大学有机化学需要高中基础吗

有机化学基础复习(-)化学组 郭冬冬

复习目标：

1、能够准确区分“同系物”“同分异构体”等相近概念。 2、掌握有机物的分类和常见有机物的命名，比较区分其异同点。 3 、能够利用基本模型，了解有机分子的空间结构，判断原子的共线、 共面问题。 4、通过分析有机化合物的结构，预测有机物的性质

复习策略： 多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵，并注意其外延和变化

一、有机物的定义及分类有机物：大多数含碳的化合物。含碳的无机化合物包括哪些？①碳的氧化物：CO、CO2 ;②碳酸及其盐：如H2CO3、CaCO3、NH4HCO3等；③碳化 物：如SiC、CaC2等；④其它：如HCN、NaCN、KSCN等。

常见有机物的命名：选主链

定编号

写名称

下列说法中，正确的是( D ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.各类有机化合物都有其相应的官能团

D.烷烃、烯烃、炔烃属于脂肪烃芳香族化合物

分子中含苯环的化合物

分子中有苯环的烃

芳香烃芳香烃中满足通式 CnH2n-6

苯及其同系物

有机化合物是否含有C、H以外的元素

烃碳骨架形状

烃的衍生物 环烃环 烷 烃 环 烯 烃 环 炔 烃

脂肪烃 链烃

烷烃

西北大学化学系

有机化学实验教学课件

讲 义

（非化学专业学生使用）

王少康 李剑利

前 言

有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。

本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。

本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。

2

目 录

实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，

实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。

实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

3

有机化学实验

（非化学专业学生使

高中有机化学基础知识总结

1、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。

能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。

3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯

4.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 ? 5. 能发生水解的物质： ? 卤代烃（CH3CH2Br） ? 酯类（CH3COOCH2CH3） ? 二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖） ? 多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n ? 蛋白质（酶）、

? 油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 ? 7.能发生缩聚反应的物质： ? 苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)

? 二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 （

有机化学基础醇基础习题

选修《有机化学基础》

§2—2烃的衍生物——醇

1．由于少数不法分子惟利是图，假酒、假盐引起中毒的事件屡有发生，下列物质误食后，不

会引起中毒的是： （ ）

A．BaSO4 B．NaNO2 C．CH3OH D．P4

2．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是： （ ）

A．两个碳原子以单键相连 B．分子里都含有6个相同的氢原子

C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子

3．下列物质中，与甲醇互为同系物的是： （ ）

A．CH3CH2OH B． C．CH2=CHCH2OH D．

4．下列说法中正确的是：（ ）

A．乙二醇的熔点、沸点都比乙醇高 B．乙醇和乙二醇互为同系物

C．乙醇是乙基与氢氧根组成 D．乙醇可用于萃取溴水中的溴

5．已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇的同分异构体的数目是： （ ）

A．5种 B．6种 C．7种 D．8种

6．可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原

基础有机化学知识整理 刘任翔

基础有机化学知识整理

(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： X2????2X?

hv/???HX?R? R??X2?链转移： X??RH???RX?X?

??RX X??X????R?R 链终止： X??R????X2 R??R??反应控制：3?H?2?H?1?H

??R??R?? (2) 热裂解——自由基反应 R?R?????断裂：R?CH2?CH2????R??CH2?CH2

2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。 3. 小环开环

CH3H2H3CCH3H3C(1) H2引发的开环：自由基机理，区域选择性小。

+H3CCH3

(2) X2、HI引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。

ICH3H+H3CCH+ICH3-H3C优势产物CH3H+CH2H3C+-H3CICH3H3CI （仲碳正离子比伯碳正离子稳定）

在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C原子和取代最少的C原子之间的键）。

二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。HC2Cl Cl原子的吸电子诱

第三章 烃的含氧衍生物

一、烃的衍生物知识体系

第三章 烃的含氧衍生物

二、重要烃及其衍生物的转化关系

第三章 烃的含氧衍生物

1.温度不同，反应类型和产物不同(1)乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170℃, 主要发生消去反应 (属分子内脱水 )生成乙烯 (浓硫酸起脱 水剂和催化剂和吸水剂的作用):

第三章 烃的含氧衍生物

若将温度调至140℃,主要发生分子间脱水(不是消

去反应而是取代反应)生成乙醚：

(2)甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发 生中和反应： 2HCOOH+Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu+2H2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：

