有机化学各大官能团

攻克有机化学推断题：掌控官能团（下）

有机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握，有机化学的基础知识也就过关了。下面我们详细总结一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。 5. 酚羟基

(1)结构简式：

(2)主要性质：酚羟基有很弱的酸性，能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应，将CO2气体通入苯酚钠溶液中，析出苯酚的结晶，CO2之转化为HCO3-离子。

酚羟基的活性较大，一般酚类物质都易被氧化，苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂，如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。

酚羟基能活化苯环的邻、对位，因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀，如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀，但苯酚加入液溴(Br2的CCl4溶液)时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。

酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，生成紫色的配位化合物。 (3)在高中有机合成中的应用：酚羟基是一个活化苯环的基团，其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中，可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。 6. 醛基与酮基 (1)结构简式：-CHO

高中有机化学知识小结 官能团

碳碳三键或双键：断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚;

会被强氧化性物质氧化，如臭氧、高锰酸钾等；使溴水褪色（加成），使酸性高锰酸钾褪色（加成）与亲核试剂加成

羟基：和氢卤酸取代；醇羟基-CH2OH氧化可为醛；和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚，可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮，能消去，酯化，可与Na反应，可发生硝化 ．

卤素原子：水解，被羟基取代；羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛 酚:酸性,和溴水取代,氧化

醚基:碳氧键断开加成，和极性试剂反应时在碳氧键断开，类似加成。

醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂，氧化成羧基；还原成醇羟基；2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸，能被还原成醇，能与银氨溶液反应生成银镜

羰基:加成 （醛基，羧基在其他条说）加氢还原酰卤水解、取代

羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原；和醇会发生酯化反应；可与NaOH反应的、可与Na反应的

胺基:水解

酯基：可发生水解的

苯环：加成，取代，硝化，磺化

苯酚：可与NaOH反应的、可与Na反应的，在空气中可发生氧化，与溴水生成沉淀 甲苯：与酸性高锰酸

有机物官能团的检验

有机物官能团的检验

OH C C 烯烃 C C 炔烃

R

X

R

OH酚类

卤代烃

醇类

R CHO醛类

R COOH羧酸类

R

COOR’酯类

多官能团葡萄糖

有机物官能团的检验

卤代烃中卤离子的检验

取上 层清 液

滴加NaOH

加热

硝酸酸化

加硝酸银

有机物官能团的检验

醇类中醇羟基的检验

1、催化氧化； 再用碱性氢氧 化铜检验醛基 的存在。

2、用CrO3氧化 观察颜色的变化。

3、用酸性 K2Cr2O7氧化 观察颜色的 变化。

有机物官能团的检验

酚类中酚羟基的检验

浓溴水三氯化铁溶液

苯酚稀溶液苯酚稀溶液 NaOH溶液

溶液是否变紫

溴水是否褪色

有机物官能团的检验

醛类中醛基的检验

乙醛 水浴

乙醛

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜

砖红色沉淀

有机物官能团的检验

羧酸中羧基的检验

紫色石蕊溶液

滴加碳酸钠

酯化反应

有机物官能团的检验

酯类中酯基的检验 滴加氢氧 化钠溶液 和酚酞的 酯 水浴

红色是否变浅 酯香味是否消失

有机物官能团的检验

烯烃中碳碳双键的检验溴水

酸性高 锰酸钾 不饱和 烃溶液

不饱和烃溶液 NaOH溶液

酸性高锰酸钾是否褪色 溴水是否褪色

有机物官能团的检验

葡萄糖中多官能团的的检验

葡萄糖 水浴

葡萄糖

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜 绛兰色

砖红色沉淀

有机物官能团

第十三章 官能团的合成

13.1 烷烃的合成方法

13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应

13.1.1.1 Corey-House反应，制备新的、较大碳架的重要方法

RXLiCuXRLiR2CuLiR'XRR'

其中，R=伯，仲，叔烷基或其它烃基

X=Cl，Br，I

R’=伯烷基，为了获得较多产率，R’X应用伯卤代烷

例：

LiCuLiBrLiCuLiCH3CH2CH2Br2CH2CH2CH3

13.2 烯烃的合成

13.2.1 卤代烃脱卤代氢

KOHCCHX 其中：X=Cl，Br或I ●产物符合扎伊采夫规则 例：

CH3CH3CHCHCH3Br醇，加热CC

KOH,△CH3CH3CCHCH370%+H3CCH3CHCHCH230%

13.2.2 醇脱水

CCHOH 其中酸=H2SO4，H3PO4，Al2O3等 ●产物符合扎伊采夫规则 例：

OHCH3CH2CHCH3酸加热CC

H2SO4△CH3CHCHCH380%+CH3CH2CHCH220%

13.2.3邻二卤代烃脱卤素

ZnCCXX 其中：X=Cl，Br，I

CC

生活的色彩就是学习

第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质

第1课时 羧酸

1．了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。 2．能用系统命名法命名简单羧酸。 3．掌握羧酸的主要化学性质。(重点)

羧 酸 的 概 述 [基础·初探]

1．概念：分子由烃基(或氢原子)与羧基相连而组成的有机化合物。

2．羧酸的官能团：名称：羧基，结构简式：3．分类

或—COOH。

4．饱和一元羧酸

(1)通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH (2)命名

K12的学习需要努力专业专心坚持

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例如：5．物理性质

4-甲基戊酸

(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。

(2)熔沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。 6．常见的羧酸

(1)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。( ) (2)乙酸属于电解质，属于弱酸。( )

