立体化学基础思维导图大学有机化学

立体化学

（一）顺反异构

分子中存在双键或环等限制旋转的因素，使分子中某些原子或基团在空间位置不同，产生顺反异构现象。双键可以是C=C、C=N、N=N。双键产生顺反异构体的条件是双键两端每个原子所连二基团或原子不同。

如：

a b c c a b

a b c c a d

a b c c c d

顺反异构的构型以前用顺– 和反– 表示。如：

H H H CH3

C = C C = C

CH3 H CH3 CH3

顺 – 2 – 丁烯 反 – 2 – 丁烯

但顺反异构体的两个双键碳原子上没有两个相同的取代基用这种命名法就无能为力。如：

H3C CH2CH3

C = C

H CH(CH3)2

系统命名法规定将双键碳链上连接的取代基按次序规则的顺序比较，高序位基在双键同侧的称Z型，反之称E型。如上化合物按此规定应为E型。命名为E – 4 – 甲基 – 3 – 已基 – 2 – 戊烯。

所谓“次序规则”，就是把各种取代基按先后次序排列的规则。

（1）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞

1、用2.5mol邻苯二甲酸酐与1mol乙二醇、1mol丙三醇进行缩聚，用Carothers方程和Flory统计法计算凝胶点。 解：f?2.5*2?1*2?1*32.5?1?1?104.5，pc??2.2（5分）

2f?0.9（5分）

??1*31*2?1*3，f?3（2分） ?0.6（2分）

pc?1(1?0.6*1)1/2?0.79（10分）

2. 等摩尔的乙二醇和对苯二甲酸在280℃下封管内进行缩聚，平衡常数K=4，求最终Xn。

另在排除副产物水的条件下缩聚，欲得Xn?100，问体系中残留水分有多少？

解：Xn?11?p??4?K?1?3

Xn?11?pKpnwmol/L?Knw?100

nw?4*10

3. 邻苯二甲酸酐与甘油或季戊四醇缩聚，两种基团数相等，试求：

a. 平均官能度 b. 按Carothers法求凝胶点 c. 按统计法求凝胶点

解：a、平均官能度： 1）甘油：f?3*2?2*33?22?1?2.4

?2.67

2）季戊四醇：f?b、 Carothers法： 1）甘油：pc?2*2?4*12f?22.42f??0.833 22.67?0.749

2）季戊四醇：pc?c、Flory统计法： 1）甘油：pc?1[r?r?(f

第3章

立体化学基础

Stereochemistry

Stereochemistry is the three-dimensional structure of a molecule.

立体化学：研究有机物分子的三度空间结构即立体结构及其对化合物物理性质和化学反应的影响。

As a consequence of stereochemistry, apparently minor differences in 3-D structure can result in vastly different properties. We can observe this by considering starch and cellulose, which are both composed of the same repeating unit.

Stereochemistry

1953年，联邦德国Chemie制药公司研究了一种名 为“沙利度胺”的新药，该药对孕妇的妊娠呕吐 疗效极佳，Chemie公司在1957年将该药以商品名 “反应停”正式推向市场。两年以后，欧洲的医 生开始发现，本地区畸形婴儿的出生率明显上升， 此后又陆续发现12000多名因母亲服用反应停而

第五章 立体化学

一、给出下列化合物名称

CH3HCH3CH2BrClCCH2ClCH3CCH CH2HHCCH3CH2Br1．； 2. ； 3.

(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷

CH3HCl4.

C2H5 ； (S)-2-氯丁烷；

OH7.

CH3 ； 反-2-甲基环己醇；

CH3BrHClH10.

C2H5 ； (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； 二、由名称写出结构式：

1．(S)-α-氯代乙苯； CH3HCl

C6H5 4．(S)-2-丁醇 ； CH3HOHC2H5 7．(R)-2-羟基丙酸 ； COOHHOH

CH3 9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷；CH3ClHHCl CH3 NH2 5.

HCCHH325 ； (S)-2-氨基丁烷； Cl 8. I 顺-1-氯-

一、命名或者写出下列化合物的结构式 1. OH 2. 3.

SO3H

苯磺酸 （2R，3R）-2，3-二氯丁醛

NO2

5-硝基-1-萘酚 4.

