合物中碱性最强的是 A

A. 二乙胺 B. 苯胺 C. 乙酰苯胺 D.

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

一、单选题

1 在安全疏散中，厂房内主通道宽度不应少于( ) 0.5m 0.8m 1.0m 1.2m D 2 NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂，终点时生成 （）。（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3， Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ） NaH2PO4 Na2HPO4 Na3PO4 3

NaH2PO4 + Na2HPO4 B

液体的液封高度的确定是根据( ) 连续性方程 物料衡算式 静力学方程 牛顿黏性定

律 C

4 一定流量的水在圆形直管内呈层流流动，若将管内径增加一倍，产生的流动阻力将为原来的( ) 1/2 0.25 0.125 5 6

0.03125 D

打开

微开

无所谓 B

启动往复泵前其出口阀必须( ) 关闭

有一套管换热器，环隙中有119.6℃的蒸汽冷凝，管内的空气从20℃被加热到50℃，管

壁温度应接近( ) 20℃ 50℃ 77．3℃ 119.6℃ D

7 某单程列管式换热器，水走管程呈湍流流动，为满足扩大生产需要，保持水的进口温度不变的条件下，将用水量增大一倍，则水的对流传热膜系数为改变前的( ) 1.149 1.74倍 2倍 不变 B

倍

8 选择吸收剂时不需要考虑

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

BrOHH3PO4NBS

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr

CH3CH2CH2Br

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由

CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH

为原料合成：

CH2O

O＋CO2

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

CH2OH浓H2SO4KMnO4

CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH3CHCH3Br

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－

有机合成化学 固相有机合成 高等有机合成

固相有机合成

概述

合化1001班 主讲：于振宁 小组人员：王 玮 宁 锐 马庆超

王小磊 崔恩峰 于振宁

有机合成化学 固相有机合成 高等有机合成

布鲁斯· 梅里菲尔德(R.B. Merrifield)博士 是世界著名的生物化学家,是Merrifield固相法的创始 人。他由于发明了固相多肤合成法而荣获1984年度

诺贝尔化学奖。科学界对梅里菲尔德给予了众多的荣誉。1 984年, 梅 里菲尔德由于固相蛋白质化学合成方法的建立而独享 了该年度的诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院在授予诺 贝尔奖时对他的成就评价为梅里菲尔德固相化学方法 在多肽和蛋白质化学领域带来了一场革命, 没有梅里 菲尔德的研究,今天一些几天就可以完成的实验或过程 可能花费几年甚至几十年。

认真是能力，规范是水平

有机合成化学 固相有机合成 高等有机合成

固相合成技术(solid-phase synthesis)就是把底物或催化剂锚合在某种固体载体上，再与其他试 剂反应；生成的化合物连同载体过滤、淋洗，与试剂及副 产物分离，这个过程能够多次重复，可以连接多个重复单 元或不同单元，最终产物通过解脱试剂从载体上解脱下来， 固相合成采用过量的反应试剂使反应

2008-2009有机化学进展（2）——有机合成化学

有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的发展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等原因，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。可喜的是在艰难的学术生态环境下，还是有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。

1 大环合成

上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc., 2007, 129:5814)。

PhF3CNF3CPhNCuNPhNCF3PhCF3Zn,DMSOr.t.,1hF3C

2008-2009有机化学进展（2）——有机合成化学

有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的发展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等原因，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。可喜的是在艰难的学术生态环境下，还是有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。

1 大环合成

上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc., 2007, 129:5814)。

PhF3CNF3CPhNCuNPhNCF3PhCF3Zn,DMSOr.t.,1hF3C

宿州三中 高二化学导学案NO17 编写：黄艳 审核：邵志新 黄艳 张素娟

3.1 有机化合物的合成（二）

班级 小组 姓名

第二课时 有机合成路线的设计 有机合成的应用

[学习目标]

1.知道有机合成路线设计的一般程序和方法。

2.能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。 3.了解原子经济性等绿色合成思路的重要性。 [重点难点]

利用逆推法设计实现有机化合物的合成。

二、有机合成路线设计

1.有机合成路线设计的一般程序

先观察 的结构，再由 逆推 ，并设计合成路 线，最后对不同合成路线进行 。 2.正推法

从确定某种 开始，逐步经过 和 来完

成。首先要比较原料分子和目标分子在 上的异同，包括 和 两个方面的异同。然后，设计由 转向 的合成路线。 3.逆推

有机合成推断训练

1、已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。

+

又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______; D的结构简式为_______;E的结构简式为________

(2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。

G→H：___________________________________________________。

2、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：

已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：

②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如： 不能发生催化氧化反应。

（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是 （填字母代号）

（2）上述转化中属于取代反应的有 （填序号） （3）C的结构简式为