△ HCOOH+2Cu(OH)2――→Cu2O↓+CO2↑+3H2O第三章 烃的含氧衍生物

2.溶剂不同，反应类型和产物不同

溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应 (也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去 反应生成乙烯。水 CH3—CH2—Br+NaOH――→CH3—CH2—OH+NaBr △ 醇 CH2CH3Br+NaOH――→CH2=CH2↑+NaBr+H2O △ 3.催化剂相同，反应进行的方向不同 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O CH3CO

1．（10分）已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：

自动脱水 C OH C O + H2O

OH 现有分子式为C9H8O2Br2的物质M，有机物C的相对分子质量为60，在一定条件下可发生下述一系列反应： 新制银氨溶液A

C B

稀H2SO4 红色沉淀 M 新制Cu(OH）2 △ 稀NaOH

E D △ △

F G(遇FeCl3溶液显色)

H2 (足量) 催化剂△

(H转化为I时，产物只有一种结浓H2SO4

H 请构且I能使溴的CCl4溶液褪色） I △

答

列问题：

（1）G→H的反应类型是 ______ 。

（2）M的结构简式为 __________ ；C的结构简式为 __________ 。 （3）写出下列反应的化学方程式：

①A→ B的化学方程式： _______；

②H→I的化学方程式： ___ 。

2．（10分）有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

回

下

（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照

有机化学基础实验

（一） 烃 1.

甲烷的氯代（性质）

实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 。 解释： 生成卤代烃 2.

石油的分馏（分离提纯）

（1） 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合

物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。

（2） 分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、

铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。

（3） 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 （4） 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 （以

测量蒸汽温度）

（5） 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 （6） 用明火加热，注意安全 3.

乙烯的性质实验

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法：

（1） 反应原料：乙醇、浓硫酸 （2） 反应原理：CH3CH2

OH

有机化学基础

（选修5）

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说明

本书根据教育部制订的《普通高中化学课程标准（实验）》和人民教育出版社、课程教材研究所化学课程教材研究开发中心编著的《普通高中课程标准实验教科书有机化学基础（选修5）》的内容和要求编写的，供使用该书的高中化学教师教学时参考。

全书按教科书的章节顺序编排，每章包括本章说明、教学建议和教学资源三个部分。 本章说明是按章编写的，包括教学目标、内容分析和课时建议。教学目标指出本章在知识与技能、过程与方法和情感态度与价值观等方面所要达到的目标要求；内容分析从地位和功能、内容的选择与呈现以及内容结构等方面对全章内容做出分析；课时建议则是建议本章的教学课时。

教学建议是分节编写的，包括教学设计、活动建议、问题交流和习题参考答案。教学设计对各节的内容特点、重点和难点等作了较详细的分析，并提供了一些教学方案供参考。活动建议是对“科学探究”“实验”等学生活动提出具体的指导和建议。问题交流是对“学与问”“思考与交流”等栏目所涉及的有关问题给予解答或提示。习题参考答案则是对各节后的习题和每章的复习题给予解答或提示。

教学资源是按章编写的，主要编入一些与本章内容有关的教学资

基础有机化学表解

廊坊师范学院化学与材料科学学院有机教研室

编著：韩雪峰

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有机化合物还原方法（Ⅰ）

还原剂 催化氢化（解） 作用物 烯 炔 C C负氢（H-）还原剂 LiAlH4 四氢铝锂 金属还原剂 Na+EtOH 特殊还原法 H2/Ni,Pt,Pd NaBH4 M+H+ 硼氢化钠 Zn+HCl CCC=C HH （顺式） （顺） -CH2-CH2- （反式） 芳烃 脂环 R-CH3 R-CH3 R-CH3 。3Ar-X不反应 Ar-X 不反应 RCH2OH 。（1醇） R-CH3 其他还原剂： Mg-Hg/H2O、HI NaNH3EtOHNa+EtOH 卤烃RCH2X O醛RCH =RCH2OH 。（1醇） RCH2OH RCH2OH （可缩合） 。。（1醇） （1醇） ORCH=RCH3（三种方法） 2

O酮RCR =OHRCHR OHRCHR OHRCHR 。OHRCHR 。OHRCHR 。（2醇） 。（2醇） 。（2醇） （2醇） （2醇） 有机化合物还原方法（Ⅱ） 还原剂 H2/N