次氯酸 芳香烃

第六章 苯与芳香烃

6-1．用次氯酸叔丁脂（t-BuOCl）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。已知该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。 解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的α氢原子却由于苯环的影响较活泼，容易被卤代，一元氯化反应的反应式为：

CH3CH2Cl+t-BuOCl+t-BuOH

链引发阶段的反应式：

t-BuOClhvt-BuO+Cl

链传递阶段的反应式：

+CH3CH2t-BuO

CH2CH2Cl+t-BuOCl+6-2．对下列反应提出合理的分步的反应机理。

CHCHCH32H+

解：反应各步的反应机理为： 1

CHCH2+CHCH3H+

t-BuO

+CHCH3H2CHCH2CCH3CH22

CH3CH3CHCH2CH+CH2CHCHH 4

CH3CH3CHCH2-H+CHH

6-3．写出下列反应的机理。

OOHH3+ORRRR

解：此反应机理如下：

+CH3 OOH+OHH++RRROHROHRR

碳正离子重排+R6-4．写出下列反应的机理。

R-H+RR CH3H3CCCH2CH3H3C

解，此反应机理如下： 1.

CCH2CH3+H+CC

第六章 苯与芳香烃

6-1．用次氯酸叔丁脂（t-BuOCl）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。已知该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。 解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的α氢原子却由于苯环的影响较活泼，容易被卤代，一元氯化反应的反应式为：

CH3CH2Cl+t-BuOCl+t-BuOH

链引发阶段的反应式：

t-BuOClhvt-BuO+Cl

链传递阶段的反应式：

+CH3CH2t-BuO

CH2CH2Cl+t-BuOCl+6-2．对下列反应提出合理的分步的反应机理。

CHCHCH32H+

解：反应各步的反应机理为： 1

CHCH2+CHCH3H+

t-BuO

+CHCH3H2CHCH2CCH3CH22

CH3CH3CHCH2CH+CH2CHCHH 4

CH3CH3CHCH2-H+CHH

6-3．写出下列反应的机理。

OOHH3+ORRRR

解：此反应机理如下：

+CH3 OOH+OHH++RRROHROHRR

碳正离子重排+R6-4．写出下列反应的机理。

R-H+RR CH3H3CCCH2CH3H3C

解，此反应机理如下： 1.

CCH2CH3+H+CC

《苯 芳香烃》 教学设计

【设计背景】

信息技术的不断革新是教育事业进步的动力，信息技术的大量运用，必然给教育系统带来极大的变化。而交互式的计算机系统结合网络多媒体技术，把课本和图形合而为一，学习者可以根据自身的需要选择媒体资料自主学习。信息技术以其强大的网络功能、多媒体服务功能为培养学生的主题意识提供了可能性。本人在组织《苯芳香烃》一节教学时，设计利用多媒体局域网及因特网资源组织教学。

【教学分析】

内容分析 苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质，学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用，苯的结构的研究发现是进行科学探究的很好的素材，一定要很好利用。为突出重点和难点，第一课时重点进行苯的结构的教学，第二课时进行苯和苯的同系物的性质的教学。在对苯结构进行教学时可发挥现代教育技术的优势，把这一节课设计成网络教学，通过教师设计的网络课件以及教师的引导和学生的自主探索，构建自己的知识体系，进一步理解苯的结构，解决本节课的难点。

对象分析 高二学生已经上过一年多的信息技术课，在计算机操作技能和信息素养方面已经具备进行网络自主探究的能力。苯环上碳碳间的这种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，和前面学过的烷烃和烯

芳 烃 的 利 用 研 究

姓 名： 班 级

学 号：

一，什么是芳烃

芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.

二，芳烃的类别

根据结构的不同可分为三类： ①单环芳香烃,如苯的同系物 ②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等； ③ 多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

三．芳烃的来源有哪些途径，主要制备方法是什么

煤和石油是制备一些简单芳香烃如苯、甲苯等的原料。而这些简单芳香烃又是制备其它高级芳香族化合物的基本原料。当煤在无氧条件下加热至1000℃，煤分子通过热分馏产生煤焦油。而从煤焦油中可以产生苯、甲苯、二甲苯、萘和其它芳香化台物。与煤不同，石油中含有大量的烷烃和少量芳香化合物。石油馏分中主要含有环烷烃

有机化学

第七章 苯和芳香烃

exit

有机化学

本章提纲第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第二节 芳香烃的来源 第三节 苯及其衍生物的命名和异构 第四节 芳香烃的物理性质和光谱特征 芳香烃的物理性质和光谱特征 第五节 苯表达方式的研究和讨论 第六节 苯和芳香烃的化学性质 第七节 多环芳烃 第八节 休克尔规则和非苯芳香体系

有机化学

第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义第一阶段: 第一阶段:从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物. 气味的物质称为芳香化合物. 第二阶段: 第二阶段:将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物. 为芳香化合物. 第三阶段: 第三阶段:将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物. 为芳香化合物.

有机化学

芳香性的概念1 具有平面和接近平面的环状结构. 具有平面和接近平面的环状结构. 2 键长接近平均化. 键长接近平均化. 3 化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生加成, 化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生加成, 氧化. 氧化.

