高中有机化学笔记整理

高中化学中，学得泾的衍生物不多，一般要知道的性质如下： 1。卤化烃：官能团，卤原子

在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇

在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气

能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）

能与羧酸发生酯化反应

能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应

能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性

能钠反应得到氢气

酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气

不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇

官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。 常见的官能团对应关系如：

卤代烃：卤原子(-X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）； 在碱性条件下可以水解生成羟基 醇

1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：

则：

（1）反应②中生成的无机物化学式为 。 （2）反应③中生成的无机物化学式为 。

（3）反应⑤的化学方程式是 。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为 。

2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：

已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学

浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O

2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O

又知：与

请回答下列问题：

结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成

（1）写出结构简式：E_______________，F___________________。

（2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。

_________________________________

高中有机化学知识点总结

一、重要知识点

1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等—凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖—凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（

高中有机化学基础知识总结

1、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。

能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。

3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯

4.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 ? 5. 能发生水解的物质： ? 卤代烃（CH3CH2Br） ? 酯类（CH3COOCH2CH3） ? 二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖） ? 多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n ? 蛋白质（酶）、

? 油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 ? 7.能发生缩聚反应的物质： ? 苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)

? 二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 （

高中有机化学方程式 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

甲烷隔绝空气高温分解

甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。 ）

实验室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）

乙烯燃烧

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢

CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

实验室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

乙炔燃烧

C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点

高中有机化学知识小结 官能团

碳碳三键或双键：断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚;

会被强氧化性物质氧化，如臭氧、高锰酸钾等；使溴水褪色（加成），使酸性高锰酸钾褪色（加成）与亲核试剂加成

羟基：和氢卤酸取代；醇羟基-CH2OH氧化可为醛；和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚，可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮，能消去，酯化，可与Na反应，可发生硝化 ．

卤素原子：水解，被羟基取代；羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛 酚:酸性,和溴水取代,氧化

醚基:碳氧键断开加成，和极性试剂反应时在碳氧键断开，类似加成。

醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂，氧化成羧基；还原成醇羟基；2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸，能被还原成醇，能与银氨溶液反应生成银镜

羰基:加成 （醛基，羧基在其他条说）加氢还原酰卤水解、取代

羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原；和醇会发生酯化反应；可与NaOH反应的、可与Na反应的

胺基:水解

酯基：可发生水解的

苯环：加成，取代，硝化，磺化

苯酚：可与NaOH反应的、可与Na反应的，在空气中可发生氧化，与溴水生成沉淀 甲苯：与酸性高锰酸

Chap 11 醛、酮、醌

一、命名

● 普通命名法：醛：烷基命名+醛

酮：按羰基所连接 两个羟基命名

Eg ：

● 系统命名法：

醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。也

可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。

二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法：

● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382）

RCH 2OH RCHO

RCOOH

及时蒸出

1 醇

酸

。[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、

、、、。2 醇

酮

R －－?OH

R －C －R'?

O

氧化到醛、酮，不破坏双键

氧化到醛、酮

通用，氧化性强，

须将生成的醛及时蒸出

● 羰基合成：合成多一个碳的醛

● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮

CH 2=CH 2 + CO

CH 3CH 2CHO

]CH 2-CH 2

C O

2

?ù??

甲乙酮

CH 3CCH 2CH 3O

CH 3CH 2CH 2CHO

CH 3CHCH 2CHO CH 3

CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮

CHO 苯甲醛C-CH 3

O 苯乙酮C-O 二苯甲酮

CH 3CHCH 2CHO

CH 3

CH 3CH 2-C-CH-CH 3

O CH 34

3-甲基

2008年化学科考试大纲知识点过关

有机化学基础 （必修）

一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是

A、乙烯的最简式C2H4

B、乙醇的结构简式C2H6O

C、四氯化碳的电子式 D、碳原子以四对共用电子对与其它原子的结合

二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是

A．烃的组成均符合通式Cn H2n+2 B．烃类均不溶于水 C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应

3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗

用氯气的量是（设乙烯为1mol ，反应产物中的有机物只是四氯乙烷） A．取代，4 mol Cl2 B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2 D．加成、取代，3 mol Cl2 4．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平

面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能

解释的事实是

A．苯不能使溴水褪色

基础有机化学知识整理 刘任翔

基础有机化学知识整理

(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： X2????2X?

hv/???HX?R? R??X2?链转移： X??RH???RX?X?

??RX X??X????R?R 链终止： X??R????X2 R??R??反应控制：3?H?2?H?1?H

??R??R?? (2) 热裂解——自由基反应 R?R?????断裂：R?CH2?CH2????R??CH2?CH2

2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。 3. 小环开环

CH3H2H3CCH3H3C(1) H2引发的开环：自由基机理，区域选择性小。

+H3CCH3

(2) X2、HI引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。

ICH3H+H3CCH+ICH3-H3C优势产物CH3H+CH2H3C+-H3CICH3H3CI （仲碳正离子比伯碳正离子稳定）

在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C原子和取代最少的C原子之间的键）。

二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。HC2Cl Cl原子的吸电子诱

第二章 饱和烃

2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。

(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。

解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

(2) (3) (1)

(4) (5) (6)

(8) (9)

(7)

2.3 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 CH3 (1)CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3(4)H3C

CH2CH3

CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3(2)C