高中化学官能团保护

高中有机化学知识小结 官能团

碳碳三键或双键：断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚;

会被强氧化性物质氧化，如臭氧、高锰酸钾等；使溴水褪色（加成），使酸性高锰酸钾褪色（加成）与亲核试剂加成

羟基：和氢卤酸取代；醇羟基-CH2OH氧化可为醛；和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚，可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮，能消去，酯化，可与Na反应，可发生硝化 ．

卤素原子：水解，被羟基取代；羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛 酚:酸性,和溴水取代,氧化

醚基:碳氧键断开加成，和极性试剂反应时在碳氧键断开，类似加成。

醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂，氧化成羧基；还原成醇羟基；2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸，能被还原成醇，能与银氨溶液反应生成银镜

羰基:加成 （醛基，羧基在其他条说）加氢还原酰卤水解、取代

羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原；和醇会发生酯化反应；可与NaOH反应的、可与Na反应的

胺基:水解

酯基：可发生水解的

苯环：加成，取代，硝化，磺化

苯酚：可与NaOH反应的、可与Na反应的，在空气中可发生氧化，与溴水生成沉淀 甲苯：与酸性高锰酸

第十三章 官能团的合成

13.1 烷烃的合成方法

13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应

13.1.1.1 Corey-House反应，制备新的、较大碳架的重要方法

RXLiCuXRLiR2CuLiR'XRR'

其中，R=伯，仲，叔烷基或其它烃基

X=Cl，Br，I

R’=伯烷基，为了获得较多产率，R’X应用伯卤代烷

例：

LiCuLiBrLiCuLiCH3CH2CH2Br2CH2CH2CH3

13.2 烯烃的合成

13.2.1 卤代烃脱卤代氢

KOHCCHX 其中：X=Cl，Br或I ●产物符合扎伊采夫规则 例：

CH3CH3CHCHCH3Br醇，加热CC

KOH,△CH3CH3CCHCH370%+H3CCH3CHCHCH230%

13.2.2 醇脱水

CCHOH 其中酸=H2SO4，H3PO4，Al2O3等 ●产物符合扎伊采夫规则 例：

OHCH3CH2CHCH3酸加热CC

H2SO4△CH3CHCHCH380%+CH3CH2CHCH220%

13.2.3邻二卤代烃脱卤素

ZnCCXX 其中：X=Cl，Br，I

CC

攻克有机化学推断题：掌控官能团（下）

有机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握，有机化学的基础知识也就过关了。下面我们详细总结一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。 5. 酚羟基

(1)结构简式：

(2)主要性质：酚羟基有很弱的酸性，能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应，将CO2气体通入苯酚钠溶液中，析出苯酚的结晶，CO2之转化为HCO3-离子。

酚羟基的活性较大，一般酚类物质都易被氧化，苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂，如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。

酚羟基能活化苯环的邻、对位，因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀，如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀，但苯酚加入液溴(Br2的CCl4溶液)时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。

酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，生成紫色的配位化合物。 (3)在高中有机合成中的应用：酚羟基是一个活化苯环的基团，其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中，可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。 6. 醛基与酮基 (1)结构简式：-CHO

生活的色彩就是学习

第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质

第1课时 羧酸

1．了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。 2．能用系统命名法命名简单羧酸。 3．掌握羧酸的主要化学性质。(重点)

羧 酸 的 概 述 [基础·初探]

1．概念：分子由烃基(或氢原子)与羧基相连而组成的有机化合物。

2．羧酸的官能团：名称：羧基，结构简式：3．分类

或—COOH。

4．饱和一元羧酸

(1)通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH (2)命名

K12的学习需要努力专业专心坚持

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例如：5．物理性质

4-甲基戊酸

(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。

(2)熔沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。 6．常见的羧酸

(1)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。( ) (2)乙酸属于电解质，属于弱酸。( )

(3)1 mol CH3COOH最多能电离出4 mol H。( ) (4)所有的羧酸都易溶于水。( ) (5)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。( ) 【提示】 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√

[核心·突破]

＋

K12的学习需

高中化学一轮复习高考最爱考的选择题（官能

团和有机物的性质）

的是( )

