中科院2011有机化学答案

中科院86－06年部分波谱内容考题

五，（14 分）已知化合物A，分子式为C9H16O2，IR 和UV 证明分子无羟基，羰基以及共轭键，A 经LiAlH4 处理仍回收得A；δ0.87(3H, t, J=6), 1.30 (3H, s), 3.78 (1H, t), 3.98 (1H, t)。其余质子化学位移在1.35～1.80ppm范围内，在3.78ppm 的质子同3.98ppm质子间偶合常数接近零。A 经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出A的结构式。（中科院86年） 参考答案：

OOOHHO

六，（8 分）一直链羧酸甲酯的分析数据如下：高分辨质谱中最大质荷比为238.193，λmax 231.5nm (εmax, 30000); δ5.2～6.5 (4H, m), 3.6 (3H, s), 3.0 (2H, d), 2.2 (2H, q), 1.3 (12H, 宽), 0.9 (3H, t)。C,H,O 组合的分子量表如下：

C13H18O4 C14H22O3 C14H6O4 C15H26O2 C15H10O3 C16H14O2 C17H18O C17H2O2 238.1205 238.1569 238.0266 238.1934 238.0

中科院86－06年部分波谱内容考题

五，（14 分）已知化合物A，分子式为C9H16O2，IR 和UV 证明分子无羟基，羰基以及共轭键，A 经LiAlH4 处理仍回收得A；δ0.87(3H, t, J=6), 1.30 (3H, s), 3.78 (1H, t), 3.98 (1H, t)。其余质子化学位移在1.35～1.80ppm范围内，在3.78ppm 的质子同3.98ppm质子间偶合常数接近零。A 经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出A的结构式。（中科院86年） 参考答案：

OOOHHO

六，（8 分）一直链羧酸甲酯的分析数据如下：高分辨质谱中最大质荷比为238.193，λmax 231.5nm (εmax, 30000); δ5.2～6.5 (4H, m), 3.6 (3H, s), 3.0 (2H, d), 2.2 (2H, q), 1.3 (12H, 宽), 0.9 (3H, t)。C,H,O 组合的分子量表如下：

C13H18O4 C14H22O3 C14H6O4 C15H26O2 C15H10O3 C16H14O2 C17H18O C17H2O2 238.1205 238.1569 238.0266 238.1934 238.0

中科院研究生院硕士研究生入学考试

《有机化学》考试大纲

本《有机化学》考试大纲适用于中国科学院研究生院有机化学，药物化学及以有机合成为主要手段的其他相关专业如有机光电材料，导电材料等研究方向的硕士研究生入学考试，有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题；熟习典型的反应历程及概念；了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用；能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；初步了解红外光谱、质谱、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

一、考试内容

１、有机化合物的同分异构、命名及物性 （1）有机化合物的同分异构现象 （2）有机化合物结构式的各种表示方法

（3）有机化合物的普通命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会

命名原则的关系

（4）有机化合物的物理性质及其结构关系 2、有机化学反应

（1）重要官能团

中科院有机化学及物理化学报考和导师沟通全程复习经验 心理篇:

其实报考中科院你只要准备好四样东西就可以了:一是勇气，敢报敢考；二为毅力，坚持到底；三乃方法，活学善练；四是交际，搞定导师！此四者缺一不可，我于05年报考中科院上海药物所时，虽以匹夫之勇顽强杀入复试，但因先前未曾认真联系导师而最终功败垂成，所以第四点看似无他，实则玄机暗藏。总结一下，报考中科院，只要“目标明确，行动迅速，意志坚定，思维灵活”，你一定可以成功！正如我和我的几位同学，我虽未完全做到，但大言不惭，各方面均达七成，06年专业第二。如果你可做到九成，恭喜你，第一非君，谁与争锋！

对于报考中科院系统有机化学与物理化学的同学在指定教材与辅助材料使用方面的建议:

由于不同科目的知识体系、结构特点各不相同，且部分院所对于考点数量的要求也非完全一致，加上每位同学在本科学习期间对于不同科目基础知识掌握的熟练程度也存在一定的差别，故每个人的复习计划与在各门科目的时间分配上亦应结合自身具体情况来制订。

