大学有机化学实验思考题答案

实验一 乙酰苯胺的制备 （苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）

1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。） 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？

答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定 。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？

答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?

答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。

实验二 重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却 结晶、抽滤） 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？

答：重结晶一般包括：溶解、

,实验一 常压蒸馏及沸点的测定

1、解：当液体混合物受热时，其蒸汽压随之升高。当与外界大气压相等时，液体变为蒸汽，再通过冷凝使蒸汽变为液体的两个联合操作的过程叫蒸馏。 从安全和效果方面考虑，蒸馏实验过程中应注意如下几点。 ①待蒸馏液的体积约占蒸馏烧瓶体积的1/3～2/3。

②沸石应在液体未加热前加入。液体接近沸腾温度时，不能加入沸石，要待液体冷却后才能加入，用过的沸石不能再用。

③待蒸馏液的沸点如在140℃以下，可以选用直形冷凝管，若在140℃以上，则要选用空气冷凝管。

④蒸馏低沸点易燃液体时，不能明火加热，应改用水浴加热。 ⑤蒸馏烧瓶不能蒸干，以防意外。 2、解：

（1）温度控制不好，蒸出速度太快，此时温度计的显示会超过79℃，同时馏液中将会含有高沸点液体有机物而至产品不纯，达不到蒸馏的目的。

（2）如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置收集的馏份比规定的温度偏高，并且将有少量的馏份误作前馏份而损失，使收集量偏少。

如果温度计的水银球位于支管口之下，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围收集馏份时，则按此温度计位置收集的馏

1．仪器装配和拆卸的一般顺序是？

答：仪器装配的一般顺序是：从热源开始，先下后上，从左至右。拆卸时，按相反的顺序。 2. 如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？ 答：不能。因为共沸混合物也具有恒定的沸点。

3．蒸馏时加入止暴剂的作用是什么？加入止暴剂为什么能防止暴沸？如果蒸馏前忘记加止暴剂，能否立即将止暴剂加入沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的止暴剂能否继续使用？ 答：蒸馏时加入止暴剂的作用是防止加热时的暴沸现象（防暴沸）。

当液体加热到沸腾时，止暴剂内的小气泡成为液体分子的气化中心，使液体平稳地沸腾，从而防止液体因过热而产生暴沸。

如果蒸馏前忘记加止暴剂，应使沸腾的液体冷却至沸点以下后才能加入止暴剂。 当重新蒸馏时，用过的止暴剂不能继续使用，应在加热前补添新的止暴剂。 4．蒸馏时火力太大或太小，对测定出来的沸点有什么影响？

答：蒸馏时火力太大，会使部分液体的蒸气直接受热，从而温度计的读数偏高；蒸馏时火力太小，温度计的水银球不能为蒸气充分浸润而使温度计的读数偏低或不规则。 5．利用蒸馏可将沸点相差多大的液体混合物分开？ 答：利用蒸馏可将沸点相差30℃的液体混合物分开。 6．实验室常见的间接加热方法哪些？ 答：空气浴、水浴、油浴

第一章 绪论

1．重点：有机化合物的定义、特性、结构、分类，共价键的属性。 2．难点：杂化轨道理论。 3．内容：

（1）有机化合物的定义 有机化合物简称有机物，是含有碳元素的化合物，指碳氢化合物及其衍生物。

（2）有机化合物的特性 有机化合物的组成和碳原子结构的特点决定了有机化合物易燃性；熔点低，受热不稳定；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度慢，反应复杂，常有副反应，普遍存在同分异构现象等特性。

（3）有机化合物的结构特点 有机化合物大多数以共价键形式结合而成。碳原子为4价，碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或叁键连接形成链状或环状化合物。常用结构简式表示有机化合物的结构式（构造式）。

（4）共价键的属性 共价键的键长、键角、键能以及键的极性和极化性都是共价键的属性，共价键的键长愈短，键能愈大，键愈牢固，表现在该有机化合物的化学性质上就愈不活泼。

（5）有机化学反应类型 包括取代反应、加成反应、消除反应、氧化反应、还原反应和聚合反应等主要反应类型。

（6）有机化合物的分类 主要按官能团进行分类，根据官能团的不同分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等不同类别的有机化合物。含有相同官能团的化合物，它们的化学性质相似。

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实验一 乙酰苯胺的制备 （苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）

1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。） 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？

答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定 。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？

答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?

