哪些化合物不能用来制备格氏试剂

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20

河南化工

HENANCHEMICALINDUSTRY2010年7月　第27卷　第7期(下)

格氏试剂的制备及应用

亓伟梅,郑文红

(莱芜职业技术学院信息工程系,山东莱芜　271100)

【摘要】:格氏试剂是有机合成化学中最有价值最多能的化学试剂之一。在明确格氏试剂制备原理基础上,重点是它在有机合成化学中的应用。格氏试剂应用相当广泛,可以制备许多类型的有机化合物,醇、醛、酮、羧酸等。【关键词】:有机合成化学;最有价值最多能;化学试剂;;;【中图分类号】:TQ213　　　【文献标识码】:A　　　【3467(-02

1　(Grignard.V)

于1901年研究发现的,它是由金属镁与卤代烷(RX),在无水乙醚(又叫绝对乙醚,干醚)介质中作用,加热回流生成烷基卤化镁(通式为RMgX)。烷基卤化镁叫格利雅试剂,又称为格氏试剂。反应如下:

R—X+Mg

干醚回流

。络合物为:

　　　CH3CH2OCH2CH3

　　　　　　↓　　　　R—Mg—X　　　　　　↑

　　　CH3CH2OCH2CH3

2　格氏试剂在有机合成中的应用

格氏试剂烷基卤化镁(或称有机镁卤化物)RMgX,是含有C—Mg键的金属有机化合物,它的

δ-δ+

C—Mg键是高度极性的共价键(R:MgX),富电

20

河南化工

HENANCHEMICALINDUSTRY2010年7月　第27卷　第7期(下)

格氏试剂的制备及应用

亓伟梅,郑文红

(莱芜职业技术学院信息工程系,山东莱芜　271100)

【摘要】:格氏试剂是有机合成化学中最有价值最多能的化学试剂之一。在明确格氏试剂制备原理基础上,重点是它在有机合成化学中的应用。格氏试剂应用相当广泛,可以制备许多类型的有机化合物,醇、醛、酮、羧酸等。【关键词】:有机合成化学;最有价值最多能;化学试剂;;;【中图分类号】:TQ213　　　【文献标识码】:A　　　【3467(-02

1　(Grignard.V)

于1901年研究发现的,它是由金属镁与卤代烷(RX),在无水乙醚(又叫绝对乙醚,干醚)介质中作用,加热回流生成烷基卤化镁(通式为RMgX)。烷基卤化镁叫格利雅试剂,又称为格氏试剂。反应如下:

R—X+Mg

干醚回流

。络合物为:

　　　CH3CH2OCH2CH3

　　　　　　↓　　　　R—Mg—X　　　　　　↑

　　　CH3CH2OCH2CH3

2　格氏试剂在有机合成中的应用

格氏试剂烷基卤化镁(或称有机镁卤化物)RMgX,是含有C—Mg键的金属有机化合物,它的

δ-δ+

C—Mg键是高度极性的共价键(R:MgX),富电

第十五章

类脂化合物

参考书 《中药化学》 肖崇厚主编，上海科学技术出版社

学习要求：掌握甘油酯的结构及生物活性，掌 握萜类化合物和甾体类化合物的概念，了解它 们的母体结构及分类，并熟悉这两类化合物的 生物功能。

重点难点：甘油酯的结构功能以及萜类和甾体 类化合物的结构。

类脂化合物包括油脂、蜡、磷脂、 萜类以及甾体化合物，是生物体中 发现的一类溶于非极性或弱极性的 一类化合物。具有较复杂的结构和 很强的生物活性。

脂

蜡 (waxes) = R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34(保护及其他特殊功能)

甘油酯 (glycerides) = 甘油+脂肪酸(储存能量)磷脂 (phospholipids) = 甘油等+脂肪酸+磷 酸+其他(生物膜主要结构成分) 固醇类 (steroids) (激素等功用)

类脂

前列腺素类 (prostaglandins) (多种系统调 节作用) 萜类 (terpenoids) (多种用途)

