高中有机化学断键总结

中学有机化学“断键”方式

一．取代反应

1．卤代反应：C—H键断裂 ①烷烃的卤代： CH4 + Cl2 反应条件：光照、纯卤素 ②苯的卤代：

反应条件：液溴、催化剂③苯的同系物的卤代：

反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ④酚的卤代：

反应条件：浓溴水 ⑤醇的卤代：C2H5OH + HBr

C2H5Br + H2O

(FeBr3)

CH3Cl + HCl

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 2．硝化反应：苯环上C—H键断裂 ①苯的硝化

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃ ②苯的同系物的硝化

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热

3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂 CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 4．水解反应

①卤代烃的水解：C—X断裂 C2H5Br + H2O

C2H5OH + HBr

反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热 ②酯的水解：C—Ｏ键断裂

反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃ ③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂

5．醇与醇分子间脱水：一个醇分子中的C—O键与

中学有机化学“断键”方式

一．取代反应

1．卤代反应：C—H键断裂 ①烷烃的卤代： CH4 + Cl2 反应条件：光照、纯卤素 ②苯的卤代：

反应条件：液溴、催化剂③苯的同系物的卤代：

反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ④酚的卤代：

反应条件：浓溴水 ⑤醇的卤代：C2H5OH + HBr

C2H5Br + H2O

(FeBr3)

CH3Cl + HCl

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 2．硝化反应：苯环上C—H键断裂 ①苯的硝化

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃ ②苯的同系物的硝化

反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热

3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂 CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 4．水解反应

①卤代烃的水解：C—X断裂 C2H5Br + H2O

C2H5OH + HBr

反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热 ②酯的水解：C—Ｏ键断裂

反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃ ③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂

5．醇与醇分子间脱水：一个醇分子中的C—O键与

高中有机化学知识点总结

一、重要知识点

1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等—凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖—凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（

高中有机化学基础知识总结

1、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。

能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。

3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯

4.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 ? 5. 能发生水解的物质： ? 卤代烃（CH3CH2Br） ? 酯类（CH3COOCH2CH3） ? 二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖） ? 多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n ? 蛋白质（酶）、

? 油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 ? 7.能发生缩聚反应的物质： ? 苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)

? 二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 （

1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：

则：

（1）反应②中生成的无机物化学式为 。 （2）反应③中生成的无机物化学式为 。

（3）反应⑤的化学方程式是 。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为 。

2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：

已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学

浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O

2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O

又知：与

请回答下列问题：

结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成

（1）写出结构简式：E_______________，F___________________。

（2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。

_________________________________

1

、有机物的物理性质

1. 状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（ 16.6℃ 以下）； 气态： C 4 以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔） 、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等 。

2. 密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；

比水重：溴苯、 CCl4 、硝基苯。

、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：

1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2. 烷烃

1）官能团：无 ；通式： C n H 2n+2；代表物：甲烷 CH 4

不能 使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） 点燃

②燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O

3. 烯烃：

（1）官能团：

C=C ；烯烃通式： C n H 2n （n ≥2）； 代表物： CH 2=CH 2 （2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

（3）化学性质： ①加成反应（与 X 2、H 2、HX 、H 2O 等）

CH 2=CH 2 + Br 2 BrCH 2CH 2Br

A. 催化剂

（1,2-二溴乙烷） 【乙烯

高中有机化学基础知识点的总结高中有机化学基础知识点的总结

一、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);

气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;

液态：

2、气味：

无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);

稍有气味：乙烯;

特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;

香味：乙醇、低级酯

3、颜色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;

比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇;

与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

二、最简式相同的有机物

1、CH：C2H

2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);

2、CH2：烯烃和环烷烃;

3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;

4、CnH2nO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的

饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)

5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同

高中有机化学方程式 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

甲烷隔绝空气高温分解

甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。 ）

实验室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）

乙烯燃烧

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢

CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

实验室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

乙炔燃烧

C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点

高中有机化学知识小结 官能团

碳碳三键或双键：断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚;

会被强氧化性物质氧化，如臭氧、高锰酸钾等；使溴水褪色（加成），使酸性高锰酸钾褪色（加成）与亲核试剂加成

羟基：和氢卤酸取代；醇羟基-CH2OH氧化可为醛；和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚，可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮，能消去，酯化，可与Na反应，可发生硝化 ．

卤素原子：水解，被羟基取代；羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛 酚:酸性,和溴水取代,氧化

醚基:碳氧键断开加成，和极性试剂反应时在碳氧键断开，类似加成。

醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂，氧化成羧基；还原成醇羟基；2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸，能被还原成醇，能与银氨溶液反应生成银镜

羰基:加成 （醛基，羧基在其他条说）加氢还原酰卤水解、取代

羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原；和醇会发生酯化反应；可与NaOH反应的、可与Na反应的

胺基:水解

酯基：可发生水解的

苯环：加成，取代，硝化，磺化

苯酚：可与NaOH反应的、可与Na反应的，在空气中可发生氧化，与溴水生成沉淀 甲苯：与酸性高锰酸

自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞CH3CH2CH2· ＞CH3·

虽然溴化反应比氯化缓慢，但溴化反应选择性更高：溴化反应速度：叔氢﹕伯氢≈ 1500 ﹕1

增长碳链：卤代烃与氰化钠反应。

卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀 ***碘代烷或三级卤代烷在室温下可与硝酸银的醇溶液反应生成卤代银沉淀，而一级二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟才能产生卤代银沉淀。

***苯甲型及烯丙型卤化物的卤素非常活泼，与硝酸银的醇溶液能迅速地进行反应，而卤原子直接连接于双键及苯环上的卤化物则不易发生此反应。

***两个或多个卤原子连接在同一个碳原子上的多卤代烷，也不起反应。

***碘化钠可溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠都不溶于丙酮，因此可通过氯代烃或溴代烃与碘化钠的丙酮溶液的反应来鉴别氯代烃和溴代烃。

卤代烃的反应活性：

***具有相同烃基结构的卤代烃，RI>RBr>RCl>RF ***卤原子相同，烃基结构不同，3°>2°>1°

***一级卤代烃与亲核试剂发生Sn2反应的速率很快，因此消除反应很少，只有存在强碱和反应条件比较强烈时才以消除产物为主。

***二级卤代烃：低极性溶剂，强亲核试剂