总的来讲，报考使用中国科技大学试题单位的同学，除了按照招生简章的要求使用中科大出版社《有机化学》（修订版，伍越寰等编）及配套习题集，《有机化学实验》（兰州大学、复旦大学编）外，还应以刑其毅《基

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2 答：

CH3 C?N > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

++++1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF3 ，NO2 ，CH3CH2 ，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+

....路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ..， ..， CH3CH2OH

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

..第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

H(1)ClClHCH3CH3

CH3H(3)HCH3

图表 1

H(2)CCH3CH3HCBrH

HClCH3ClH答：（1）

图表 2

CH3

HCH3HHHCH3HCH3CH3Br （2） （3）

2-4 给出自由基稳定性次序。

1

(1)

大学2010～2011 学年 第 二 学期

有机化学试卷A

学生姓名_______ 学号 __________ 所在院系_ _ 班级__________

题号 得分 阅卷人 一 二 三 四 五 六 七 八 合分人 总分

一、 用系统命名法命名或写出下列化合物结构 (每题2分，共12分)

H3CCH2CH2CH3C＝CCH(CH3)21. Cl

2.

HCH3

3.

4. 异丙烯基 ； 烯丙基

5. NBS ； 异辛烷

6. 写出 （顺）-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象

二、 选择题（每题

19．（2011南京一模）(14分)2，3一二氢呋喃是一种抗肿瘤药物的中间体。其合成路线如下：

2011高考有机综合专项训练

(1)写出A、B的结构简式：A _____▲____；B _____▲____。 (2)C—> E的反应类型是 _____▲____ 。 (3)写出E—> F的化学方程式： _____▲____。

(4)H与2，3～二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，能发生银镜反应。写出一种满足上述条件的H的结构简式_____▲____。

(5)写出以l，3丁二烯为原料制备2，3一二氢呋喃的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下：

24．（2011朝阳高三期考）（16分）高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。

已知：

M可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：

磷酸的结构 M的结构简式

一定 条件

（1）A中两种官能团的名称是 和 。

（2）注明反应类型。C→甲基丙烯酸： ，E→M： 。 （3）写出下列反应的化学方程式：

① D→C3H8O2： 。② 生成E： 。

（4）A

第一章 绪论

（一）用简练的文字解释下列术语。

（1）有机化合物 （2）键能 （3）极性键 （4）官能团 （5）实验式 （6）构造式 （7）均裂 （8）异裂 （9）sp2杂化 （10）诱导效应（11）氢键 （12）Lewis酸 【解答】

（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能

量。 （3）极性键— 由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，

使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。

（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要

性质，反映化合物的主要特征。

（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。 （6）构造式—表示分子构造的化学式。

（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。

（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，

这种断裂称异裂。

（9

第1章 绪 论

1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？

解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。

1.5.2 有机化合物的两种分类方法是什么？

解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。 1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？

解： 由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。

σ键和π键主要的特点

存 在

可以单独存在

σ键

π键

不能单独存在，只与σ键同时存在 成键p轨道平行重叠，重叠程度较小 ①键能小，不稳定；

②电子云核约束小，易被极化；

③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

生 成 成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大 性 质

①键能较大，较稳定；

②电子云受核约束大，不易极化； ③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。

1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？

解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原

第二章 烷烃习题解答

1（1）2，5－二甲基－3－乙基己烷（2）2－甲基－3，5，6－三乙基辛烷 （3）3，4，4，6－四甲基辛烷（4）2，2，4－三甲基戊烷

（5）3，3，6，7－四甲基癸烷（6）4－甲基－3，3－二乙基－5－异丙基辛烷 2．(1)

(2)

(3) 3、解：（1） CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3 （2）CH3(CH2)3CH(CH3)2 （3）(CH3)2CH(CH2)2CH3 （4）CH3CHH3C(CH3)3 （5） （6） （7） （8） 4、解：(1) 两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式。 (2) 两者相同，均为己烷的锯架式，若把其中一个翻转过来，使可重叠。

5、解：丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键。 6．(1) FClClAFHClHAHClHClHBHHHClClHHClHBClHFFHHHCFCl HClHFClHC A、B相同，均为交叉式；C不同，为重叠式。 (2) HClHHClHHClHClClClHClHClHHClHClClCl 不