一、甘油酯 (Glycerides)1、结构CH2 CH CH2 OH OH OH R1

R2R3

O C O C O C

OH

CH2 CH CH2

O O O

O C R1 O C R2

OHOH

O C R3

glycerol

fa

中文名称： 先导化合物 Lead Compound

学科分类： 医学工程

定 义1：指通过生物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物，一般具有新颖的化学结构，并有衍生化和改变结构发展潜力，可用作研究模型，经过结构优化，开发出受专利保护的新药品种。

定 义2：有独特结构且具有一定生物活性的化合物。

注 释

通过优化药用减少毒性和副作用可以使其转变为一种新药的化合物。一旦通过基因组学和药理学方法发现和证实了一个有用的治疗靶子，识别先导化合物是新药开发的第一步。一般的，很多潜在化合物被筛选，大量紧密结合物被识别。这些化合物然后经过一轮又一轮地增加严格性的筛选来决定它们是否适合于先导药物优化。一旦掌握了很多先导物，接下来就进入优化阶段，这需要做三件事：应用药物化学提高先导物对靶子的专一性；优化化合物的药物动力性能和生物可利用率；在动物身上进行化合物的临床前的试验。

简称先导物，又称原型物，是通过各种途径得到的具有一定生理活性的化学物质。

先导化合物的发现和寻找有多种多样的途径和方法。

因先导化合物存在着某些缺陷，如活性不够高，化学结构不稳定，毒性较大，选择性不好，药代动力学性质不合

1. Cl2和SO2都有漂白作用,能使品红溶液褪色.若将等物质的量的Cl2和SO2混合后,再通入品红与BaCl2的混合溶液,能观察到的现象是: ①溶液很快褪色;② 溶液不褪色; ③出现沉淀; ④不出现沉淀A．①② Ｂ．①③ Ｃ．②③ Ｄ．②④

3. 关于SO2的叙述中正确的是 Ａ．它可使石蕊试液褪色 Ｂ．与水作用生成硫酸

Ｃ．能使溴水褪色 Ｄ．等物质的量的氯气和二氧化硫通入品红溶液中，品红溶液褪色． 4. 将二氧化硫通到显红色的酚酞试液中，发现红色消失，主要原因是SO2有 A．漂白性 Ｂ．还原性 Ｃ．氧化性 Ｄ．溶于水显酸性 6. 你认为减少酸雨产生的途径可采用的措施是

①少用煤作燃料②把工厂烟囱造搞③燃料脱硫④在已酸化的土壤中加石灰；⑤开发新能源 Ａ．①②③ Ｂ．②③④⑤ Ｃ．①③⑤ Ｄ．①③④⑤

7.能证明SO2有漂白性的是

A.酸性KMnO4溶液通入SO2后紫色消失 B.显红色的酚酞溶液通入SO2后红色消失

C.品红溶液通入SO2气体后红色消失 D.溴水通入SO2气体后橙色消失

8．下列实验中：①使澄清石灰水变浑浊 ②使湿润

知识点一：氯水的成分和性质

1.下列关于氯气的叙述正确的是（ ）

A.氯气是一种黄绿色、有毒的气体

B.氯气在自然界中既可以以化合态存在，也可以以游离态存在 C.氯气不能溶解于水，所以可用排水法收集氯气

D.氯气、氯水、液氯是同一种物质，只是状态不同，都属于纯净物

思路解析：氯气性质活泼，在自然界中只能以化合态存在，不能以游离态存在；氯气能溶于水，不能用排水法收集氯气；氯气、液氯是同一种物质，都属于纯净物，只是状态不同，但氯水是氯气的水溶液，是混合物。