有机化学

第二节 芳香烃的来源1 煤干馏 蒸馏

煤焦油(煤的 煤的3%) 煤的

芳香化合物粗制品(煤的 煤的0.3%) 煤的

年期间) (1845年-1940年期间) 年 年期间

有机化学

2 石油

分馏

一、命名或者写出下列化合物的结构式 1. OH 2. 3.

SO3H

苯磺酸 （2R，3R）-2，3-二氯丁醛

NO2

5-硝基-1-萘酚 4.

1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯

二、选择题

1. 下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ D ）

CH3A、 B、C2H2 C、

D、 CH3COOH

2. 手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称

此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （A ）

CH3CHNH2CH2OHCHOHCOOH A、苹果酸 B、丙氨酸

C、葡萄糖

D、甘油醛CHO

3. 下列酒石酸的构型为（ A ）

COOH

HOH

HOH

COOH

(A) 2R,3R

第四章 芳香烃

本章要点

1、结构、命名亲电取代(定位规律)2、化性苯环侧链反应卤代硝化磺化傅－克反应酰基化氧化α－H卤代稠芳环亲电取代－ 活性位置3、非苯芳系判别—— 休克尔规则烷基化

单环芳香烃命名规则及例题

一、同系物命名（烃基取代） 1、饱和烃基一取代：苯为母体

2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置 3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置 4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基 5、取代基复杂时，苯做取代基

二、衍生物命名（非烃基取代）

1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体

2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸 3、多取代：选母体顺序（前取后母）

－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）, －R，－OR， －NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH

三、芳基命名 1、

苯基 ( ph- , ? - )

CH22、 苄基（苯甲基）

3、Ar- 泛指芳香烃基

四、例题

Et1、甲苯乙苯异丙苯

C6H5CH2CH

第一章 认识有机化合物

1.3.2 烯烃和炔烃和芳香烃的命名

河南省太康县第一高级中学----乔纯杰

一、烯烃和炔烃的命名原则碳碳双键 1.将含有________或________的 碳碳三键 长

碳链 最

作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

2.从距离

碳碳双键

或

碳碳三键

近 ________的一端给主链的碳原子依次编号定位。

3.用阿拉伯数字标明 碳碳双键 或 碳碳三键 的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。 用“________”“________”等表示双键或三键的个数。 二

一

炔烃和烯烃的命名完全相同.

二、烯烃和炔烃的命名步骤(以烯烃为例)

1. 选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为 主链，按主链上所含碳原子数称为 “某烯”。 2. 编号：从最近碳碳双键的一端将主链碳原子 依次编号，碳碳双键的位次，以碳碳双键上编 号较小的数字表示，写在烯烃名称之前，并用 短线隔开。 3. 确定名称：把取代基的位次、数目、名称写 在烯烃名称之前。

例析：给下列有机物命名7 6 5 4 3 2 1

CH3

CH2

CH CH3

CH2

CH

C CH2 CH3

CH3 CH2

3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯1 2 3 4 5 6 7 8

CH3CH2CHCH CHCHCH2C

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《芳香烃和卤代烃》练习题

1．下列实验要取得成功不需加热的是

A．制乙烯 B．制硝基苯 C．制溴苯 D．制乙炔

2．5．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是（ ）

A．1－氯丁烷 B．氯乙烷 C．2－氯丁烷 D．2－甲基－2－溴丙烷

3．下列卤代烃能发生消去反应的是（ ）

CH3CH3

CH2Br

3CH3CH33A．CH3Br B．CH3Br C．CH33 D．CH3CHBrCH3 3

4．卤化烃能够发生下列反应2CH3CH2Br ＋ 2Na

是（ ）

A．CH2BrCH2CH2CH2CH2Br

C．CH3CH2CHBrCH2CH2CH2Br

5．由2－氯丙烷制得少量的

A．加成→消去→取代 OH3CH2CH2CH3 ＋ 2NaBr,下列有机物可合成环戊烷的 B．CH3CHBrCH2CH2CH2CHBr D．CH3CH2CH2CH2CH2Br CH2CH3需要经过下列几步反应（ ） B．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去

6 .1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的

烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）的结构和性质导学案

【自主学习-----知识梳理】

探究一、烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成和结构比较 类别 通式 代表物质 烷烃 甲烷 ___状，碳原子结构特点 间均为___键，（键的类型） 碳原子均饱 和。 种独特的键 分子式 结构式 结构简式 电子式 空间构型 能否发生取代反应 能否发生加成反应 能否发生加聚反应 能否使酸性KMnO4溶液退色 能否与溴水反应 键 一个 _____ 个_____键 ____间的一_______ ___状，含有__状，含有一介于____和苯环，侧链为完全相同，是含有____个烯烃 CnH2n(n≥2) 乙烯 炔烃 乙炔 苯 苯 6个碳碳键苯的同系物 甲苯、乙苯 探究二、烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物的化学性质比较 1、氧化反应

（1）燃烧氧化：烃分子式为CXHY，那么燃烧通式可表示为：

甲烷燃烧的现象_______________________，乙烯燃烧的现象__________________