1、结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理

．．．

物质分子式沸点/℃溶解性

乙醇C

H6O78.5与水以任意比混溶

2

乙二醇C

H6O2197.3与水和乙醇以任意比混溶

2

A．二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关

B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离

C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点

D．二者组成和结构相似，互为同系物

2、下列叙述正确的是（）

A．向混有苯酚的苯中加入浓溴水，过滤，可除去其中的苯酚

B．向酸性KMnO4溶液中滴加维生素C溶液，KMnO4溶液褪色，说明维生素C有还原性

C．向淀粉溶液中加稀硫酸，加热，加新制Cu(OH)2浊液，加热未见红色沉淀，说明淀粉未水解

D．向NaOH溶液中加入溴乙烷，加热，再加入AgNO3溶液，产生沉淀，说明溴乙烷水解

3、下列说法正确的是（）

A．植物油可用于萃取溴水中的溴

B．氨基酸和蛋白质既能与酸反应又能与碱反应

C．淀粉、纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体

D．蔗糖、麦芽糖、淀粉和纤维素都能水解，最终水解产物都为葡萄糖

4、香柠檬酚具有抗氧化功能，它的结构如右图，下列说法正确的是（）

A．它的分子式为C13H9O4

B．它与H2

有机物官能团的检验

有机物官能团的检验

OH C C 烯烃 C C 炔烃

R

X

R

OH酚类

卤代烃

醇类

R CHO醛类

R COOH羧酸类

R

COOR’酯类

多官能团葡萄糖

有机物官能团的检验

卤代烃中卤离子的检验

取上 层清 液

滴加NaOH

加热

硝酸酸化

加硝酸银

有机物官能团的检验

醇类中醇羟基的检验

1、催化氧化； 再用碱性氢氧 化铜检验醛基 的存在。

2、用CrO3氧化 观察颜色的变化。

3、用酸性 K2Cr2O7氧化 观察颜色的 变化。

有机物官能团的检验

酚类中酚羟基的检验

浓溴水三氯化铁溶液

苯酚稀溶液苯酚稀溶液 NaOH溶液

溶液是否变紫

溴水是否褪色

有机物官能团的检验

醛类中醛基的检验

乙醛 水浴

乙醛

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜

砖红色沉淀

有机物官能团的检验

羧酸中羧基的检验

紫色石蕊溶液

滴加碳酸钠

酯化反应

有机物官能团的检验

酯类中酯基的检验 滴加氢氧 化钠溶液 和酚酞的 酯 水浴

红色是否变浅 酯香味是否消失

有机物官能团的检验

烯烃中碳碳双键的检验溴水

酸性高 锰酸钾 不饱和 烃溶液

不饱和烃溶液 NaOH溶液

酸性高锰酸钾是否褪色 溴水是否褪色

有机物官能团的检验

葡萄糖中多官能团的的检验

葡萄糖 水浴

葡萄糖

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜 绛兰色

砖红色沉淀

有机物官能团

(1)官能团的性质类别 烷烃 CnH2n+2 烯烃 C=C CnH2n 炔烃 -C=CCnH2n-2 苯 CnH2n-6 —X CnH2n+1 X 官能团 通式

必备的基本知识代表物 CH3CH3 主要化学性质 (1)取代反应 (2)催化裂化 (3)燃烧反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 (1)取代反应(水解反应) (2)消去反应

CH2=CH2

CH≡CH

苯及同 系物

甲苯

卤代烃

CH3CH2 X

必备的基本知识(1)官能团的性质类别 醇 官能团 —OH 通式 R—OH CnH2n+2O 代表物 主要化学性质 CH3CH2OH (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧 化反应 (6)酯化反应 C6H5—OH CnH2n-6O 醛 —CHO —COOH —COO— R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2 H5 (1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应 (1)氧化反应 (2)还原反应(加成反应) (

相关峰是指一组相互依存，相互佐证的吸收峰。一个基团有数种振动形式，每种红外活性的振动都通常相应给出一个吸收峰。如芳环化合物相关峰有五种振动形式： 、泛频区、 、 和 ，可作为佐证苯环存在的依据。 第二节 有机药物的典型红外吸收光谱 一、脂肪烃类化合物 （一）烷烃类化合物

烷烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动（ ）和面内弯曲振动（ ）吸收峰。

1． ：在3000 cm-1~ 2845 cm-1范围内出现强的多重峰。

—CH3： 2 970 cm-1~2 940 cm-1(s)， 2 875 cm-1~2 865 cm-1 (m)。甲氧基中的甲基，由于氧原子的影响， 一般在2 830 cm-1附近出现尖锐而中等强度的吸收峰。 —CH2—： 2 932 cm-1~2 920 cm-1 (s)， 2 855 cm-1~2 850 cm-1 (s)，环烷烃、与卤素等相连接的—CH2 向高频区移动。

—CH—：在2 890 cm-1附近，但通常被—CH3和—CH2—的伸缩振动所掩盖。 2． ：面内弯曲振动出现在1 490 cm-1~1 350 cm-1。

—CH3： ~ 1 450 cm-1 (m)， ~ 1 380 cm-1 (s)，

常见官能团的性质

官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。官能团不仅对有机化合物的化学性质有决定性作用，而且还决定了有机化合物的种类和有机化合物的同分异构体。 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质

注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应

（1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式：

烃的含氧衍生物的燃烧通式：

（2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）；

③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。

（3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如：

Cu2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O

当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：

当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。

（4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱

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温馨提示：有机要注意官能团的特性

【考纲解读】

学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握．．．．

主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。 【知识梳理】 1、官能团

(1)定义：决定有机物化学性质的原子或原子团 (2)常见官能团：

官能团与有机物性质的关系

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2、与Na NaOH NaHCO3 Na2CO3反应总结

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3、重要有机物的物理性质归纳

(1)溶解性： 有机物一般溶于有机溶剂。

能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸

微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5

(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油) ②酯(含油脂) ③一氯烷烃

比水重： ①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳 ④硝基苯 ⑤苯酚

(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛

(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) ②CH3Cl、CH3CH2Cl ③HCHO (5)有特殊气味或香味：①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH 4、几类重要的有机物

(1)糖类