答案：A

2.氯气之所以长期用于自来水消毒，原因是（ ）

A.氯气有毒，可以毒死细菌、病毒

B.氯气具有刺激性气味，可以熏死细菌、病毒

C.氯气与水反应生成具有强氧化性的HClO，可以杀死细菌、病毒 D.氯气是绿色气体，不会污染空气

思路解析：氯气之所以长期用于自来水消毒，原因是氯气与水反应生成具有强氧化性的HClO，可以杀死细菌、病毒。氯气有毒，会污染空气。

答案：C

3. 下列说法没有科学性错误的是

A. “白雪牌”漂白精可令所有有色物质黯然失“色”，没有最白，只有更白 B. 液态氯化氢是100%的盐酸，其H+ 浓度极大 C. 氯元素有毒，禁入口中

D. CaCl2

无机化学习题解

第十章 配位化合物

1．无水CrCl3和氨作用能形成两种配合物，组成相当于CrCl3?6NH3及CrCl3?5NH3。加入AgNO3溶液能从第一种配合物水溶液中几乎所有的氯沉淀为AgCl，而从第二种配合物水溶液中仅能沉淀出相当于组成中含氯量 2/3的AgCl，加入NaOH并加热时两种溶液都无NH3味。试从配合物的形式推算出它们的内界和外界，并指出配离子的电荷数、中心离子的氧化数和配合物的名称。

答：第一种：[Cr(NH3)6]Cl3离子的电荷数3+：

即 [Cr(NH3)6] ，Cr(Ⅲ)，三氯化六氨合铬（Ⅲ）。

第二种：[CrCl(NH3)5]2+ , Cr(Ⅲ) , 二氯化一氯?五氨合铬（Ⅲ）。

2．命名下列配合物，并指出中心离子及氧化数，配位体及配位数。 （1）[Co(NH3)6]Cl2 （2）K2[PtCl6] （3）Na2[SiF6]

（4）[CoCl(NH3)5]Cl2 （5）[Co(en)3]Cl3 （6）[CoCl(NO2)(NH3)4]+ 答： 命名 中心离子氧化数 配位体

+2 NH3 (1)二氯化六氨合钴(Ⅱ)

-

+4 Cl(2)六氯合铂(Ⅳ)酸

格氏试剂的标准滴定方法如下： 1

指示剂的选择：若为烷基格氏试剂，则以2 ，2‘-biquinoline为指示剂（1% M/V in xylene)，颜色由red变为无色。

若含有芳基如苯基，苄基等格氏试剂，则以1,10-phenanthroline为指示剂（1% M/V in xylene)，颜色由 burgundy red变为无色。

滴定液的配制：配制1M （可以根据需要自行调节浓度）2-butanol in xylene,然后滴定就可以了。

2

氮气保护下，向干燥的的Schlenk反应瓶中加入少量1,1′-二联吡啶和X mL 1.0 mol/L的2-丁醇的二甲苯溶液（可以预先配制，也可以现场混合制得。要求仲丁醇和二甲苯要进行无水处理），冰水浴冷却下滴加格氏试剂或锂试剂的溶液，溶液颜色发生突变时为反应终点，记录金属试剂的用量（Y mL）。按照如下公式可以方便计算出该试剂的浓度（M）：M ＝ X/Y mol/L

3

2-丁醇上的羟基会和格氏试剂发生反应生成醇盐从而使指示剂颜色发生突变

4

J. Org. Chem. 1981, 46 (1), 219–220-Analysis of organomagnesium and organolit

第十三讲 钠及其化合物

【考纲要求】 1． 钠的性质及用途。

2． Na2O 和 Na2O2的性质及用途。

3. Na2CO3 、NaHCO3 、NaOH的性质及用途。

4. Na2O2 与 H2O、CO2 的反应原理，以及反应前后气体体积差和质量差在计算中的应用。 碱金属元素 【考纲要求】

1.碱金属元素的原子结构的相似性及递变性。 2.碱金属单质的性质的相似性及递变性。 3.焰色反应。

碱金属元素基础知识

一．金属钠（可保存在 中）

1、钠的化学性质 钠的原子结构示意图： 跟非金属反应：（O2、Cl2、S）对应的化学方程式：

、 、 (2)与H+反应（H2O、酸、盐溶液）

①钠与水反应，标出电子转移： 现象及解释：浮： 熔： 游：产生气体，在水面上向各方迅速游动最后消失 .嘶 红: