有机化学第九版答案

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2 答：

CH3 C?N > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

++++1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF3 ，NO2 ，CH3CH2 ，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+

....路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ..， ..， CH3CH2OH

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

..第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

H(1)ClClHCH3CH3

CH3H(3)HCH3

图表 1

H(2)CCH3CH3HCBrH

HClCH3ClH答：（1）

图表 2

CH3

HCH3HHHCH3HCH3CH3Br （2） （3）

2-4 给出自由基稳定性次序。

1

(1)

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（3）(5)

答案：

（2）

（4）

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1)(2)(3)(4)

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+⑻

答案：

⑹ NaCN ⑺ NH3

(9)

、醇 (10)

5.

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（3）(5)

答案：

（2）

（4）

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1)(2)(3)(4)

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+⑻

答案：

⑹ NaCN ⑺ NH3

(9)

、醇 (10)

5.

第9章 醇、酚、醚

9-1 命名下列化合物。

OHOCCH(1)CH3CH(2)OOOHOO(3)OHHOH(4)H3COCH3(5)CH2OH(6)PhCHCH2CH2CH3OHO(7)PhOCH2CH=CH2(8)H3COOOCH3(9)O2SCH2CH3

（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。 9-2 完成下列反应

C6H5SOCl2C6H5ClH3CC2H5(10)CH3(CH2)10CH2SH(11)CH3SCH2CH3(12)（SNi反应，构型保持）(1)OHH3CC2H5SOCl2,NHOC6H5CH3C2H5（SN2反应，构型翻转）

OHCH3(2)HPBr3HCH3HH2SO4△HBr（SN2反应，构型翻转）(3)(4)(CH3)3CCH2OHOHCH3HOO(CH3)2C=CHCH

第一章 绪论

（一）用简练的文字解释下列术语。

（1）有机化合物 （2）键能 （3）极性键 （4）官能团 （5）实验式 （6）构造式 （7）均裂 （8）异裂 （9）sp2杂化 （10）诱导效应（11）氢键 （12）Lewis酸 【解答】

（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能

量。 （3）极性键— 由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，

使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。

（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要

性质，反映化合物的主要特征。

（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。 （6）构造式—表示分子构造的化学式。

（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。

（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，

这种断裂称异裂。

（9

第1章 绪 论

1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？

解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。

1.5.2 有机化合物的两种分类方法是什么？

解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。 1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？

解： 由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。

σ键和π键主要的特点

存 在

可以单独存在

σ键

π键

不能单独存在，只与σ键同时存在 成键p轨道平行重叠，重叠程度较小 ①键能小，不稳定；

②电子云核约束小，易被极化；

③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

生 成 成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大 性 质

①键能较大，较稳定；

②电子云受核约束大，不易极化； ③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。

1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？

解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原

第二章 烷烃习题解答

1（1）2，5－二甲基－3－乙基己烷（2）2－甲基－3，5，6－三乙基辛烷 （3）3，4，4，6－四甲基辛烷（4）2，2，4－三甲基戊烷

（5）3，3，6，7－四甲基癸烷（6）4－甲基－3，3－二乙基－5－异丙基辛烷 2．(1)

(2)

(3) 3、解：（1） CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3 （2）CH3(CH2)3CH(CH3)2 （3）(CH3)2CH(CH2)2CH3 （4）CH3CHH3C(CH3)3 （5） （6） （7） （8） 4、解：(1) 两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式。 (2) 两者相同，均为己烷的锯架式，若把其中一个翻转过来，使可重叠。

5、解：丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键。 6．(1) FClClAFHClHAHClHClHBHHHClClHHClHBClHFFHHHCFCl HClHFClHC A、B相同，均为交叉式；C不同，为重叠式。 (2) HClHHClHHClHClClClHClHClHHClHClClCl 不

《有机化学Z》辅导资料

一、选择题：

说明：此题为多项选择体。

1、下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是： C、CH3CH2COH D、(CH3)2CH2CHO

2．下列化合物中有旋光性的是： CH3CH2CH(CH3)CH2A、CH3CH2CH2CHClCHO B、

3、丁烷的构象中，能量最低的是: B、对位交叉式

4、下列化合物中能与水分子形成氢键的是：

OH A、CH3CH2CH2OH C、CH3CH2CHO 5、顺反异构体的表示方法是： C、Z/E 6、下列化合物中能发生碘仿反应的是： CH3CH2OCCH3A、CH3CH2CHOHCH3 C、

7、与卢卡斯（Lucas）试剂反应速度最快的是：C、(CH3)3COH 8、在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是： C、—NH2 D、—OH 9、下列化合物中能与KMnO4水溶液反应的是：

A、CH3

第二章 烷烃习题解答

1（1）2，5－二甲基－3－乙基己烷（2）2－甲基－3，5，6－三乙基辛烷 （3）3，4，4，6－四甲基辛烷（4）2，2，4－三甲基戊烷

（5）3，3，6，7－四甲基癸烷（6）4－甲基－3，3－二乙基－5－异丙基辛烷 2．(1)

(2)

(3) 3、解：（1） CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3 （2）CH3(CH2)3CH(CH3)2 （3）(CH3)2CH(CH2)2CH3 （4）CH3CHH3C(CH3)3 （5） （6） （7） （8） 4、解：(1) 两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式。 (2) 两者相同，均为己烷的锯架式，若把其中一个翻转过来，使可重叠。

5、解：丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键。 6．(1) FClClAFHClHAHClHClHBHHHClClHHClHBClHFFHHHCFCl HClHFClHC A、B相同，均为交叉式；C不同，为重叠式。 (2) HClHHClHHClHClClClHClHClHHClHClClCl 不

第一章 绪论

（一）用简练的文字解释下列术语。

（1）有机化合物 （2）键能 （3）极性键 （4）官能团 （5）实验式 （6）构造式 （7）均裂 （8）异裂 （9）sp2杂化 （10）诱导效应（11）氢键 （12）Lewis酸 【解答】

（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能

量。 （3）极性键— 由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，

使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。

（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要

性质，反映化合物的主要特征。

（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。 （6）构造式—表示分子构造的化学式。

（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。

（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，

这种断裂称异裂。

（9