黄酮类化合物结构

黄酮类化合物习题

问答题

1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。

2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。

3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。

4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。

6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。

7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。

9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？

10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？ 11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。 12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。

13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。 14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。 15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。 16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序

A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮） B. 槲皮素（5,7

槲皮素 木犀草素 芹菜素

香叶木素 白杨素 苜蓿素

芦丁 木犀草苷

大豆苷元 染料木素 葛根素

大豆黄素

黄酮

名称 R1 R2 R3 R4 R5 R6 芹菜素 H OH OH H

OH

H 黄芩素 H H OH OH OH H 野黄芩素 H OH OH OH OH

H 白杨素 H H OH H OH H 汉黄芩素

H H OH H OH OCH3

黄酮醇

名称 R1 R2 R3 R4 R5

槲皮素 OH OH H OH OH 高良姜黄素 H H H OH OH 山奈酚 H OH H OH OH 漆黄素 OH OH

H H

OH 异鼠李素 OCH3 OH

H

OH OH

杨梅黄酮

OH

OH OH OH OH

黄烷-3-醇

名称 R1 R2 R3

R4 (+)-儿茶素 OH OH OH OH

第五章 黄酮类化合物

一、写出下列化合物的名称,并指出属结构类别(二级分类)

1HOOOHOH2COOHOOOHOOHOOHO3HOO4HOHOOHOOHOOHOOHOH5HOOOHOHOOHOrutinose6H5C2OCOCH2OOO7CH3OO8OCH3HOOOglcOHOHOOOHOOH9O10OHrhaglcOOHOOCH3HOOHOHOHOOglcO

11HOO12C6H11O5HOOHOHOOO13glcOOOH14HOOHOHOHHOOHOH15OglcOOOOHOHOCH2OHOHOCH3

二、填空

1、黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang盐。yang盐极不稳定，_____即可分解。

2、黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。

3、黄酮类化合物用柱层析分离时，用_____为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合物主要是通过_____进行吸附的。

4、用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。 5、有一黄色针晶，FeC

摘要】收集近期黄酮类化合物在肿瘤防治研究中的文献资料进行分类管理。黄酮类化合物被认为是颇具应用前景的新抗癌药或抗癌辅助药。本文主要对黄酮类化合物的抗肿瘤作用进行了总结概括。

【关键词】黄酮类化合物 抗肿瘤 研究进展

【中图分类号】R73-36 【文献标识码】A 【文章编号】2095-1752（2013）05-0081-02

黄酮类化合物（flavonoids）,又名生物类黄酮化合物（bioflavon oids）,泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳链原子相互连接而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromones）。根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-位或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分为：黄酮类（flavones）、黄酮醇（flavonol）、二氢黄酮类（flavonones）、二氢黄酮醇类（flavanonol）、花色素类（anthocyanidins）、黄烷-3，4二醇类（flavan-3,4-diols）、双苯吡酮类（xanthones）、查尔酮（chalcones

一、填空题

3.中药红花在开花初期，由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷，故花冠呈淡黄色 ；开花中期主要含的是黄色的红花苷，故花冠显深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色 。

4.黄酮类化合物呈酸性，是由于其多数带有_酚羟基__；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_7－吡喃环上的1位氧原子的存在。

7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是 花色素类 ，原因是以离子形式存在，具有盐的通性；二氢黄酮的水溶性比黄酮 大 ，原因是系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入。

8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基，故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7，4’－二羟基、7或4'－羟基、一般酚羟基、5－羟基。

9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的 1位氧 因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成样盐 。

10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3－羟基和5－羟基黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者

均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有3－羟基 黄酮；如果黄色减褪，示有5－羟基黄酮。

11.黄酮类化合物常用的提取方法

摘要】收集近期黄酮类化合物在肿瘤防治研究中的文献资料进行分类管理。黄酮类化合物被认为是颇具应用前景的新抗癌药或抗癌辅助药。本文主要对黄酮类化合物的抗肿瘤作用进行了总结概括。

【关键词】黄酮类化合物 抗肿瘤 研究进展

【中图分类号】R73-36 【文献标识码】A 【文章编号】2095-1752（2013）05-0081-02

黄酮类化合物（flavonoids）,又名生物类黄酮化合物（bioflavon oids）,泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳链原子相互连接而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromones）。根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-位或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分为：黄酮类（flavones）、黄酮醇（flavonol）、二氢黄酮类（flavonones）、二氢黄酮醇类（flavanonol）、花色素类（anthocyanidins）、黄烷-3，4二醇类（flavan-3,4-diols）、双苯吡酮类（xanthones）、查尔酮（chalcones

中医药信息2005年第22卷第5期 33

黄酮类化合物抗肿瘤作用研究进展

高昕,王喜军

(黑龙江中医药大学,黑龙江哈尔滨150040)

