有机化学竞赛基础知识

高中有机化学基础知识总结

1、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。

能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。

3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯

4.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 ? 5. 能发生水解的物质： ? 卤代烃（CH3CH2Br） ? 酯类（CH3COOCH2CH3） ? 二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖） ? 多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n ? 蛋白质（酶）、

? 油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 ? 7.能发生缩聚反应的物质： ? 苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)

? 二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 （

基础有机化学知识整理 刘任翔

基础有机化学知识整理

(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： X2????2X?

hv/???HX?R? R??X2?链转移： X??RH???RX?X?

??RX X??X????R?R 链终止： X??R????X2 R??R??反应控制：3?H?2?H?1?H

??R??R?? (2) 热裂解——自由基反应 R?R?????断裂：R?CH2?CH2????R??CH2?CH2

2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。 3. 小环开环

CH3H2H3CCH3H3C(1) H2引发的开环：自由基机理，区域选择性小。

+H3CCH3

(2) X2、HI引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。

ICH3H+H3CCH+ICH3-H3C优势产物CH3H+CH2H3C+-H3CICH3H3CI （仲碳正离子比伯碳正离子稳定）

在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C原子和取代最少的C原子之间的键）。

二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。HC2Cl Cl原子的吸电子诱

课时1 有机1——基础

考点一、有机化合物的分类

1、 按碳的骨架分

（1） 链状 化合物——脂肪族化合物（最初在脂肪中发现）

结构特点：碳与碳之间连接成不闭 口的链

（2） 环 状化合物

① 脂环化合物：不含芳香环的

环 丙 烷、环己 烯、环 己醇等 ② 芳香化合物：：含芳香环的

苯、苯的同系 物

2、 按官能团分

烯、炔、 醛、羧酸、醇、酯、酮 特别注意：

(1) 烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。

(2) 烯烃、炔、 烃的官能团分别为 、—C≡C—，不能写成C===C和C≡C。

(3) 烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。

如乙烯的结构简式为CH2===CH2，不能写成CH2CH2

(4) 结 构决定性 质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。

如：

同时具有 醇、 醇、 醇的性质 (5) 不是官能团。

(6) 含有 的烃叫芳香 烃；

含有 且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物； 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为

考点

高三有机化学知识巩固

考点一、有机化合物的分类 1、 按碳的骨架分

（1） 链状 化合物 (2 ) 环 状 化合物 2、 按官能团分

(1) 烃烃烃烃烃烃烃烃烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。

(2) 烯烃、炔、 烃的官能团分别为 、—C≡C—，不能写成C===C和C≡C。

(3)下表是依据官能团对物质进行的分类，填写下列表中的空白：

物质类别 典型代表物的结构简式和名称 C2H5Br CH3CH2OH C6H5OH CH3OCH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOCH2CH3 乙烯 乙炔 乙醇 甲醚 乙酸 -COOH 官能团结构简式和名称 -C≡C- -OH

考点二、反应类型 请写出高中有机所有反应类型

考点三、有机化合物的某些物理性质（如溶解性、熔沸点等）与其结构的关系 （1）所有的烃都 溶于水，易溶于有机溶剂。

（2）烷烃、烯烃和炔烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈 的变化：沸点逐渐 ；密度逐渐 。烷烃和烯烃常温下的

选修5有机化学基础知识点大盘点

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分

子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及

盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇

来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高

于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发

出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙

选修5有机化学基础知识点大盘点

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分

子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及

盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇

来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高

于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发

出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙

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选修5《有机化学基础》知识难点

难度大的知识点 1、分子结构的鉴定原理 2、单、双、叁键的空间结构杂化理论 3、有机物的立体异构 4、官能团的确定与有机推断 5、有机合成 6、葡萄糖分子的空间构型 7、有机物燃烧 一、选择题（每小题有1～2正确选项）

对应的题号 了解 一、1 一、3 一、6 一、8 二、4 一、10 一、11 理解 一、2 一、4 一、7 一、9 二、5 二、7 一、12 综合运用 二、1 一、5 二、2 二、3 二、6 二、8 二、9 1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （

A．质谱

B．红外光谱

A ）

C．紫外光谱 D．核磁共振谱

2、通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（

B ）

A．6

B．5

C．4

D．3

化状态一致的是 （ ）

3、甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂

A．CH3C*H2CH3 B．C*H2＝CHCH3 C．CH2＝C*HCH3 D．CH2＝CHC*H3

4、有关乙炔分子中的化学键描述

基础有机化学表解

廊坊师范学院化学与材料科学学院有机教研室

编著：韩雪峰

1

有机化合物还原方法（Ⅰ）

还原剂 催化氢化（解） 作用物 烯 炔 C C负氢（H-）还原剂 LiAlH4 四氢铝锂 金属还原剂 Na+EtOH 特殊还原法 H2/Ni,Pt,Pd NaBH4 M+H+ 硼氢化钠 Zn+HCl CCC=C HH （顺式） （顺） -CH2-CH2- （反式） 芳烃 脂环 R-CH3 R-CH3 R-CH3 。3Ar-X不反应 Ar-X 不反应 RCH2OH 。（1醇） R-CH3 其他还原剂： Mg-Hg/H2O、HI NaNH3EtOHNa+EtOH 卤烃RCH2X O醛RCH =RCH2OH 。（1醇） RCH2OH RCH2OH （可缩合） 。。（1醇） （1醇） ORCH=RCH3（三种方法） 2

O酮RCR =OHRCHR OHRCHR OHRCHR 。OHRCHR 。OHRCHR 。（2醇） 。（2醇） 。（2醇） （2醇） （2醇） 有机化合物还原方法（Ⅱ） 还原剂 H2/N

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选修5《有机化学基础》知识难点

难度大的知识点 1、分子结构的鉴定原理 2、单、双、叁键的空间结构杂化理论 3、有机物的立体异构 4、官能团的确定与有机推断 5、有机合成 6、葡萄糖分子的空间构型 7、有机物燃烧 一、选择题（每小题有1～2正确选项）

对应的题号 了解 一、1 一、3 一、6 一、8 二、4 一、10 一、11 理解 一、2 一、4 一、7 一、9 二、5 二、7 一、12 综合运用 二、1 一、5 二、2 二、3 二、6 二、8 二、9 1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （

A．质谱

B．红外光谱

A ）

C．紫外光谱 D．核磁共振谱

2、通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（

B ）

A．6

B．5

C．4

D．3

化状态一致的是 （ ）

3、甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂

A．CH3C*H2CH3 B．C*H2＝CHCH3 C．CH2＝C*HCH3 D．CH2＝CHC*H3

4、有关乙炔分子中的化学键描述

高中有机化学基础知识点的总结高中有机化学基础知识点的总结

一、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);

气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;

液态：

2、气味：

无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);

稍有气味：乙烯;

特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;

香味：乙醇、低级酯

3、颜色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;

比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇;

与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

二、最简式相同的有机物

1、CH：C2H

2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);

2、CH2：烯烃和环烷烃;

3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;

4、CnH2nO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的

饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)

5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同