(3)1 mol CH3COOH最多能电离出4 mol H。( ) (4)所有的羧酸都易溶于水。( ) (5)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。( ) 【提示】 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√

[核心·突破]

＋

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温馨提示：有机要注意官能团的特性

【考纲解读】

学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握．．．．

主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。 【知识梳理】 1、官能团

(1)定义：决定有机物化学性质的原子或原子团 (2)常见官能团：

官能团与有机物性质的关系

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2、与Na NaOH NaHCO3 Na2CO3反应总结

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3、重要有机物的物理性质归纳

(1)溶解性： 有机物一般溶于有机溶剂。

能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸

微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5

(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油) ②酯(含油脂) ③一氯烷烃

比水重： ①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳 ④硝基苯 ⑤苯酚

(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛

(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) ②CH3Cl、CH3CH2Cl ③HCHO (5)有特殊气味或香味：①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH 4、几类重要的有机物

(1)糖类

高考专题复习《有机物官能团的性质与有机推断》

教学目标: 1、使学生了解近五年高考有机化学的题型、有机推断题的特点。

2、通过有机推断例题的讲解，使学生初步掌握有机推断题的解题策略。 3、通过练习，提高学生对有机推断题解题策略的应用能力。

教学重点：初步掌握有机推断题的解题策略。

教学难点：掌握有机推断题的解题策略并灵活运用。

教学关键：引导学生学会独立解决有机推断，在高考中能快速找准信息并正确解答。 教学方法：讲解、归纳、练习，注重师生互动

教学过程：

【导入】我们复习了烃的衍生物，大家是否总结过近年来高考有机化学考些什么？ 【投影】07、06年高考有机化学试题（学生浏览） （2007全国卷1 ）12．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，

若已知其中氧的质量分数为 50％，则分子中碳原子的个数最多为 （ ） A．4 B．5 C．6 D．7

（2007全国卷1 ）29．（15分）

下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物

BANaOH H2O△H+浓H2SO4△OOEF②浓H2SO4△C13H16O4①CD③④浓H2SO4170 ℃C4H8O2C2H4

C2H6O

芳香烃1. 单选题：（1.0分）

下列化合物中，不能进行傅克反应的是 A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 乙苯 D. 苯酚

下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是

la.苯甲醚 b. 苯 c.甲苯d.l硝基苯 A. c＞a＞b＞d B. a＞b＞c＞d C. a＞c＞b＞d D. d＞b＞c＞a 3. 多选题：（1.0分）

苯在下列条件下发生傅克烷基化反应容易重排的是

A. CH3Cl/无水AlCl3 B. CH3CH2Cl /无水AlCl3 C. CH3CH2CH2Cl/无水AlCl3 D. CH3CH2CH2 CH2Cl/无水AlCl3 4. 多选题：（1.0分）

硝基苯分子中存在着的电子效应是 A. p-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. π-π共轭效应 D. 吸电子诱导效应 解答： D,C 答题正确 参考答案： C D 5. 单选题：（1.0分）

甲苯卤代得氯代甲苯的机理是 A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 游离基反应 D. 亲电加成反应 6. 单选题：（1.0分）

下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸的是 A. 甲苯 B. 乙苯 C. 叔丁苯 D. 环己基苯 7. 单选题：（1.0分）

下列关于萘分

(1)官能团的性质类别 烷烃 CnH2n+2 烯烃 C=C CnH2n 炔烃 -C=CCnH2n-2 苯 CnH2n-6 —X CnH2n+1 X 官能团 通式

必备的基本知识代表物 CH3CH3 主要化学性质 (1)取代反应 (2)催化裂化 (3)燃烧反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 (1)取代反应(水解反应) (2)消去反应

CH2=CH2

CH≡CH

苯及同 系物

甲苯

卤代烃

CH3CH2 X

必备的基本知识(1)官能团的性质类别 醇 官能团 —OH 通式 R—OH CnH2n+2O 代表物 主要化学性质 CH3CH2OH (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧 化反应 (6)酯化反应 C6H5—OH CnH2n-6O 醛 —CHO —COOH —COO— R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2 H5 (1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应 (1)氧化反应 (2)还原反应(加成反应) (

从小丘西行百二十步，隔篁竹，闻水声，如鸣珮环，心乐之。伐竹取道，下见小潭，水尤清冽。全石以为底，近岸，卷石底以出，为坻，为屿，为嵁，为岩。青树翠蔓，蒙络摇缀，参差披拂。珮通：佩一猴死，见冥王，求转人身。王曰：“既欲做人，须将毛尽拔去。”即唤夜叉拔之。方拔一根，猴不胜痛叫。王笑曰：“看你一毛不拔，如何做人？”第2章 第1节 有机化学反应类型（第2课时）氧化反应和还原反应

基础达标

1. 将足量的下列各种液体分别与溴水混合充分振荡静置后，混合液分为两层，原溴水层几乎呈无色的是（ ）

①氯仿 ②1己烯 ③碘化钾溶液 A. ①② B. 只有① C. 只有② D. ①②③

2. 化合物A: HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—是一种星际分子。对该物质可以发生的有机化学反应类型的判断不正确的是 （ ）

A. 化合物A既可以与HCl发生加成反应，又可以与HCN发生加成反应 B. 化合物A能使KMnO4酸性溶液褪色 C. 化合物A可以发生消去反应

D. 化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色

3. 甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好的办法是通入盛有下列试剂的洗气瓶中，