1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯

二、选择题

1. 下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ D ）

CH3A、 B、C2H2 C、

D、 CH3COOH

2. 手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称

此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （A ）

CH3CHNH2CH2OHCHOHCOOH A、苹果酸 B、丙氨酸

C、葡萄糖

D、甘油醛CHO

3. 下列酒石酸的构型为（ A ）

COOH

HOH

HOH

COOH

(A) 2R,3R

郑州大学化学系

有机化学郑州大学化学系

Professor: Zhang Yan-Bing, E-mail: zhangyb@

郑州大学化学系

第五章 立体化学基础:手性分子 立体化学基础:立体化学是从立体观点 立体观点研究分子的结构以及 立体观点 分子的立体结构对其物理性质和化学反应的 影响,是化学中一个重要的研究领域. 立体异构是立体化学(stereochemistry)的主要 内容之一. 构造相同,但分子中原子或基团在空间的排 列方式不同的称为立体异构 立体异构.这种现象称为 立体异构 立体异构现象(stereoisomerism).Professor: Zhang Yan-Bing, E-mail: zhangyb@

郑州大学化学系

立体异构的分类:碳链异构 构造异构 同分异构 构象异构 立体异构 构型异构 对映异构 顺反异构 位置异构 官能团异构

Professor: Zhang Yan-Bing, E-mail: zhangyb@

郑州大学化学系

第一节 旋光性 根据物质对平面偏振光的作用,将物质分 为旋光性物质 非旋光性物质 旋光性物质和非旋光性物质 旋光性物质 非旋光性物质. 旋光性物质可使平面偏振光的偏振面发生 旋转.

Professor:

第五章 立体化学

一、给出下列化合物名称

CH3HCH3CH2BrClCCH2ClCH3CCH CH2HHCCH3CH2Br1．； 2. ； 3.

(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷

CH3HCl4.

C2H5 ； (S)-2-氯丁烷；

OH7.

CH3 ； 反-2-甲基环己醇；

CH3BrHClH10.

C2H5 ； (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； 二、由名称写出结构式：

1．(S)-α-氯代乙苯； CH3HCl

C6H5 4．(S)-2-丁醇 ； CH3HOHC2H5 7．(R)-2-羟基丙酸 ； COOHHOH

CH3 9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷；CH3ClHHCl CH3 NH2 5.

HCCHH325 ； (S)-2-氨基丁烷； Cl 8. I 顺-1-氯-

有机化学基础复习(-)化学组 郭冬冬

复习目标：

1、能够准确区分“同系物”“同分异构体”等相近概念。 2、掌握有机物的分类和常见有机物的命名，比较区分其异同点。 3 、能够利用基本模型，了解有机分子的空间结构，判断原子的共线、 共面问题。 4、通过分析有机化合物的结构，预测有机物的性质

复习策略： 多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵，并注意其外延和变化

一、有机物的定义及分类有机物：大多数含碳的化合物。含碳的无机化合物包括哪些？①碳的氧化物：CO、CO2 ;②碳酸及其盐：如H2CO3、CaCO3、NH4HCO3等；③碳化 物：如SiC、CaC2等；④其它：如HCN、NaCN、KSCN等。

常见有机物的命名：选主链

定编号

写名称

下列说法中，正确的是( D ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.各类有机化合物都有其相应的官能团

D.烷烃、烯烃、炔烃属于脂肪烃芳香族化合物

分子中含苯环的化合物

分子中有苯环的烃

芳香烃芳香烃中满足通式 CnH2n-6

苯及其同系物

有机化合物是否含有C、H以外的元素

烃碳骨架形状

烃的衍生物 环烃环 烷 烃 环 烯 烃 环 炔 烃

脂肪烃 链烃

烷烃

西北大学化学系

有机化学实验教学课件

讲 义

（非化学专业学生使用）

王少康 李剑利

前 言

有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。

本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。

本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。

2

目 录

实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，

实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。

实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

3

有机化学实验

（非化学专业学生使

人民卫生出版社;有机化学课件

第三章

立体化学基础

人民卫生出版社;有机化学课件

了解比旋光度的测定， 了解比旋光度的测定，分子的对称性与旋 光性的产生。 光性的产生。 掌握对映异构体的理化性质、外消旋体、 掌握对映异构体的理化性质、外消旋体、 表示方法：费歇尔投影式。 表示方法：费歇尔投影式。对映异构体构型 的命名：DL命名法 RS命名法 命名法、 命名法。 的命名：DL命名法、RS命名法。旋光异构体 的数目、非对映体、内消旋体。 的数目、非对映体、内消旋体。 了解外消旋体拆分的原则及在药学中的意 义。 熟悉取代环烷烃的顺反异构、对映异构。 熟悉取代环烷烃的顺反异构、对映异构。 取代环己烷的构象分析。 取代环己烷的构象分析。

人民卫生出版社;有机化学课件

同分异构现象碳链异构(如 丁烷/异丁烷) 碳链异构 如:丁烷/异丁烷 构造异构 官能团异构(如 官能团异构 如:醚/醇) constitutional 位置异构(如 辛醇/仲辛醇) 位置异构 如:辛醇/仲辛醇 (原子排列顺序不同) 顺序不同)

同分异构 isomerism(分子式相同 结构不同) 结构不同)

立体异构 Stereo-

构型异构 configurational 对映非对映异构 构象异构 con