答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。

实验二 重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加

有机化学

单元练习1

1、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为300~350，含碳51.4%，氢4.3%，氧14.7%，氮12.8%，硫9.8%，钠7.0%。试求甲基橙的实验式和分子式。

2、按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物属于哪一类化合物。

CH3H3CH3CCH3CH3ClCH3H3CH3CCOOH1、

CHOCH3 2、

CH3CH3 3、

O 4、

OCH3

5、

CH3CNH2CH33)2 8、 6、 7、HCC-CH(CHOH

3、指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp3，sp2，sp）。

1)CH3*CHCH3CH2*CH32)

CH3CH*CCH3O*CH33)CH2*CCH2

4)**5)OH6)CH3C*CH3

4、解释下列化合物沸点上升次序：

（1）CH4为—161.5℃，Cl2为—34℃，CH3Cl为—24℃。

（2）乙醇的沸点为78.3℃，它的同分异构体甲醚的沸点为—24℃。

5、判断下列化合物哪些是Lewis酸，哪些是Lewis碱。

（1）H+ （2）Br+ （3）NO2+ （4）CH3O- （5）H2O （6）(CH3)2C

高等有机化学复习思考题

高等有机化学复习思考题

一、 名词解释

芳香性；P24 反芳香性；P24 同芳香性 ；P24 立体选择性反应；P40

立体专一性反应 ；P41 不对称合成；P41 一级同位素效应；

厦普勒斯(sharples)氧化 ； 过渡态理论；P62 同系线性规律；

Cram 规则；P42 Hammond假设（说）；P63 Hughest-Ingold规律；P155

溶剂化作用；P150 稳定性原理；P75 非经典碳正离子。

二、 简答题

1有机化学中的电子效应是理论有机化学研究的主要问题之一。简述有机化学中的诱导效应和共轭效应。

2 简述芳香性的近代概念（芳香性、 反芳香性、非芳香性、 同芳香性）。P24

3 简述过渡态理论的三个要点。P62

4 简述有机化学反应中的两类控制。P66-67

5 简述有机反应机理研究中的的动力学同位素效应。P93-94

6 简述溶剂对有机化学反应速率的影响。P155-157

三、 论述题

1 有机化学中的活泼中间体是由反应物衍生形成的，有关活泼中间体的研究已成为研究有机化学反应机理的重要问题。论述其中一种活泼中间体。

2 论述有机化合物的对称性和手性

3 论述有机化学结构理论的基本观点（价键理论、共振论和分

（0080）《高等有机化学》复习思考题

1.1下列化合物是否有极性？若有，请标明偶极矩方向。

CH3ClCH3

CCCBr HCH3ClCl

CCH3Cl1.2下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?哪一个最慢？为什么？

(1)CH3COCH2CH3 (2) HCHO (3)CH3CH2CHO

1.3.下列各组化合物在KOH乙醇溶液中脱卤化氢反应哪个快？

BrBr (1) HOOCClHOOC(2)

COOHHH

Cl Cl (3)

COOHCl1.4.试解释亲核加成反应中，ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高。 1.5比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。

1) HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH 2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸

3) ClCH2COOH 、CH3COOH、 FCH2COOH、CH2ClCH2COOH、CH3CHClCOOH

1.6.比较下列各组化合物的碱性强弱，并从结构上予以解释。

NH21) CH3CH2NH2 和

普通大专《有机化学》课后复习思考题参考答案

第一章 绪论

1、以生活中常见物质为例，说明有机化合物的特性。

答：生活中最常见的两种物质，如食用油和食盐它们的基本特性是：

NaCl 不易燃烧 熔点高 易溶于水 电解质 化学反应简单，速度快 分子量小 食用油 易燃烧 熔点低 难溶于水，易溶于有机化合物 非电解质 化学反应复杂且速度慢，常有副反应发生 分子量大结构复杂，存在同分异构体 2、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？

答：有机化学的离子型反应是指：共价键发生异裂时，成键电子集中在一个碎片上，产生正负离子，再由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。像亲核取代、碳负离子反应，都是离子型反应。反应中的正负离子不能稳定存在。这类反应通常发生在有机物的极性分子之间，通过共价键的异裂而产生离子型中间体，再进一步完成反应；而无机化学中的离子反应是指由阴阳离子参加的化学反应，这里的阴阳离子可以稳定存在。其反应历程与无机物瞬间完成的离子反应不同。

3、将共价键C-H、N-H、F-H、O-H按极性由大到小的顺序进行排列。。

答：几种共价键极性由大到小的顺序为F—H>O—H>N—H>C—H 4、将下列化合物由键线式改写成结构简式，并指出含有哪种官

第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2

HHH（1）HCOH(2)HCCOHH3sp sp3 sp2HHHH(4)HCCN(5)HCCNO(3)HCNHHHH33sp sp sp sp3 sp

????1-3 C18H11NO2

1-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c

1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对，表现为碱，与质子结合，从而溶于冷的浓硫酸。加水稀释后，释放出硫酸，又得到原来的化合物。以乙醚为例：

O+ H2SO4H2OO+ H2SO4OH+ HSO4OH+ HSO4

(2) CH3CH2O? (7) (CH3)2N?

(3) CH3CH2S? (8) HO?

(4) HCOO?

(5)

1-6 (1) CH3CH2OH H2PO4?

(6) I?

(9) H2O (10) NH3

1-7 写出下列碱的共轭酸。

OH(1) (2) HF (3) C2H5OH

(4) H3O+ (5) (CH3)2NH2+

1-8 Lewis酸BF3，ZnCl2，AlCl3; Lewis碱CH3CH2OH，CH3CH2OCH2CH3，