大一有机化学笔记整理手写

高职高专检验、药学专业

有 机 化 学 试 题 库

化学教研室 漯河医学高等专科学校

2006.5.28

1

编写说明

本题库主要根据人民卫生出版社出版发行的“全国高等职业技术教育卫生部规划教材”《有机化学》（主编：刘斌）编写，主要适用于三年制大专检验、药学专业。掌握内容题号前加※，熟悉内容题号前加△，了解内容四题号前不作标记。

2

目录

第一章 绪论（1学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 第二章 烷烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?4 第三章 不饱和烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 5 第四章 脂环烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 7 第五章 芳香烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 8 第六章 卤代烃的性质（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 10第七章 醇、酚、醚（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 12 第八章 醛、酮、醌（6学时） ?

高职高专检验、药学专业

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化学教研室 漯河医学高等专科学校

2006.5.28

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本题库主要根据人民卫生出版社出版发行的“全国高等职业技术教育卫生部规划教材”《有机化学》（主编：刘斌）编写，主要适用于三年制大专检验、药学专业。掌握内容题号前加※，熟悉内容题号前加△，了解内容四题号前不作标记。

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第一章 绪论（1学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 第二章 烷烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?4 第三章 不饱和烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 5 第四章 脂环烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 7 第五章 芳香烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 8 第六章 卤代烃的性质（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 10第七章 醇、酚、醚（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 12 第八章 醛、酮、醌（6学时） ?

高职高专检验、药学专业

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化学教研室 漯河医学高等专科学校

2006.5.28

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编写说明

本题库主要根据人民卫生出版社出版发行的“全国高等职业技术教育卫生部规划教材”《有机化学》（主编：刘斌）编写，主要适用于三年制大专检验、药学专业。掌握内容题号前加※，熟悉内容题号前加△，了解内容四题号前不作标记。

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第一章 绪论（1学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 第二章 烷烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?4 第三章 不饱和烃（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 5 第四章 脂环烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 7 第五章 芳香烃（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 8 第六章 卤代烃的性质（2学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 10第七章 醇、酚、醚（6学时） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 12 第八章 醛、酮、醌（6学时） ?

Chap 11 醛、酮、醌

一、命名

● 普通命名法：醛：烷基命名+醛

酮：按羰基所连接 两个羟基命名

Eg ：

● 系统命名法：

醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。也

可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。

二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法：

● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382）

RCH 2OH RCHO

RCOOH

及时蒸出

1 醇

酸

。[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、

、、、。2 醇

酮

R －－?OH

R －C －R'?

O

氧化到醛、酮，不破坏双键

氧化到醛、酮

通用，氧化性强，

须将生成的醛及时蒸出

● 羰基合成：合成多一个碳的醛

● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮

CH 2=CH 2 + CO

CH 3CH 2CHO

]CH 2-CH 2

C O

2

?ù??

甲乙酮

CH 3CCH 2CH 3O

CH 3CH 2CH 2CHO

CH 3CHCH 2CHO CH 3

CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮

CHO 苯甲醛C-CH 3

O 苯乙酮C-O 二苯甲酮

CH 3CHCH 2CHO

CH 3

CH 3CH 2-C-CH-CH 3

O CH 34

3-甲基

基础有机化学知识整理 刘任翔

基础有机化学知识整理

(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： X2????2X?

hv/???HX?R? R??X2?链转移： X??RH???RX?X?

??RX X??X????R?R 链终止： X??R????X2 R??R??反应控制：3?H?2?H?1?H

??R??R?? (2) 热裂解——自由基反应 R?R?????断裂：R?CH2?CH2????R??CH2?CH2

2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。 3. 小环开环

CH3H2H3CCH3H3C(1) H2引发的开环：自由基机理，区域选择性小。

+H3CCH3

(2) X2、HI引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。

ICH3H+H3CCH+ICH3-H3C优势产物CH3H+CH2H3C+-H3CICH3H3CI （仲碳正离子比伯碳正离子稳定）

在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C原子和取代最少的C原子之间的键）。

二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。HC2Cl Cl原子的吸电子诱

第二章 饱和烃

2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。

(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。

解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

(2) (3) (1)

(4) (5) (6)

(8) (9)

(7)

2.3 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 CH3 (1)CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3(4)H3C

CH2CH3

CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3(2)C

有 机 化 学（一） 习 题

第一章 绪论习题

1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？

（1）C2H6 （2）C6H6 （3）CH3 （4）CH2=CH2 （5）CH4O （6）CH2O （7）CH3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式：

（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚 （6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：

*CHCH33HCCH*H2C=CH2**4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?

（1）CH4 （2）CH2Cl2 （3）CH3CH2OH （4）CH3OCH3 （5）CCl4 （6）CH3CHO （7）HCOOH

5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH3CH2Cl （2）CH3OCH3 （3）CH3CH2OH （4）CH3CHO （5）CH3CH=CH2 （6）CH3CH2NH2 （7）

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

1. Arndt-Eister 反应

酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡

宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例

2.Baeyer----Villiger 反应

反应机理

过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反

应属于分子内重排：

不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：

醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高

. .

1.Arndt-Eister 反应

酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。卡宾：六电子中心化合物；二价的碳化合物或一价的氮化合物；有机反应活性中间体：寿命很短，不能分离，能够“捕获”；缺电子物种，有亲电性。

反应实例

页脚.

. .

2.Baeyer----Villiger 反应

反应机理

过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子重排：

不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：

醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例

页脚.

. .

页脚.

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