摘　要:黄酮类化合物是一类存在于多种植物中的多酚化合物,,其中抗肿瘤作用是一个研究热点。关键词:黄酮类化合物;抗肿瘤;多酮类化合物;综述中图分类号:R282171015　　　:A-(2005)05-0033-02　　体多酚类()间体或代谢物,,结构复杂,具多种药理活性。笔者对其抗肿瘤作用进行了综述。1　异黄酮类

大豆异黄酮具有抑制乳腺癌、膀胱癌、前列腺癌、白血病及某些肝癌和胃癌细胞系的生长、增殖及抗促癌和诱导癌细胞分化的作用[1,2]。染料木素(genistein)可抑制动物肿瘤生长,对人体皮肤癌、乳腺癌、淋巴癌的生长也有抑制作用[3]。鸢尾种苷元(tectOrigenin)和芒柄花黄素对人胃癌细胞(BGC)和人白血病细胞(HL-60)的生长有较强的抑制作用[3]。国内外细胞水平

β[α]P)代谢有的研究表明:红三叶草异黄酮对苯并芘(

强烈抑制性能,能抑制仓鼠胚胎细胞的β[α]P-DNA结合[4,5]。2　双黄酮类

狼毒中所含有的双黄酮类成分(euchamaejasminA)具有很强的抑制白血病成熟T细胞的活性[6,7]。

醛酮类化合物

1、 完成下列转化

(1)C2H5OHCH3CHCOOHOH(2)HCCHCH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHCHOOH(4)Br(5)CHOOH

2、 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用淡不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为

C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应。而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A～E的结构式及各步反应式。

3、 化合物A（C5H10O2）对碱稳定。在酸溶液中A水解为B（C3H6O）和C（C2H6O2）。B

可以与苯肼生成衍生物，能起碘仿反应，但不能与Tollen试剂反应生成银镜。C可经氧化生成D（C2H2O4），D与CaCl2水溶液生成不溶于水的E（C2O4Ca）。求A、B、C、D、E的结构式并写出反应式。

4、 由指定原料合成下列化合物。

OOOC6H5(1)以C6H5CHO、CH3CCH3、C6H5CCH3为 原料合 成OO 原料合 成(2)以CH3CCH3、CH3CHO、CH3I为O(3)以为 原料合 成CH3(4)以O(5)以 丙酮 为 原料 合 成CH3和

5、 根

综述

黄酮类化合物生物学作用研究进展

杜佩珊

摘要: 黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、由两个苯环（A 环与B环）通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。黄酮类化合物具有抗氧化活性和清除自由基能力，能抗肿瘤、保护心血管、抗突变、提高免疫力等，本文就该类物质的生物学作用以及机制近几年的进展进行综述。

关键词：黄酮类化合物；生物学作用。

前言：黄酮类化合物（flavonoids）分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。糖基多连在C8或C6位置上。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。20 世纪60 年代末,人们发现黄酮类化合物有抗炎、抗病毒、利胆、强心、镇静和镇痛等作用。到了70 年代，又发现它们有抗氧化、抗衰老、免疫调节和抗肿瘤作用。

一生物学作用及机制

1.抗氧化活性和清除自由基能力

Chung等【1】认为，自由基对人体的危害主要是对组成细胞脂蛋白和原生质膜的多不饱和脂肪酸(PU FA)的氧化，导致膜流动性丧失、受体错位、细胞溶解、含硫酶及一些蛋白质的失活、交联或变性等

?

醛酮類化合物检测方法─高效能液相层析法

中华民国89年8月29日（89）环署检字第48966号公告 自中华民国89年11月29日起实施 NIEA R502.10C

中华民国91年3月5日 环署检字第0910014627号公告修正为NIEA R502.11C

一、方法概要

本方法用以检测非气体基质中具游離醛酮基 (free carbonyl) 化合物。固态样品萃取液

或水样经过濾后，在 40 ℃ 下与 2,4-二硝基苯胼 (2,4-dinitrophenylhydrazine, DNPH) 反应，

生成相对应之 DNPH 衍生物，经 C18 管柱萃取或二氯甲烷液相－液相萃取及浓缩后，取

适当体积注入高效液相层析仪 (HPLC) 。使用逆相层析管柱及梯度冲提分離出各种醛類与

酮類之 DNPH 衍生物，用紫外光侦测器在 360 nm 之波长测其吸收强度，进行目标待测物 的确认与定量。 二、适用范围

（一）本方法适用于水样、土壤、废弃物、及毒性化学物质样品检测。各目标待测物列出 如下：

（二）方法侦测极限列在表一及表二。视样品基质干扰情形及步骤中所使用的样品体积，

各样品的方法侦测极限，可能与表中所列之值不同。 三、干扰

（一）方法的干扰可能源